tert-butyl N-[[(2R,6S)-6-cyano-4-methylmorpholin-2-yl]methyl]carbamate | 1204975-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl N-[[(2R,6S)-6-cyano-4-methylmorpholin-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1204975-39-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 255.317
• InChiKey: RBAKRPQNIWSSOR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(2R,6S)-6-cyano-4-methylmorpholin-2-yl]methyl]carbamate 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到C₁₂H₂₃N₃O₄
  参考文献：
  名称：

  手性2-内-取代的9-氧杂哌啶类：对映选择性铜（II）催化的亨利反应的新型配体

  摘要：

  开发了一种适用于克级的灵活方法，用于手性2-内基取代的9-氧杂哌啶。关键中间体是顺式构型的6-氨基甲基吗啉-2-腈，是由（R）-3-氨基丙烷-1，2-二醇和2-氯丙烯腈制得的。2-内型取代基是由Grignard加成，环化，并引入外切体选择性还原，从而家具在19-59％的产率的对映体纯二和三环9- oxabispidines。氯化亚铜2复合物中的三环9 oxabispidine的，其携带一个2-内型，N-稠合哌啶环，是对映选择性亨利反应给出一种极好的催化剂小号在91–98％ee中配置的β-硝基醇 （13个示例）。出人意料的是，双环9-氧杂萘啶类似的铜络合物以33–57 ％ee的浓度提供了对映体互补的R构型产物 。讨论了各自的过渡状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200901789
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butoxycarbonylamino-3-methylaminopropan-2-ol 、 2-氯丙烯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到tert-butyl N-[[(2R,6R)-6-cyano-4-methylmorpholin-2-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性2-内-取代的9-氧杂哌啶类：对映选择性铜（II）催化的亨利反应的新型配体

  摘要：

  开发了一种适用于克级的灵活方法，用于手性2-内基取代的9-氧杂哌啶。关键中间体是顺式构型的6-氨基甲基吗啉-2-腈，是由（R）-3-氨基丙烷-1，2-二醇和2-氯丙烯腈制得的。2-内型取代基是由Grignard加成，环化，并引入外切体选择性还原，从而家具在19-59％的产率的对映体纯二和三环9- oxabispidines。氯化亚铜2复合物中的三环9 oxabispidine的，其携带一个2-内型，N-稠合哌啶环，是对映选择性亨利反应给出一种极好的催化剂小号在91–98％ee中配置的β-硝基醇 （13个示例）。出人意料的是，双环9-氧杂萘啶类似的铜络合物以33–57 ％ee的浓度提供了对映体互补的R构型产物 。讨论了各自的过渡状态。

  DOI：

  10.1002/chem.200901789