5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone | 1123311-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1123311-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: RKCFLOPUDJIQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以10%的产率得到trans-2,2'-[(1,2-dimethylcyclobutane-1,2-diyl)diethyne-2,1-diyl]bis(5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  2-（Alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones的光环加成反应

  摘要：

  新合成的2-（alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones 4在环外CC键处选择性进行光二聚化（化学和区域），得到1,2-二炔基-1的非对映异构体混合物， 2-二甲基环丁烷。在2-氯丙烯腈存在下辐射4时，在环外CC键上选择性地再次发生环丁烷形成（化学和区域），得到2-炔基-1-氯-2-甲基环丁烷腈的非对映异构体混合物。类似地，化合物4仅在环外CC键处进行光加成至2,3-二甲基丁-1,3-二烯，以提供[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890240
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以28%的产率得到5,5-dimethyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  2-（Alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones的光环加成反应

  摘要：

  新合成的2-（alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones 4在环外CC键处选择性进行光二聚化（化学和区域），得到1,2-二炔基-1的非对映异构体混合物， 2-二甲基环丁烷。在2-氯丙烯腈存在下辐射4时，在环外CC键上选择性地再次发生环丁烷形成（化学和区域），得到2-炔基-1-氯-2-甲基环丁烷腈的非对映异构体混合物。类似地，化合物4仅在环外CC键处进行光加成至2,3-二甲基丁-1,3-二烯，以提供[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890240

文献信息

• Photocycloaddition Reactions of 2-(Alk-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enones
  作者：Janne Möbius、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200890240

  日期：2008.12

  The newly synthesized 2-(alk-3-en-1-ynyl)cyclohex-2-enones 4 undergo photodimerization (chemo- and regio-)selectively at the exocyclic CC bond to give diastereoisomeric mixtures of 1,2-dialkynyl-1,2-dimethylcyclobutanes. On irradiation of 4 in the presence of 2-chloroacrylonitrile, cyclobutane formation occurs again (chemo- and regio-)selectively at the exocyclic CC bond to afford diastereoisomeric

  新合成的2-（alk-3-en-1-ynyl）cyclohex-2-enones 4在环外CC键处选择性进行光二聚化（化学和区域），得到1,2-二炔基-1的非对映异构体混合物， 2-二甲基环丁烷。在2-氯丙烯腈存在下辐射4时，在环外CC键上选择性地再次发生环丁烷形成（化学和区域），得到2-炔基-1-氯-2-甲基环丁烷腈的非对映异构体混合物。类似地，化合物4仅在环外CC键处进行光加成至2,3-二甲基丁-1,3-二烯，以提供[2 + 2]和[4 + 2]环加合物的混合物。