1,4-bis(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene | 4051-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-<4,5-diphenyl-imidazolyl-(2)>-benzol；MSX-130；2-[4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 4051-59-6
• 化学式: C₃₆H₂₆N₄
• 分子量: 514.629
• InChiKey: MKRQQXYFSWSAIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:3.0(最大浓度 mg/mL);5.83(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 MSX-130 是一种 CXCR4 拮抗剂，能够抑制肿瘤转移。

靶点 CXCR4

体外研究 C-X-C 化学因子受体 4 (CXCR4) 是一种七跨膜 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，属于家族 I GPCR 或视紫红质-like GPCR 家族成员。CXCR4 在癌症转移、干细胞归巢调节以及新生血管形成中扮演着重要角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene 在 亚甲兰 氧气 作用下， 反应 13.0h， 以50%的产率得到4-Hydroperoxy-2-[4-(4-hydroperoxy-4,5-diphenylimidazol-2-yl)phenyl]-4,5-diphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Heat- or singlet oxygen-generating agents and cancer treatment compositions comprising organic peroxide or chemiluminescent compound

  摘要：

  本发明提供了一种作为新的癌症治疗剂的产热剂或单线态氧生成剂，与基于像MMC这样的烷基化剂的抗癌剂不同，该治疗剂利用热量和/或单线态氧的作用来杀死癌细胞并减轻患者的负担。一种产热和/或单线态氧的生成剂或癌症治疗剂，包括有机过氧化物，例如咪唑衍生物的过氧化物或化学发光化合物，例如双氧杂环丁烷化合物。

  公开号：

  US20070112061A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4,5-diphenylimidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,5-diene 在 1,4-bis(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Research in the field of 2,4,5-triarlyimidazoles Communication 4. Photobleaching of solutions of 1,4-bis(4,5-diphenyl-2H-imidazol-2-ylidene)-2,5-cyclohexadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963226
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-bis(4,5-diphenylimidazol-2-ylidene)cyclohexa-2,5-diene 在 1,4-bis(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,4-bis(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Research in the field of 2,4,5-triarlyimidazoles Communication 4. Photobleaching of solutions of 1,4-bis(4,5-diphenyl-2H-imidazol-2-ylidene)-2,5-cyclohexadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963226

文献信息

• Study on the synthesis and structure-effect relationship of multi-aryl imidazoles with their fluorescence properties
  作者：Mi Tian、Chao Wang、LiGong Wang、Kai Luo、An Zhao、CanCheng Guo

  DOI：10.1002/bio.2580

  日期：2014.8

  In this paper, 23 multi-aryl imidazole derivatives were synthesized and identified by nuclear magnetic resonance, ultraviolet-visible and elemental analysis. At the same time, their ultraviolet-visible maximum absorption (λabmax), fluorescence emission maximum (λemmax) and quantum yields (Фf) were measured. The relationships between the optical behaviors and structures for these compounds were assessed. The results show that the λmaxab and λmaxem are red-shifted and the fluorescence Фf are increased by the introduction of electron-withdrawing substituents and the increase in the planarity of multi-aryl imidazole molecules. The results also showed that the fluorescence quantum yields of the compounds containing two imidazole nuclei are double the corresponding mono-imidazole nucleus compounds. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本论文中，合成了23种多芳基咪唑衍生物并通过核磁共振、紫外-可见光谱和元素分析进行了鉴定。同时，测量了它们的紫外-可见最大吸收（λabmax）、荧光发射最大值（λemmax）和量子产率（Фf）。评估了这些化合物的光学行为与结构之间的关系。结果表明，通过引入吸电子取代基和增加多芳基咪唑分子的平面性，λmaxab和λmaxem发生红移，荧光Фf增加。结果还显示，含有两个咪唑核的化合物的荧光量子产率是对应的单咪唑核化合物的两倍。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Phosphomolybdic acid catalyzed facile one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl-1<i>H</i>-imidazoles from benzil and aromatic aldehydes
  作者：Siddheshwar D. Jadhav、Nagnnath D. Kokare、Sunil D. Jadhav

  DOI：10.1002/jhet.5570450533

  日期：2008.9

  A facile one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazoles with better yields and shorter reaction time from the condensation of benzil, ammonium acetate and aromatic aldehydes using the catalyst phosphomolybdic acid is described

  描述了一种简单的一锅法合成2,4,5-三芳基-1 H-咪唑的方法，该方法使用催化剂磷钼酸通过苯甲酰，乙酸铵和芳族醛的缩合反应具有更高的收率和更短的反应时间。
• Highly efficient one-pot synthesis of trisubstituted imidazoles under catalyst-free conditions
  作者：Najmadin Azizi、Nairreh Dado、Alireza Khajeh Amiri

  DOI：10.1139/v11-141

  日期：2012.2

  Operationally simple, atom economical, and scalable synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from benzil, aldehydes, and ammonium acetate is shown to proceed readily in methanol with high yield. The scope of the reaction is quite broad; a variety of aromatic and aliphatic activated and unactivated aldehydes have all been shown to be viable substrates for this reaction. Excellent yields and purity were obtained by washing the products with hot ethanol.

  操作简单，原子经济，可扩展的合成2,4,5-三取代咪唑的方法从苯二酮、醛和醋酸铵开始，在甲醇中迅速进行，产率高。该反应的范围非常广泛；各种芳香族和脂肪族活化和未活化的醛都被证明是这种反应的可行底物。通过用热乙醇洗涤产物，得到了优异的产率和纯度。
• Synthesis and studies of electrochemical properties of lophine derivatives
  作者：A. Hariharasubramanian、Y. Dominic Ravichandran

  DOI：10.1039/c4ra08601e

  日期：——

  for the derivatives were in the range of 3.05–3.55 eV and 0.06 to 0.36, respectively. The HUMO–LUMO and associated energy gaps (Eg) calculated through the cyclic voltammetric experiments were found to be in the range of 0.068–0.194 eV. Among them, the derivatives with electron donating groups such as N(Me)2, phenyl and methoxy more efficiently facilitated the redox process as compared to lophine. N(Me)2

  一种多功能系列的洛粉碱的（2,4,5-三苯基-1- ħ咪唑）衍生物（1-13）进行了合成，并使用熔点调查，傅里叶变换红外光谱（FTIR），其特征在于，液相色谱-质谱法（LC- MS和1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱。使用紫外可见（UV-Vis）光谱，荧光分光光度法和循环伏安法实验评估了它们的光物理和电化学参数。衍生物的光学带隙和量子产率分别在3.05–3.55 eV和0.06至0.36的范围内。HUMO-LUMO和相关的能隙（E g通过循环伏安法实验计算得出的）在0.068–0.194 eV的范围内。在它们之中，与自来水相比，具有给电子基团如N（Me）2，苯基和甲氧基的衍生物更有效地促进了氧化还原过程。N（Me）2被发现是更有效的，这是因为两个甲基的电子给体能力提高了氮上的电子密度。