N-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide | 187324-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
• 英文别名: 4-phenyl-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 187324-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: YLXQJKHRWNTIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  396.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 高氯酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到N-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to N-(Pyridin-2-yl)benzamides through Electro-oxidative Ring Opening of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  摘要 报告了一种用于咪唑吡啶衍生物开环的电氧化方法。这种温和的方法为现有的苛刻反应条件提供了一种可持续的替代方案，并为生产对不同官能团具有良好耐受性的 N-(吡啶-2-基)酰胺衍生物提供了一种有效的方法。系统的机理研究深入揭示了反应途径，并发现 DMSO 的残余水是产物中氧原子的来源。

  DOI：

  10.1055/a-1956-9993

文献信息

• Dosing form for reagents, use of said dosing form in organic chemical synthesis and production of said dosing form
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030138376A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  A dosing form for at least one solid reagent for use in conventional organic and inorganic synthesis, in parallel synthesis, and in split and mix synthesis in combinatorial chemistry is provided as compressed tablets each containing the same predetermined amount of said at least one reagent embedded in a polymer matrix comprising beads of a polymer insoluble in the solvents for the intended synthesis, which tablets are capable of disintegrating in said solvent for release of the at least one reagent and disperse the matrix as polymer beads into the solvent. The polymer beads forming the matrix and the reagents of the dosing form can easily be removed by filtration in order to separate these from a formed soluble product. In a method for producing the dosing form, beads of one or more polymers are mixed with the reagents and compressed into tablets after pre-treatment with an aprotic organic solvent.

  提供了一种用于传统有机和无机合成、并行合成以及在组合化学中的分割和混合合成中使用的至少一种固体试剂的剂型，其为每个压缩片剂，每个压缩片剂包含相同预定量的至少一种试剂，嵌入在聚合物基质中，该聚合物基质包括不溶于预定合成溶剂的聚合物珠，这些片剂能够在所述溶剂中解体以释放至少一种试剂，并将基质分散为聚合物珠进入溶剂中。剂型的聚合物珠形成基质和试剂可以通过过滤轻松地从形成的可溶产品中分离出来。 在生产该剂型的方法中，将一种或多种聚合物的珠与试剂混合，并在用无水有机溶剂预处理后压缩成片剂。
• Direct Transformation of Alkylarenes into <i>N</i> ‐(Pyridine‐2‐yl)amides by C(sp ³ )–C(sp ³ ) Bond Cleavage
  作者：Haipin Zhou、Yanpeng Liu、Haidong Xia、Jinyi Xu、Tingfang Wang、Shengtao Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202001137

  日期：2020.11.8

  A mild and green methodology for the construction of N‐(pyridine‐2‐yl)amides from alkylarenes and 2‐aminopyridine in one step was developed. Various alkylarenes were directly transformed into the corresponding N‐(pyridine‐2‐yl)amides through tandem C(sp3)–H bond activation/oxidative cyclization/C–C bond cleavage.

  开发了一种温和且绿色的方法，可一步一步从烷基芳烃和2-氨基吡啶构建N-（吡啶-2-基）酰胺。通过串联C（sp 3）-H键活化/氧化环化/ CC键断裂，各种烷基芳烃直接转化为相应的N-（吡啶-2-基）酰胺。
• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• Copper(I)-catalysed aerobic oxidative selective cleavage of C C bond with DMAP: Facile access to N-substituted benzamides
  作者：Haojie Ma、Guoqiang Lu、Bo Han、Guosheng Huang、Yuqi Zhang、Ji-Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153199

  日期：2021.7

  cleavage of C(CO)–C(alkyl) bond to generate N-substituted benzamides has been developed in the presence of copper(I) chloride. The usage of inexpensive copper catalyst, broad substrate scope, mild conditions make this protocol very practical. More importantly, this reaction provides an alternative approach for the construction of useful N-substituted benzamides.

  在氯化铜 (I) 存在下，开发了一种碱/DMAP 系统，用于有效氧化裂解 C(CO)–C(烷基) 键以生成N取代的苯甲酰胺。使用廉价的铜催化剂、广泛的底物范围、温和的条件使该协议非常实用。更重要的是，该反应为构建有用的N-取代苯甲酰胺提供了一种替代方法。
• Design and Synthesis of a Palladium(II) Complex of a C_NHCNN Pincer-Type <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand: Application towards the Oxidative Amidation of Aldehydes with 2-Aminopyridines
  作者：Prakash N. Swami、Neha Meena、Hemant Joshi、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00232

  日期：2023.9.11

  of a [CNHCNN]-pincer-type palladium(II) complex bearing a N-heterocyclic carbene (NHC)-derived pincer CNN ligand. The ligand and palladium pincer complex were characterized with the help of 1H, 13C1H} NMR, Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, high-resolution mass spectrometry (HRMS), ultraviolet–visible (UV–vis) spectroscopy, and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) techniques. The coordination

  该报告描述了[C NHC NN]-钳型钯(II)络合物的合成，该络合物带有N-杂环卡宾(NHC)衍生的钳式CNN配体。借助1 H, 13 C 1对配体和钯钳配合物进行了表征H} NMR、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、高分辨率质谱 (HRMS)、紫外-可见 (UV-vis) 光谱和 X 射线光电子能谱 (XPS) 技术。使用单晶 X 射线衍射研究证实了配体与钯的配位模式。该复合体在钯中心周围具有扭曲的方形平面几何形状。Pd(II) 钳配合物用作醛与 2-氨基吡啶氧化酰胺化的催化剂。值得注意的是，在温和的反应条件下，仅需要 1.0 mol% 的催化剂负载量即可激活多种底物。该方案对多种官能团表现出优异的耐受性，酰胺化产物的产率从良好到非常高（高达 88%）。