3-azido-2-methylpropan-1-ol | 88523-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 88523-23-3
• 化学式: C₄H₉N₃O
• 分子量: 115.135
• InChiKey: KHEWKGAWXVDIJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 3-azido-2-methylpropan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (2'R,5R)-5-tert-butyl-1-(2'-methyl-3'-hydroxypropyl)-hexahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的阳离子-n相互作用介导的高度立体选择性扩环反应。

  摘要：

  Electrostatic control of leaving group stereochemistry leads to superior diastereoselectivity in an asymmetric ring expansion reaction.

  DOI：

  10.1002/anie.200801591
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl propan-1-ol 在 tetramethylguanidinium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-azido-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  一种制备式(Ia)和/或(Ib)化合物的方法：##STR1## 其中，R1和R2独立地被取代或未取代的碳氢基团所替换，或者结合在一起形成碳环或杂环，R3是取代或未取代的碳氢基团；该方法包括式(II)化合物的环闭合缩合反应：##STR2## 其中，R1、R2和R3如式(Ia)和(Ib)所述。

  公开号：

  US04521337A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxyproline Benzyl Esters from <i>N</i>-Protected β-Aminoaldehydes and Benzyl Diazoacetate
  作者：Steven R. Angle、Dominique S. Belanger

  DOI：10.1021/jo030360f

  日期：2004.6.1

  benzyl esters from α-alkyl and α-alkoxy N-protected aminoaldehydes with benzyl diazoacetate is described. Aldehydes with α-alkyl substituents afforded prolines as a single diastereomer with a trans-cis relative configuration in 14−77%. An α-tert-butyldimethylsilyloxy aminoaldehyde afforded a proline as a single diastereomer with a trans-trans relative configuration in 37% yield.

  描述了由α-烷基和α-烷氧基N-保护的氨基醛与重氮苄基乙酸酯合成一系列3-羟基脯氨酸苄基酯。具有α-烷基取代基的醛提供脯氨酸作为单一非对映异构体，反式-顺式相对构型为14-77％。α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基氨基醛以37％的收率提供脯氨酸作为具有反式-反式相对构型的单一非对映异构体。
• Highly Stereoselective Ring Expansion Reactions Mediated by Attractive Cation-n Interactions
  作者：Timothy Ribelin、Christopher E. Katz、Donna G. English、Sherriel Smith、Anna K. Manukyan、Victor W. Day、Benjamin Neuenswander、Jennifer L. Poutsma、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/anie.200801591

  日期：2008.8.4

  Electrostatic control of leaving group stereochemistry leads to superior diastereoselectivity in an asymmetric ring expansion reaction.
• Chemical process
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04521337A1

  公开（公告）日：1985-06-04

  A process for the preparation of a compound of the formulae (Ia) and/or (Ib): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently substituted or unsubstituted hydrocarbon groups or are joined together so as to form a carbocyclic or heterocyclic ring, and R.sup.3 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group; which process comprises the ring-closing cyclization of a compound of the formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined in relation to formulae (Ia) and (Ib).

  一种制备式(Ia)和/或(Ib)化合物的方法：##STR1## 其中，R1和R2独立地被取代或未取代的碳氢基团所替换，或者结合在一起形成碳环或杂环，R3是取代或未取代的碳氢基团；该方法包括式(II)化合物的环闭合缩合反应：##STR2## 其中，R1、R2和R3如式(Ia)和(Ib)所述。