2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 29864-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2,6-Dichlor-phenyl)-4,5-diphenyl-imidazol
• CAS: 29864-21-9
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 365.262
• InChiKey: DSHGYAYDGQQHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-chloro-2-(2,6-dichloro-phenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted-1-indanones

  摘要：

  通式化合物如下：##SPC1## 其中m = 0或1；Ar是芳烃或取代的较低烷基芳烃基团；R.sub.1和R.sub.2，可能相同也可能不同，是较低烷基或羟基烷基基团，或##EQU1## R.sub.3是H、较低烷基、苄基、R.sub.4，或##EQU2## R.sub.4是##SPC2## 烷基基团、芳基团、##EQU3## 其中n=2-6；R.sub.6是较低烷基或芳基。当m = 1时，该式代表无色亮化合物；当m = 0时，该式代表亮化合物的黄色染料衍生物。这些化合物在感光组合物中特别有用。

  公开号：

  US03992450A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  甲酸2-羟乙基铵离子液体接枝的磁性纳米粒子作为新型非均相催化剂，用于合成取代的咪唑

  摘要：

  使用接枝在磁性纳米粒子上的甲酸2-羟乙基铵（HEAF）作为新型多相催化剂，已经成功进行了苯，醛和乙酸铵的催化一锅缩合反应。制备的催化剂通过FT-IR，TEM，FESEM，VSM，TGA和XRD表征。该催化剂显示出显着的优点，例如优异的收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性和后处理工艺容易。

  DOI：

  10.1002/aoc.4052

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triphenyl Imidazoles from 1,2-Diols as Key Reagents
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1002/jccs.201600746

  日期：2017.5

  A simple one‐pot procedure for the preparation of 2,4,5‐triphenyl imidazole derivatives is presented. The procedure involves the lead tetraacetate oxidation of 1,2‐diols to give aldehydes in situ, which then undergo a three‐component reaction with benzil and ammonium acetate to yield the imidazole derivatives.

  介绍了一种简单的一锅法制备2,4,5-三苯基咪唑衍生物的方法。该程序涉及将1,2-二醇的四乙酸铅氧化成原位醛，然后将其与苯甲酰和乙酸铵进行三组分反应，生成咪唑衍生物。
• Multi-component synthesis of highly substituted imidazoles catalyzed by nanorod vanadatesulfuric acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Tooba Abdizadeh

  DOI：10.1515/chempap-2015-0156

  日期：2015.1.1

  as a recyclable and eco-benign catalyst, was used for one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using aldehydes, benzil, benzoin or 9,10-phenanthrenequinone and ammonium acetate or aniline under solvent-free conditions providing high to excellent yields. VSA is easily prepared by a simple reaction of chlorosulfonic acid and sodium metavanadate in high

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）作为可循环利用的生态友好型催化剂，用于通过醛，苯甲腈，安息香一锅法合成2,4,5-三取代的咪唑和1,2,4,5-四取代的咪唑或在无溶剂条件下的9,10菲醌和乙酸铵或苯胺可提供高到极好的收率。通过简单的高纯度氯磺酸和偏钒酸钠的反应即可轻松制备VSA。与常规方法相比，本方案具有许多优点，例如方法简单，反应时间短，产率高，易于后处理，催化剂的可回收性和可再利用性以及产物的简单纯化。
• Perlite: an inexpensive natural support for heterogenization of HBF₄
  作者：Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maliheh M. Hosseini、Zeinab Khandani

  DOI：10.1039/c5ra03229f

  日期：——

  Nano-perlite-fluoroboric acid (n-PeFBA) has been synthesized by immobilization of HBF₄ on perlite as a natural and cheap support to produce an efficient green heterogeneous reusable solid acid catalyst.

  纳米珍珠岩氟硼酸（n-PeFBA）是通过将HBF₄固定在珍珠岩上合成的，珍珠岩作为一种天然廉价的支撑物，用于生产高效的绿色可重复利用的固体酸催化剂。
• Simple and Efficient Method for the Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Catalyzed by Benzotriazole
  作者：Feng Xu、Nige Wang、Youping Tian、Gaoqiang Li

  DOI：10.1002/jhet.1818

  日期：2013.5

  Benzotriazole is an efficient, readily available, and simple catalyst for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles in high yields from 1,2‐diketones and aldehydes in the presence of NH4OAc via multi‐components reaction. The significant features of this one‐pot procedure are very simple operation, easy work‐up and purification of products.

  苯并三唑是一种高效，易于获得的简单催化剂，可在多组分反应下，在NH 4 OAc存在下，由1,2-二酮和醛高收率合成2,4,5-三取代的咪唑。一锅法的主要特点是操作非常简单，易于处理和纯化产品。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Kesatebrhan Haile Asressu、Chieh-Kai Chan、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d1ra05802a

  日期：——

  In the process of drug discovery and development, an efficient and expedient synthetic method for imidazole-based small molecules from commercially available and cheap starting materials has great significance. Herein, we developed a TMSOTf-catalyzed synthesis of trisubstituted imidazoles through the reaction of 1,2-diketones and aldehydes using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，