1-fluoro-4-(2-nitrobutyl)benzene | 1381984-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-(2-nitrobutyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(2-nitrobutyl)benzene
• CAS: 1381984-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: RFRNYUPEIBCALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(2-nitrobutyl)benzene 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(2-ethyl-4-methyl-2-nitropent-4-en-1-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化仲硝基烷烃与烯丙醇的α-烯丙基化反应及Seebach试剂全合成（±）-Adalinine的策略性开发

  摘要：

  报道了一种方法用于烯丙基醇和硝基烷烃的催化直接偶联。在烯丙基化过程中，钯配合物和钛（IV）醇盐的协同作用促进了硝酸盐和π-烯丙基铝中间体的形成。在勉强的烯丙基化的情况下，通常是空间上需要的硝基烷，我们发现亚化学计量的DBU的加入极大地促进了所需的转化。我们还通过衍生自Seebach试剂的均烯丙基硝基烷烃完成了（±）-精氨酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00710
• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 4-氟溴苄 在 (2,6-dimethylphenyl)amino-4-(2,6-dimethylphenyl)imino-2-pentene 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1-fluoro-4-(2-nitrobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用铜催化的热氧化还原催化对硝基烷烃进行苄基化：实现硝基烷烃的简便 C-烷基化

  摘要：

  一个多世纪以来，在温和条件下硝基烷烃的 C-烷基化一直是有机合成中的重大挑战。在此，我们报告了一种原位生成的简单 Cu(I) 催化剂，该催化剂使用丰富的苄基溴和相关的杂芳族化合物对硝基烷烃的 C-苄基化非常有效。我们相信这个过程是通过热氧化还原机制进行的，可以在温和的反应条件下获得各种复杂的硝基烷烃，并且代表了开发用于硝基烷烃烷基化的通用催化系统的第一步。

  DOI：

  10.1021/ja304561c

文献信息

• Enabling Reductive C–N Cross-Coupling of Nitroalkanes and Boronic Acids by Steric Design of P(III)/P(V)═O Catalysts
  作者：Gen Li、Yuzuru Kanda、Seung Youn Hong、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.2c01487

  日期：2022.5.11

  bond-forming reductive coupling of nitroalkanes with arylboronic acids and esters is reported. The method shows excellent chemoselectivity for the nitro/boronic acid substrate pair, allowing the synthesis of N-(hetero)arylamines rich in functionalization. The identification of a sterically reduced phosphetane catalyst capable of productive coupling in the P(III)/P(V)═O redox manifold is the key enabling development

  报道了硝基烷烃与芳基硼酸和酯的有机磷催化的 C-N 键形成还原偶联。该方法对硝基/硼酸底物对显示出优异的化学选择性，允许合成富含功能化的N -（杂）芳基胺。鉴定能够在 P(III)/P(V)=O 氧化还原歧管中进行有效偶联的空间还原磷杂环丁烷催化剂是实现发展的关键。结合实验动力学和计算机制研究表明，空间还原的催化剂影响后限速步骤，使 C-N 偶联事件优先于有害的旁路。
• Benzylation of Nitroalkanes Using Copper-Catalyzed Thermal Redox Catalysis: Toward the Facile C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Peter G. Gildner、Amber A. S. Gietter、Di Cui、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja304561c

  日期：2012.6.20

  The C-alkylation of nitroalkanes under mild conditions has been a significant challenge in organic synthesis for more than a century. Herein we report a simple Cu(I) catalyst, generated in situ, that is highly effective for C-benzylation of nitroalkanes using abundant benzyl bromides and related heteroaromatic compounds. This process, which we believe proceeds via a thermal redox mechanism, allows

  一个多世纪以来，在温和条件下硝基烷烃的 C-烷基化一直是有机合成中的重大挑战。在此，我们报告了一种原位生成的简单 Cu(I) 催化剂，该催化剂使用丰富的苄基溴和相关的杂芳族化合物对硝基烷烃的 C-苄基化非常有效。我们相信这个过程是通过热氧化还原机制进行的，可以在温和的反应条件下获得各种复杂的硝基烷烃，并且代表了开发用于硝基烷烃烷基化的通用催化系统的第一步。
• Palladium-Catalyzed α-Allylation of Secondary Nitroalkanes with Allylic Alcohols and Strategic Exploitation of Seebach’s Reagent for the Total Synthesis of (±)-Adalinine
  作者：Chieh-Yu Chang、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00710

  日期：2018.6.1

  method is reported for the catalytic direct coupling of allylic alcohols and nitroalkanes. In the allylation process, the synergistic action of palladium complexes and titanium(IV) alkoxide facilitates the formation of nitronate and π-allylpalladium intermediate. In the cases of reluctant allylations, typically with sterically demanding nitroalkanes, we found the addition of substoichiometric amount

  报道了一种方法用于烯丙基醇和硝基烷烃的催化直接偶联。在烯丙基化过程中，钯配合物和钛（IV）醇盐的协同作用促进了硝酸盐和π-烯丙基铝中间体的形成。在勉强的烯丙基化的情况下，通常是空间上需要的硝基烷，我们发现亚化学计量的DBU的加入极大地促进了所需的转化。我们还通过衍生自Seebach试剂的均烯丙基硝基烷烃完成了（±）-精氨酸的全合成。