1,1-dimethyl-3,4-di-p-tolyl-1H-isochromene | 1338935-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3,4-di-p-tolyl-1H-isochromene
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3,4-bis(4-methylphenyl)isochromene
• CAS: 1338935-76-4
• 化学式: C₂₅H₂₄O
• 分子量: 340.465
• InChiKey: XQHISMDVEHDJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 六氟磷酸银 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到1,1-dimethyl-3,4-di-p-tolyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的C ？H弱配位的脂肪族羟基的活化

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物已被用于炔烃与苄醇的高效氧化环合反应，以提供装饰多样化的异色酮。羟基定向Ç  H / O  ħ官能化过程的空气的气氛下有效地进行。详细机理研究都表示动力学相关的C  ^ h金属化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400161

文献信息

• Synthesis of Isochromene and Related Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzyl and Allyl Alcohols with Alkynes
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo201923d

  日期：2011.11.18

  The straightforward synthesis of isochromene derivatives and related cyclic ethers is achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling of α,α-disubstituted benzyl and allyl alcohols with alkynes. The hydroxy groups effectively act as the key function for the regioselective C–H bond cleavage.

  异戊二烯衍生物和相关环醚的直接合成是通过铑催化的α，α-二取代的苄基和烯丙醇与炔烃的氧化偶联。羟基有效地充当了区域选择性C–H键裂解的关键功能。
• The Oxidative Annulation of Tertiary Benzyl Alcohols with Internal Alkynes using an (Electron‐Deficient η ⁵ ‐Cyclopenta‐ dienyl)Rhodium(III) Catalyst under Ambient Conditions
  作者：Miho Fukui、Yuki Hoshino、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201400084

  日期：2014.5.5

  It has been established that a dinuclear (electron‐deficient η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) complex catalyzes the oxidative annulation of tertiary benzyl alcohols with internal alkynes via sp2 CH/OH functionalization under ambient conditions (at room temperature under air) to give substituted isochromenes in good yields. The preference for annulation across electron‐rich substrates over electron‐deficient

  已经确定的是双核（缺电子的η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物催化与内部炔烃叔苄醇类的氧化环化通过SP 2 ç  H / O  ħ官能在环境条件下（室温下于空气中）以高收率得到取代的异戊二烯。使用这种缺乏电子的铑（III）配合物，可以观察到在富电子的基底上比缺乏电子的基底更倾向于环化。
• Palladium mediated domino reaction: synthesis of isochromenes under aqueous medium
  作者：Lavisha Punia、Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c9ra08792c

  日期：——

  Isochromenes have been synthesized using palladium-catalyzed C–C and C–O bond forming reactions starting from ortho-bromo tertiary benzylic alcohols and internal acetylenes. Notably, this domino process is feasible by using the green solvent, water. The protocol exhibited a broad substrate scope and afforded various isochromenes.

  使用钯催化的 C-C 和 C-O 键形成反应合成了异色烯，从邻溴叔苄醇和内部乙炔开始。值得注意的是，这种多米诺骨牌工艺通过使用绿色溶剂水是可行的。该协议展示了广泛的底物范围并提供了各种等色烯。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Isochromenes by CH Activation with Weakly Coordinating Aliphatic Hydroxyl Groups
  作者：Sachiyo Nakanowatari、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201400161

  日期：2014.4.25

  Cationic ruthenium(II) complexes have been employed for the highly effective oxidative annulation of alkynes with benzyl alcohols to deliver diversely decorated isochromenes. The hydroxyl‐directed CH/OH functionalization process proceeded efficiently under an atmosphere of air. Detailed mechanistic studies were indicative of a kinetically relevant CH metalation.

  阳离子钌（II）配合物已被用于炔烃与苄醇的高效氧化环合反应，以提供装饰多样化的异色酮。羟基定向Ç  H / O  ħ官能化过程的空气的气氛下有效地进行。详细机理研究都表示动力学相关的C  ^ h金属化。