6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 13220-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 13220-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: FZDFKOCDPZVWTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  367.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 palladium on activated carbon 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到6-甲氧基-3-甲基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢气 、 碘 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-methoxy-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Ullmann交叉偶联/还原环化反应制得咔唑天然产物3-甲基-9 H-咔唑，糖硼烷，乙二唑啉，克劳佐林K，Mukonine和Karapinchamine A

  摘要：

  标题天然产物2 - 7已经制备由相关2- arylcyclohex -2-烯-1-酮的还原性环化（例如，20）到相应的四氢咔唑和脱氢（芳构化）的此，得到目标咔唑（例如4）。使用合适的2-碘环己基-2-烯-1-酮与邻卤代硝基苯之间的钯催化的Ullmann交叉偶联反应，可以制备化合物（例如20）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00044

文献信息

• Copper(II) catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazole: An unprecedented protocol and its utility towards the synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bhakti A. Dalvi、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.061

  日期：2018.5

  protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazole is described by using catalytic copper(II) chloride dihydrate in DMSO. This newly established methodology has utilized towards the synthesis of naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3-methylcarbazole, 3-formyl carbazole, glycozoline, glycozolicine and clauszoline-K. In addition, the protocol is generalized for the aromatization of N-substituted

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。
• Molecular construction of multitarget neuroprotectors 1. Synthesis and biological activity of conjugates of substituted indoles and bis(dimethylamino)phenothiazine
  作者：S. O. Bachurin、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel´yan、V. V. Grigor´ev

  DOI：10.1007/s11172-015-1017-0

  日期：2015.6

  Synthetic strategy to access new multitarget neuroprotectors by conjugation of pharma-cophoric indole and bis(dimethylamino)phenothiazine moieties via 1-oxopropylene spacer was developed. The transformation was achieved by the cesium fluoride-catalyzed reaction of cycloalkaneindoles with 1-propenone. Effect of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors was evaluated by radioligand binding assay.

  开发了一种合成策略，通过1-氧丙烯连接体将药效基团吲哚和双(二甲氨基)吩噻嗪部分连接，以获得新型多靶点神经保护剂。该转化过程是通过铯氟化物催化的环烷基吲哚与1-丙烯酮的反应实现的。通过放射性配体结合实验评估了所合成化合物对神经元NMDA受体的作用效果。
• Total synthesis of diverse oxygenated carbazoles by modified aromatization using molecular iodine
  作者：Vivek T. Humne、Mahavir S. Naykode、Monica H. Ghom、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.002

  日期：2016.2

  A convenient route has been developed for mono and dioxygenated carbazole alkaloids from 1-oxotetrahydrocarbazoles. The key step of the synthetic route is the aromatic process of 1-oxotetrahydrocarbazoles using molecular iodine. To our knowledge, this is the first report to manifest a direct synthesis of clausine E, mukonine, mukoeic acid and mukoline, from readily available ester-containing building

  对于1-氧四氢咔唑的单和双氧化咔唑生物碱，已经开发了一种简便的方法。合成路线的关键步骤是使用分子碘进行的1-氧四氢咔唑的芳香化工艺。据我们所知，这是第一个通过费歇尔-保时捷方法从易得的含酯结构单元中直接合成克劳斯碱E，鼠李糖碱，鼠李酸和鼠李碱的报告。
• Iodine-catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazoles and its utility in the synthesis of glycozoline and murrayafoline A: a combined experimental and computational investigation
  作者：Vivek Humne、Yuvraj Dangat、Kumar Vanka、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1039/c4ob00635f

  日期：——

  A new protocol for the aromatization of tetrahydrocarbazoles has been achieved using a catalytic amount of iodine. The role of iodine has been explained by DFT, and its scope is extended to the total synthesis of glycozoline and murrayafoline A.

  已经使用少量碘成功实现了四氢咔唑的芳构化新协议。碘的作用已经通过密度泛函理论解释，并将其范围扩展到了甘露醇咔唑和穆拉亚碱A的全合成。
• Conjugates of Methylene Blue with Cycloalkaneindoles as New Multifunctional Agents for Potential Treatment of Neurodegenerative Disease
  作者：Sergey O. Bachurin、Elena F. Shevtsova、Galina F. Makhaeva、Alexey Yu. Aksinenko、Vladimir V. Grigoriev、Tatiana V. Goreva、Tatiana A. Epishina、Nadezhda V. Kovaleva、Natalia P. Boltneva、Sofya V. Lushchekina、Elena V. Rudakova、Darya V. Vinogradova、Pavel N. Shevtsov、Elena A. Pushkareva、Ludmila G. Dubova、Tatiana P. Serkova、Ivan M. Veselov、Vladimir P. Fisenko、Rudy J. Richardson

  DOI：10.3390/ijms232213925

  日期：——

  The development of multi-target-directed ligands (MTDLs) would provide effective therapy of neurodegenerative diseases (ND) with complex and nonclear pathogenesis. A promising method to create such potential drugs is combining neuroactive pharmacophoric groups acting on different biotargets involved in the pathogenesis of ND. We developed a synthetic algorithm for the conjugation of indole derivatives

  多靶点定向配体 (MTDL) 的开发将为具有复杂和不明确发病机制的神经退行性疾病 (ND) 提供有效治疗。创造这种潜在药物的一种有前途的方法是结合作用于参与 ND 发病机制的不同生物靶标的神经活性药效团。我们开发了一种用于偶联吲哚衍生物和亚甲蓝 ( MB ) 的合成算法，亚甲蓝是作用于发病关键阶段的药效团配体。我们合成了混合结构并对参与 ND 发病机制的一组特定生物靶标（即胆碱酯酶、NMDA 受体、线粒体和微管组装）进行了全面筛选。筛选研究的结果使我们能够找到两种先导化合物（4h和4i)有效抑制胆碱酯酶并与 AChE PAS 结合，具有抗氧化活性，并刺激微管组装。其中之一 ( 4i ) 表现出作为 NMDA 受体艾芬地尔特异性位点配体的活性。此外，这种先导化合物能够绕过复合物 I 的抑制并防止钙诱导的线粒体去极化，表明神经保护特性已使用神经退行性细胞钙过载模型得到证实。因此，这些新的MB-