2-Phenyl-2-propanol THP ether | 79373-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-2-propanol THP ether
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane；C6H5C(CH3)2OTHP；2-(2-Phenylpropan-2-yloxy)oxane；2-(2-phenylpropan-2-yloxy)oxane
• CAS: 79373-26-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: QMNLLEUFJDDDKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2-propanol THP ether 在 三氟化硼乙醚 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到2-bromo-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基醚轻松转化为相应的溴化物和碘化物

  摘要：

  四氢吡喃醚在与碘化钠（或溴化锂）反应并转化为相应的溴化物和碘化物BF 3 .ET 2 O（或ClSiMe 3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74493-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-苯基-2-丙醇 以56 %的产率得到2-Phenyl-2-propanol THP ether
  参考文献：
  名称：

  一种由酸性天然低共熔溶剂促进的温和、高效和可持续的醇四氢吡喃化反应

  摘要：

  利用酸性天然低共熔溶剂 (NADES) 作为催化剂和反应介质的双重作用，在工作台型和温和的反应条件下，实现了从醇中获取四氢吡喃 (THP) 醚的简单、可扩展且可持续的途径。该过程的轻松可扩展性和 NADES 的可回收性在效率和环境可持续性方面增加了巨大的价值。

  DOI：

  10.1002/cssc.202202066

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Lithium Hexafluorophosphate-Catalyzed Efficient Tetrahydropyranylation of Tertiary Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Tsuneo Sato、Nao Hamada

  DOI：10.1055/s-2004-829550

  日期：——

  Lithium hexafluorophosphate is found to be an efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of tertiary alcohols with dihydropyran under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，六氟磷酸锂被发现是叔醇与二氢吡喃的四氢吡喃化反应的有效催化剂。
• A New, Mild Heterogeneous Catalyst for the Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Richard D. Johnston、Charles R. Marston、Paul E. Krieger、Gerald L. Goe

  DOI：10.1055/s-1988-27587

  日期：——

  The hydrochloride salt of a cross-linked macroreticular poly(4-vinylpyridine) resin in bead form is an effective, yet mild acid catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols (primary, secondary, and tertiary) and phenols. The reaction is carried out in the presence of excess dihydropyran without the formation of troublesome oligomeric pyrans. High yields of the desired ethers are obtained even in reactions with alcohols having steric restrictions or acid sensitive amine functionalities.

  交联大网状聚（4-乙烯基吡啶）树脂的盐酸盐珠状形式是一种有效的，但温和的酸性催化剂，用于醇（伯醇、仲醇和叔醇）和酚的四氢吡喃化反应。该反应在过量二氢吡喃的存在下进行，不会形成麻烦的低聚吡喃。即使在与具有空间位阻或酸敏感胺功能的醇反应中，也能获得高产率的所需醚类化合物。
• Chemoselective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols using polystyrene supported aluminium chloride as a catalyst
  作者：Bahman Tamami、Kaveh Parvanak Borujeny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.056

  日期：2004.1

  A simple, efficient and highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols has been developed by their reaction with 3,4-dihydro-2H-pyran at room temperature in the presence of a catalytic amount of polystyrene supported AlCl3. The method is also highly selective for monoprotection of symmetrical diols.

  通过在室温下在催化量的聚苯乙烯负载的AlCl 3存在下，它们与3,4-二氢-2 H-吡喃反应，开发了一种简单，有效且高度化学选择性的醇和酚四氢吡喃基化方法。该方法对于对称二醇的单保护也是高度选择性的。
• 一种催化四氢吡喃醚脱保护为羟基化合物的绿色方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN114057545A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供了一种催化四氢吡喃醚脱保护为羟基化合物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法在在中性、敞口、室温条件下，以乙腈作反应溶剂，FeBr2或FeBr3作催化剂，H2O2作氧化剂，短时间内将四氢吡喃醚类衍生物转化为羟基化合物。本发明所用催化剂FeBr2、FeBr3，氧化剂H2O2和溶剂乙腈价廉易得，反应时间短且条件温和，具有广泛的官能团相容性，后处理简单，容易操作，是当前绿色、环保、安全的四氢吡喃醚类衍生物脱保护成羟基化合物的方法，具有广阔的应用前景。