3-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClFN₂O₂
• 分子量: 318.735
• InChiKey: RGWQGDXKPWSSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 3-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(p-fluorophenyl)-5-(3-(4-ethylpiperazine-1-yl)propionamido)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  五种新型 2,5-二取代苯并恶唑衍生物的合成、量子力学计算、抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  本研究设计、合成了五种新的2-(对-(取代)苯基)-5-(3-(4-乙基哌嗪-1-基)丙酰胺基)苯并恶唑衍生物( B7 - B11 )，并对其抗菌活性进行了研究。微量稀释法测定。使用 FTIR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析对新型苯并恶唑化合物进行了表征。B7和B11对铜绿假单胞菌显示出有希望的活性与参考药物相比，分离浓度为 16 µg/mL。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6–311G(d,p) 水平对五种基态化合物进行了量子力学计算。还对化合物的分子对接研究进行了 DNA 促旋酶与环丙沙星 (PDB: 2XCT) 的复杂结构，观察到结合姿势与环丙沙星相似。化合物的理论 ADME 曲线符合 Lipinski 和其他限制规则。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131084
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminophenol dihydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  五种新型 2,5-二取代苯并恶唑衍生物的合成、量子力学计算、抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  本研究设计、合成了五种新的2-(对-(取代)苯基)-5-(3-(4-乙基哌嗪-1-基)丙酰胺基)苯并恶唑衍生物( B7 - B11 )，并对其抗菌活性进行了研究。微量稀释法测定。使用 FTIR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析对新型苯并恶唑化合物进行了表征。B7和B11对铜绿假单胞菌显示出有希望的活性与参考药物相比，分离浓度为 16 µg/mL。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6–311G(d,p) 水平对五种基态化合物进行了量子力学计算。还对化合物的分子对接研究进行了 DNA 促旋酶与环丙沙星 (PDB: 2XCT) 的复杂结构，观察到结合姿势与环丙沙星相似。化合物的理论 ADME 曲线符合 Lipinski 和其他限制规则。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131084

文献信息

• Arisoy, Mustafa; Temiz-Arpaci, Ozlem; Kaynak-Onurdag, Fatma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 240 - 247
  作者：Arisoy, Mustafa、Temiz-Arpaci, Ozlem、Kaynak-Onurdag, Fatma、Ozgen, Selda

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, quantum mechanical calculations, antimicrobial activities and molecular docking studies of five novel 2,5-disubstituted benzoxazole derivatives
  作者：Ozlem Temiz-Arpaci、Celal Tuğrul Zeyrek、Mustafa Arisoy、Meryem Erol、Ismail Celik、Fatma Kaynak-Onurdag

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131084

  日期：2021.12

  2-(p-(Substituted)phenyl)-5-(3-(4-ethylpiperazine-1-yl) propionamido)benzoxazole derivatives (B7-B11) were designed, synthesized, and their antimicrobial activities were determined by the microdilution method. The novel benzoxazole compounds were characterized using FTIR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, mass spectroscopy, and elemental analysis. B7 and B11 showed promising activity against P. aeruginosa isolate at

  本研究设计、合成了五种新的2-(对-(取代)苯基)-5-(3-(4-乙基哌嗪-1-基)丙酰胺基)苯并恶唑衍生物( B7 - B11 )，并对其抗菌活性进行了研究。微量稀释法测定。使用 FTIR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析对新型苯并恶唑化合物进行了表征。B7和B11对铜绿假单胞菌显示出有希望的活性与参考药物相比，分离浓度为 16 µg/mL。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6–311G(d,p) 水平对五种基态化合物进行了量子力学计算。还对化合物的分子对接研究进行了 DNA 促旋酶与环丙沙星 (PDB: 2XCT) 的复杂结构，观察到结合姿势与环丙沙星相似。化合物的理论 ADME 曲线符合 Lipinski 和其他限制规则。