3-(4-Methoxyanilino)-3-phenyl-propionsaeurenitril | 109201-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Methoxyanilino)-3-phenyl-propionsaeurenitril
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-3-phenylpropanenitrile；3-phenyl-3-(4-methoxyphenylamino)propanenitrile；3-(4-Methoxyphenylamino)-3-phenyl-propionitrile；3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 109201-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: COOWZLRCMKWKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyanilino)-3-phenyl-propionsaeurenitril 在 硫酸 、 甲基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到1-(4-甲氧苯基)-4-苯偶氮基丁啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  光敏电子供体-受体配合物驱动的亚胺直接氰烷基化

  摘要：

  β-氨基腈是重要的分子支架。亚胺的氰烷基化是构建这些支架的最直接的方法。在这项研究中，我们报道了通过光敏电子供体-受体复合物实现的自由基偶联实现亚胺的新型氰烷基化。该策略具有条件温和、反应范围广、原子经济性高等特点。该策略的可扩展性和实用性通过 40 g 连续流动系统得到了证明，从中获得了多种重要的药物相关分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01673
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 2,6-二叔丁基苯醌 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Methoxyanilino)-3-phenyl-propionsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  通过连续醌催化氧化/亲核加成实现胺官能化

  摘要：

  报道了一种通过形式氧化 C-H 功能化合成 α-支化胺的简单有效的方法。使用市售的醌有机催化剂来促进伯胺有氧氧化成相应的 N 保护亚胺，然后用适当的亲核试剂原位捕获这些亚胺，从而以良好至极好的收率（70-90%）获得多功能功能化胺）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600786

文献信息

• Reactions of Schiff Bases with Superoxide Ion in Acetonitrile
  作者：Katsuyoshi Shibata、Yoshiyuki Saito、Katsuyoshi Urano、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.59.3323

  日期：1986.10

  The reactions of Schiff bases such as N-benzylideneanilines with superoxide ion in acetonitrile under mild conditions gave the cyanomethyl adducts, 3-arylamino-3-arylpropionitriles, as the main products in relatively good yields. In the case of N-(4-nitrobenzylidene)aniline, the adduct was further oxidized to β-anilino-4-nitrocinnamonitrile. No oxidative products such as amides were obtained except

  席夫碱（如 N-亚苄基苯胺）与乙腈中的超氧离子在温和条件下反应得到氰甲基加合物，3-芳基氨基-3-芳基丙腈，作为主要产物，产率相对较好。在 N-（4-硝基亚苄基）苯胺的情况下，加合物被进一步氧化为 β-苯胺基-4-硝基肉桂腈。除了N-(4-氯-和4-硝基亚苄基)苯胺的反应外，没有得到氧化产物如酰胺。
• Product-Catalyzed Addition of Alkyl Nitriles to Unactivated Imines Promoted by Sodium Aryloxide/Ethyl(trimethylsilyl)acetate (ETSA) Combination
  作者：Thomas Poisson、Vincent Gembus、Sylvain Oudeyer、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1021/jo802763b

  日期：2009.5.1

  The first transition-metal-free addition of alkyl nitriles to unactivated irnines was developed using a catalytic combination of 4-MeOC6H4CNa and TMSCH2CO2Et to promote the reaction. The corresponding beta-amino nitriles are obtained in good to almost quantitative isolated yields under mild conditions. A mechanism involving an autocatalytic pathway is proposed on the basis of experimental observations.
• Dynamic Kinetic Resolution in the Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Organocatalytic Reduction of Enamines with Trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kvetoslava Vranková、Matthias Arndt、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200801244

  日期：2008.9.19
• Elektrokatalytische Cyanomethylierung von Azomethinen: Eine neue Synthese f�r ?-Aminonitrile
  作者：U. Hess、A.-K. Raasch、M. Schulze

  DOI：10.1002/prac.19923340607

  日期：——

  Certain Schiff-bases (2 - 7) react in acetonitrile (1) at a Hg-cathode in a new electrocatalyzed cyanomethylation method in good yields without side-products to beta-aminonitriles (2a - 7a). The synthesis is initiated by an electrochemical deprotonation of 1 by azomethine-radical anions in catalytical amount to acetonitril anions (B-). During nucleophilic reaction of B- with 2 - 7 up to its complete consumption, the cyanomethylation synthon B- is regenerated in a cyclic, self-reproducing process. Quantum chemical calculation in context with cyanomethylation product analysis permit mechanistical insights and exact prediction of suitable azomethines and coupling position for B-.
• Tin-Mediated Addition of Bromoaceto-Nitrile to Aldimines
  作者：Peipei Sun、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919708004176

  日期：1997.9

  In the presence of tin powder, the addition of bromoacetonitrile to aldimines gives beta-amino nitriles in THF. Chlorotrimethylsilane can accelerate the reaction.