2-methyl-9-phenylacridine | 119464-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-9-phenylacridine
• CAS: 119464-88-9
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: UUCGWTURZPHFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-9-phenylacridine 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 9-Phenyl-acridin-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bonna, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-4-methylphenyl)-N-phenylbenzamide 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BHAYSAR, MADHURY D.;BALU, N., MAN-MADE TEXTILES IN INDIA, 31,(1988) N, C. 243-244, 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Acridines from <i>o</i>-Aminoaryl Ketones and Arylboronic Acids by Copper Trifluoroacetate-Mediated Relay Reactions
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Nana Ma、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01828

  日期：2018.10.19

  An efficient and practical method for the synthesis of medicinally important acridines from readily available o-aminoaryl ketones and arylboronic acids was developed using copper(II)-mediated relay reactions that involve intermolecular Chan–Lam cross-coupling and subsequent intramolecular Friedel–Crafts-type reactions. A sole promoter, i.e., Cu(OTf)2, was used; therefore, strongly acidic and basic

  利用铜（II）介导的中继反应，涉及分子间Chan-Lam分子间交叉偶联和随后的分子内Friedel-Crafts型合成，开发了一种有效，实用的方法，该方法可从容易获得的邻氨基苯甲酮和芳基硼酸合成具有医学意义的cr啶。反应。使用唯一的促进剂，即Cu（OTf）2；因此，不需要强酸性和碱性条件，难以获得或昂贵的底物，添加剂和贵金属催化剂。
• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Annulation of Cyclohexanones and 2-Aminophenyl Ketones Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Wan-Lu Mu、Meirong Wang、Hui-Jing Li、Deng-Ming Huang、Yi-Yun Zhang、Chao-Yi Li、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201700715

  日期：2017.12.11

  A facile oxidative annulation of cyclohexanones and 2‐aminophenyl ketones that uses molecular oxygen as the sole oxidant is described. The reaction provides a direct approach to acridines, a structural motif for a large number of fluorescent sensors, functional materials, ligands, and pharmaceuticals. In the presence of a palladium catalyst, high regioselectivity is observed when using non‐symmetric

  描述了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的环己酮和2-氨基苯基酮的简便氧化环。该反应为to啶提供了直接途径，,啶是大量荧光传感器，功能材料，配体和药物的结构基序。在钯催化剂的存在下，当使用非对称的3-取代的环己酮时，观察到了很高的区域选择性。通过使用氧气作为末端氧化还原缓和剂，填充了整体氧化还原缩合过程的电子间隙，并显着提高了反应效率。该方案具有许多优点，例如使用非危险性氧化剂和易于获得的起始原料，高区域选择性以及水是唯一的副产物。
• Synthesis of Substituted Acridines through a Palladium-Catalyzed Condensation/Cyclization/Tautomerization Sequence
  作者：Xiangui Chen、Yanjun Xie、Cheng Li、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201601553

  日期：2017.1.18

  An efficient synthesis of 9‐aryl‐substituted acridines from cyclohexanones and 2‐aminobenzophenones under palladium‐catalyzed conditions was developed. By using molecular oxygen as a green oxidant, various cyclohexanones act as the aryl source to construct the nitrogen‐containing heterocycles through a condensation/cyclization/tautomerization sequence.

  开发了在钯催化条件下由环己酮和2-氨基二苯甲酮高效合成9-芳基取代的cr啶的方法。通过使用分子氧作为绿色氧化剂，各种环己酮充当芳基源，通过缩合/环化/互变异构顺序构建含氮杂环。
• <i>tert</i>-Butyl Bromide-Promoted Intramolecular Cyclization of 2-Arylamino Phenyl Ketones and Its Combination with Cu-Catalyzed C–N Coupling: Synthesis of Acridines at Room Temperature
  作者：Zifeng Cao、Yuan Zhu、Xiaoman Li、Yang He、Jinli Zhang、Liang Xu、Yu Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00137

  日期：2020.8.7

  2-arylamino phenyl ketones is established to supersede the traditional high-temperature, strongly acidic conditions and achieve 9-substituted acridines, by virtue of the combination of 2,2,2-trifluoroethanol and tert-butyl bromide. This protocol can be merged well with the preceding Cu-catalyzed intermolecular Chan–Evans–Lam cross-coupling reactions, therefore enabling pot-economic modular synthesis of 9-substituted

  在此，借助于2,2,2-三氟乙醇和叔丁基溴的组合，建立了2-芳基氨基苯基酮的分子内环化体系，以取代传统的高温，强酸性条件并获得9-取代的a啶。。该方案可以与之前的铜催化的分子间Chan–Evans–Lam交叉偶联反应很好地合并，因此可以在室温下从容易获得的2-氨基苯基酮和芳基硼酸进行锅内经济的模块化合成9-取代的cr啶。