O³,O⁴-isopropyliden-D-arabinose | 84035-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O³,O⁴-isopropyliden-D-arabinose
• 英文别名: 3,4,-O-isopropylidene-D-arabinose；3,4-O-isopropylidene-D-arabinose；3,4-isopropylidene-D-arabinose；3,4-O-Isopropyliden-D-arabinose；(S)-2-Hydroxy-2-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde；(2S)-2-hydroxy-2-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 84035-77-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: RNCDLMVMDQUSGI-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(triphenylphosphoranylidene)-(2E)-2-butenoate 、 O³,O⁴-isopropyliden-D-arabinose 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ethyl 6,9-dihydroxy-7,8-isopropylidenedioxynona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of D(+)-biotin

  摘要：

  通过一种合成路线改进了D(+)-生物素的立体特异性制备，其中涉及将3,4-异丙基亚拉宾糖转化为6,9-二羟基-7,8-异丙基二氧杂环庚-2,4-二烯酸酯而不保护2-位的羟基，然后对后者进行催化氢化，随后以已知方法将其转化为D(+)-生物素。

  公开号：

  US04450276A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl β-D-arabinopyranoside 在 1,4-二氧六环 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 O³,O⁴-isopropyliden-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of D-Erythrose Derivatives from D-Arabinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a044

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von D-(+)-Biotin
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0066753A2

  公开（公告）日：1982-12-15

  Die stereospezifische Herstellung von D-(+)-Biotin wird dadurch verbessert, daß 3,4-Isopropyliden-D-arabinose, deren OH-Gruppe in 2-Stellung nicht geschützt ist, mit Alkoxycarbonylprop-1-en-3-yliden-triphenylphosphoran zu 6,9-Dihydroxy-7,8-isopropylidendioxy-nona-2,4-diensäure- ester umgesetzt wird, der katalytisch hydriert und dann in an sich bekannter Weise zu D-(+)-Biotin umgesetzt wird.

  通过将 3,4-异亚丙基-D-阿拉伯糖（其羟基在 2 位未受保护）与烷氧基羰基丙-1-烯-3-亚基三苯基膦反应，得到 6、9-二羟基-7,8-异丙基亚二氧基-壬-2,4-二烯酸酯，该酯经催化氢化后，以已知的方式转化为 D-(+)-生物素。
• Verfahren zur Herstellung von (6R,7S,8R)-6,9-Dihydroxy-7,8-isopropylidendioxy-2,4-nona-diensäurealkylestern und deren Verwendung zur Herstellung von d-Biotin
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0098447A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  Verfahren zur Herstellung von (6R,7S,8R)-6,9-Dihy- droxy-7,8-isopropylidendioxy-2,4-nonadiensäurealkyl- estern der Formel 1 in der R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht, durch Umsetzen von 3,4-O-Isopropyliden-D-arabinose der Formel II mit 3-Carboalkoxy-propen-(2)-yliden-(1)-triphenylphospho- ran der Formel III in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in als Lösungsmittel geeigneten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, deren Halogenderivaten oder cycloaliphatischen Ethern, vorzugsweise aromatischen Kohlenwasserstoffen mit 6 bis 8 C-Atomen bei Temperaturen von 65 bis 130, vorzugsweise 80 bis 115°C durchführt. Mit Hilfe dieses Verfahrens gelingt die Synthese des Grundgerüstes von (d)-Biotin aus D-Arabinose mit wesentlich besseren Ausbeuten als bisher.

  一种制备式 1 的 (6R,7S,8R)-6,9-二羟基-7,8-异亚丙基二氧基-2,4-壬二烯酸烷基酯的工艺 将式 II 的 3,4-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖与 3-羧基烷氧基-D-阿拉伯糖反应，其中 R 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基。 与式 III 的 3-羧基烷氧基-丙烯-(2)-亚基-(1)-三苯基膦反应 在溶剂中在高温下进行，其特征在于反应是在适合作为溶剂的脂肪族或芳香族烃类、其卤素衍生物或环脂族醚（最好是具有 6 至 8 个碳原子的芳香族烃类）中进行，温度为 65 至 130℃，最好是 80 至 115℃。 采用这种工艺，可以从 D-阿拉伯糖合成 (d)- 生物素的基本结构，而且产量比以前大大提高。
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1341
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rammler; MacDonald, Archives of Biochemistry, 1958, vol. 78, p. 359,365
  作者：Rammler、MacDonald

  DOI：——

  日期：——
• EP1171488A4
  申请人：——

  公开号：EP1171488A4

  公开（公告）日：2005-01-26