2-(4-氟-1H-吲哚-3-基)乙胺 | 467452-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟-1H-吲哚-3-基)乙胺
• 中文别名: 3-(2-氨乙基)-4-氟吲哚
• 英文名称: 4-fluorotryptamine
• 英文别名: 2-(4-fluoro-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 467452-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• 分子量: 178.209
• InChiKey: QTNVDKAISCZLHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟-1H-吲哚-3-基)乙胺 在 光气 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper diacetate 、 C₂₆H₂₈N₃O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 C₂₆H₁₆FN₃O₄
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔/阿尔多反应使（+）-Tronocarpine的对映选择性总合成和绝对构型分配。

  摘要：

  我们提出（+）-tronocarpine的第一个不对称总合成和绝对构型确定。[6.5.7.6.6]五环核是通过采用新开发的催化不对称Michael / aldol级联反应通过连续环化策略构建aza [3.3.1]桥连环和串联还原/半酰胺化而在早期阶段构建的组装七元内酰胺的程序。在温和条件下，通过几种适当的精心安排的操作，在后期加入了侧链功能。对映体纯的（+）-香豆蔻碱的合成是通过从色胺中获得的20步最长的线性序列完成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201914868
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(4-氟-1H-吲哚-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Facile in Vitro Biocatalytic Production of Diverse Tryptamines
  作者：Allwin D. McDonald、Lydia J. Perkins、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.201900069

  日期：2019.8

  the product line: Tryptamines are important synthons in bioactive natural products, but general synthetic routes to tryptamine analogues are limited. We present a highly active and promiscuous biosynthetic cascade using an engineered tryptophan synthase (TrpB) and native tryptophan decarboxylase (TDC) capable of producing a diverse set of tryptamines from readily accessible indoles.

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。
• [EN] PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNÉTHYLAMIDE ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010044054A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their heterocyclic analogues of formula (I), wherein A, B, R1, R2 and R3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其异环类似物，其化学式为(I)，其中A、B、R1、R2和R3如申请中所述，并且涉及将这种化合物或这种化合物的药用可接受盐用作药物，特别是促进睡眠的药物受体拮抗剂。
• Access to Enantioenriched Spiro‐ <i>ϵ</i> ‐Lactam Oxindoles by an N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed [4+3] Annulation of Flexible Oxotryptamines with Enals
  作者：Dehai Liu、Zhouli Hu、Yuxia Zhang、Minghua Gong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201903144

  日期：——

  Oxotryptamines were firstly used as flexible four-atom synthons in an NHC-catalyzed formal [4+3] annulation, providing a novel enantioselective method to access structurally diverse spiro-ϵ-lactam oxindoles with excellent enantioselectivities. This metal-free reaction features a broad substrate scope, excellent functional-group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. Importantly, enantiopure

  Oxotryptptamines首先在NHC催化的正式[4 + 3]环空中用作柔性的四原子合成子，提供了一种新的对映选择性方法，可利用具有优异对映选择性的结构多样的螺-内酰胺基吲哚。这种无金属的反应具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并且可以在温和的反应条件下进行。重要的是，对映体纯的特权六氢吡咯并吲哚可以很容易地通过一锅法从所得的螺-β-内酰胺基吲哚制备。
• Synthesis of naked amino-pyrroloindoline via direct aminocyclization of tryptamine
  作者：Zhigao Shen、Zilei Xia、Huijun Zhao、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Chen Zhu、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ob00546a

  日期：——

  unprotected amino-pyrroloindoline via aminocyclization of tryptamine and tryptophan has been described. A variety of structurally diverse amino-pyrroloindolines are furnished by the use of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) as the nitrogen source in the presence of catalytic Rh2(esp)2.

  已经描述了通过色胺和色氨酸的氨基环化首次直接进入未保护的氨基-吡咯并吲哚啉。在催化的Rh 2（esp）2存在下，通过使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为氮源，可以提供多种结构多样的氨基-吡咯啉二氢吲哚。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE MODULATION OF AhR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION D'AHR
  申请人：IDEAYA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2019156989A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Provided herein are compounds, compositions and methods of using the compounds and compositions for the treatment of diseases modulated, as least in part, by AhR. The compounds are represented by formula: (I) wherein the letters and symbols a, b, c, d, e, f, A, R1, X1, Ar1 and Ar2 have the meanings provided in the specification.

  本文提供了化合物、组合物及使用这些化合物和组合物治疗部分受AhR调控的疾病的方法。这些化合物用以下式表示：（I），其中字母和符号a、b、c、d、e、f、A、R1、X1、Ar1和Ar2的含义在规范中提供。