3-(3-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one | 53347-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 53347-52-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: GORUUYPQAKUXMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.5-62.5 °C
• 沸点：
  463.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one 在 selenium(IV) oxide 、 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 6-methoxy-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基烯和2,3-二芳基烯：合成，分子结构，光化学，雌激素受体结合亲和力以及与相关三芳基乙烯的比较。

  摘要：

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合

  DOI：

  10.1021/jm00402a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j

文献信息

• NNN Pincer Ru(II)-Complex-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Xiao-Niu Cao、Xiao-Min Wan、Fa-Liu Yang、Ke Li、Xin-Qi Hao、Tian Shao、Xinju Zhu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00013

  日期：2018.4.6

  C–C bonds using alcohols as the alkylating agents, generating water as the only byproduct. A broad range of substrates, including (hetero)aryl- or alkyl-ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions. Notably, α-substituted methylene ketones were also investigated, which afforded α-branched steric hindrance products. A potential application of α-alkylation of methylene acetone

  制备并充分表征了一系列由对称NNN配体支撑的新型钌（II）配合物。这些复合物在转移加氢方面表现出良好的性能，使用醇作为烷基化剂形成新的C–C键，产生水作为唯一的副产物。在优化的条件下，对多种底物（包括（杂）芳基或烷基酮和醇）具有良好的耐受性。值得注意地，还研究了α-取代的亚甲基酮，其提供了α-支化的空间位阻产物。证明了将亚甲基丙酮的α-烷基化用于合成多奈哌齐的潜在应用，这以83％的收率提供了所需的产物。最后，该催化体系可用于顺序添加两种不同醇的单锅双烷基化方法。
• Copper-Catalyzed Borylacylation of Activated Alkenes with Acid Chlorides
  作者：Yuan Huang、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201707323

  日期：2017.10.16

  for the copper‐catalyzed borylacylation of activated alkenes is presented. The reaction involves borylcupration of the alkene, followed by capture of the generated alkyl–copper intermediate with an acid chloride. The reactions operated with low catalyst loading and generally occurre within 15 min at room temperature for a range of activated alkenes. In the case of vinyl arenes, enantioselective borylacylation

  提出了一种铜催化的活化烯烃的硼烷基化方法。该反应包括烯丙基硼化，然后用酰氯捕获生成的烷基铜中间体。反应在低催化剂负载下进行，并且通常在室温下在15分钟内发生一定范围的活化烯烃。在乙烯基芳烃的情况下，对映选择性的硼酰化是可能的。
• Potential antifertility agents. 5. 2,3-Diphenyl-1-(N-methyl-N-propargyl)aminoindenes
  作者：R. R. Crenshaw、Thomas A. Jenks、Gabriel Bialy

  DOI：10.1021/jm00256a026

  日期：1974.10
• ANSTEAD, GREGORY M.;ALTENBACH, ROBERT J.;WILSON, SCOTT R.;KATZENELLENBOGE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1316-1326
  作者：ANSTEAD, GREGORY M.、ALTENBACH, ROBERT J.、WILSON, SCOTT R.、KATZENELLENBOGE+

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Diarylindenes and 2,3-diarylindenones: synthesis, molecular structure, photochemistry, estrogen receptor binding affinity, and comparisons with related triarylethylenes
  作者：Gregory M. Anstead、Robert J. Altenbach、Scott R. Wilson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00402a011

  日期：1988.7

  nonsteroidal estrogens. In contrast to the diphenyldihydronaphthalenes, the diarylindene and -indenone systems undergo photocyclization to phenanthrenes inefficiently. The estrogen receptor binding affinity of these systems is reasonably high (9-59% relative to estradiol), with the indenone systems having higher affinity than the indenes; additional hydroxyl substitution raises the affinity of the indenes

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合