trans-cinnamoylsulfamoyl chloride | 53684-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-cinnamoylsulfamoyl chloride
• 英文别名: trans-Cinnamoylsulfamoylchlorid；N-Chlorsulfonyl-trans-Zimtsaeureamid；N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]sulfamoyl chloride
• CAS: 53684-35-8
• 化学式: C₉H₈ClNO₃S
• 分子量: 245.686
• InChiKey: FLZOSDMWCZEJRU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cinnamoylsulfamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  将腈基引入杂环并将羧基与氯磺酰基异氰酸酯和三乙胺转化为相应的腈

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89685-x
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 肉桂酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-cinnamoylsulfamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  将腈基引入杂环并将羧基与氯磺酰基异氰酸酯和三乙胺转化为相应的腈

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89685-x

文献信息

• DE931225
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The introduction of nitrile-groups into heterocycles and conversion of carboxylic groups into their corresponding nitriles with chlorosulfonylisocyanate and triethylamine
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89685-x

  日期：——

  Addition of chlorosulfonylisocyanate (CSI) to heterocycles such as thiophene (4) or indole (15) and unsaturated systems such as dihydropyran (7) gives N-chlorosulfonylamides RCONHSO2Cl, which can be converted by equivalent amounts of triethylamine to their corresponding nitriles. Since carboxylic acids react with CSI to N-chlorosulfonylamides, subsequent treatment with triethylamine affords the corresponding

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。
• Novel reactions of N-sulfonylamines with 3-dimethylamino-2H-azirines. Competitive formation of 1,2,5-thiadiazoles, 1,2,3-oxathiazoles and acrylamidines. X-Ray molecular structure of N-(4-dimethylamino-5-methyl-2-oxo-5-phenyl-5H-1,2λ⁶,3-oxathiazol-2-ylidene)benzamide
  作者：Ingo Tornus、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1039/p19960001629

  日期：——

  Reaction of 3-dimethylamino-2,2-diphenyl-2H-azirine 3a with N-sulfonylalkylamines 2a,b provides 1,2,5-thiadiazoles 5a,b, whereas use of N-carbonylsulfonylamines 2c,e as reaction partners primarily results in 1,2,3-oxathiazoles 6a,b which isomerise to the corresponding thiadiazoles 5c,d on treatment with silica gel at room temperature. In contrast, use of 2-alkyl-3-dimethylamino-2-phenyl-2H-azir 3b,c in the reaction with the N-sulfonylamide 2c and the N-sulfonylcarbamates 2e,f leads to mixtures of thiadiazoles 5 and oxathiazoles 6 along with isomeric acrylamidines 7.