1-(4-fluorophenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole | 1250980-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2,4,5-triphenylimidazole；1-(4-fluorophenyl)-2,4,5-triphenylimidazole
• CAS: 1250980-40-5
• 化学式: C₂₇H₁₉FN₂
• 分子量: 390.46
• InChiKey: QFCAPTHYMATHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 联苯甲酰 、 4-氟苯胺 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecenium imidazolide 、 ammonium acetate 作用下， 以95 %的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体促进高功能化咪唑的改进和快速合成及其对人类癌细胞的抑制活性评价

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]-undec-7-en-8-ium 咪唑盐离子液体作为催化剂以及用于快速多组分转化四-和三取代咪唑支架通过四组分和伪四组分反应制备，反应时间短，产率高，产物纯度高。离子液体价格便宜，可生物降解，并且可以回收和重复使用超过五个连续循环。该协议在克级合成方面的优势增加了其实际适用性。筛选了选定的合成四和三取代咪唑支架对人癌细胞系 EC-109、MCF-7、HGC-27 和 PC-3 的体外抗增殖特性。化合物4m、5e和5v 分别对人乳腺癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 HGC-27 显示出有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000468

文献信息

• DABCO as a mild and efficient catalytic system for the synthesis of highly substituted imidazoles via multi-component condensation strategy
  作者：S. Narayana Murthy、B. Madhav、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.128

  日期：2010.10

  A simple and efficient protocol for the synthesis of highly substituted imidazoles is developed through the condensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde, and ammonium acetate or amine via multi-component condensation strategy. The present method gives good to excellent yields of substituted imidazoles.

  通过多组分缩合策略缩合1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵或胺，开发了一种简单高效的合成高度取代的咪唑的方法。本方法使取代的咪唑的收率良好至优异。
• A novel bioglycerol-based recyclable carbon catalyst for an efficient one-pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：K. Ramesh、S. Narayana Murthy、K. Karnakar、Y.V.D. Nageswar、Kukuma Vijayalakhshmi、Bethala L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.092

  日期：2012.2

  The new bioglycerol-based carbon catalyst acts as an efficient, readily available, and reusable catalyst for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles/1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, when aromatic aldehyde, ammonium acetate/amine, and 1,2-diketone are reacted in acetonitrile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.