2-(3-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 29913-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(3'-Bromphenyl)-4,5-diphenylimidazol
• CAS: 29913-29-9
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: GAYTVZIGJHUIAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  550.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(4-((2-(3-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(2-ethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成，合成新型2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物并对其进行生物学评估。

  摘要：

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔炔点击化学合成了一系列新的2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50为15.16±0.18至48.15±0.37μM。在所有测试的化合物中，发现5j是最具活性的化合物，IC50值为15.16±0.18μM，并且表现为非竞争性抑制剂，Ki为14.78μM。另外，进行了分子对接研究以探索这些化合物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.057
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 联苯甲酰 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-(3-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  以六甲基二硅氮烷为氮源在纯和微波辐照条件下 TMSOTf 催化合成三取代咪唑

  摘要：

  在药物发现和开发过程中，一种高效便捷的以市售廉价起始原料合成咪唑基小分子的方法具有重要意义。在此，我们利用六甲基二硅氮烷作为氮源，在微波加热和无溶剂条件下，通过 1,2-二酮和醛的反应开发了 TMSOTf 催化合成三取代咪唑。使用 X 射线单晶衍射分析证实了代表性三取代咪唑的化学结构。这种合成方法有几个优点，包括温和的路易斯酸的参与，不含金属和添加剂，底物范围广，收率好至极好，反应时间短。此外，

  DOI：

  10.1039/d1ra05802a

文献信息

• Zinc (II) [tetra(4-methylphenyl)] Porphyrin: a Novel and Reusable Catalyst for Efficient Synthesis of 2,4,5-trisubstituted Imidazoles Under Ultrasound Irradiation
  作者：Javad Safari、Shiva Dehghan Khalili、Sayed Hossein Banitaba、Hossein Dehghani

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.787

  日期：2011.10.20

  An efficient three-component one-step synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles by condensation reaction of 1,2-diketones or α-hydroxyketones with aromatic aldehydes and ammonium acetate using Zinc (II) (tetra (4-methylphenyl)) porphyrin as a novel and reusable catalyst under ultrasound irradiation at ambient temperature is described. In this method, α-hydroxyketones as well as 1,2-diketones were

  使用锌（II）（四（4-甲基苯基））使1,2-二酮或α-羟基酮与芳族醛和乙酸铵缩合反应，可有效地三步合成2,4,5-三取代的咪唑描述了在室温下超声辐射下卟啉作为新型可重复使用的催化剂。在这种方法中，α-羟基酮以及1,2-二酮以优异的产率转化为它们相应的2,4,5-三取代的咪唑。
• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazole derivatives catalyzed by btppc under solvent-free conditions
  作者：M. Alikarami、M. Amozad

  DOI：10.4314/bcse.v31i1.16

  日期：——

  one-pot synthesis of lophine derivatives (2,4,5-trisubstituted imidazoles) by using the benzyltriphenylphosphonium chloride (BTPPC), as a catalyst, under solvent-free conditions is described. BTPPC is an available and inexpensive catalyst; also, it can be easily supplied. This procedure led to the corresponding 2,4,5-trisubstituted imidazoles products in high yields. KEY WORDS : Lophine derivatives, BTPPC

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过在无溶剂条件下，使用苄基三苯基氯化TP（BTPPC）作为催化剂，一锅合成木素衍生物（2,4,5-三取代的咪唑）。BTPPC是一种可用的廉价催化剂。而且，它可以很容易地提供。该方法以高收率得到了相应的2,4,5-三取代的咪唑产物。关键词：Lophine衍生物，BTPPC，无溶剂，一锅法合成，多组分合成Bull。化学 Soc。埃塞俄比亚。2017，31（1），177-184。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v31i1.16
• An Effective and New Method for the Synthesis of Polysubstituted Imidazoles by the Use of CrCl₃.6H₂O as a Green and Reusable Catalyst: Synthasis of Some Novel Imidazole Derivatives
  作者：Bahador Karami、Khalil Eskandari、Mahnaz Farahi、Akram Barmas

  DOI：10.1002/jccs.201100555

  日期：2012.4

  environmentally adapted synthesis of polysubstituted imidazoles in one‐pot is found. The multicomponent reaction of various aldehydes, benzil, aliphatic and aromatic primary amines and ammonium acetate under solvent‐free condition is explained. The highly efficient role of CrCl3.6H2O as catalyst in this synthesis was shown. By this advantage, several polysubstituted imidazoles as pharmaceutical important

  发现了一种新的，高效且环保的单锅合成多取代咪唑的方法。解释了在无溶剂条件下各种醛，苄基，脂肪族和芳香族伯胺与乙酸铵的多组分反应。显示了CrCl 3 .6H 2 O在该合成中作为催化剂的高效作用。利用这一优点，可以高产率和高纯度制备几种作为药物重要分子的多取代的咪唑。该方法是合成咪唑衍生物的非常容易且快速的反应。粗产物重结晶，得到结晶纯产物。此外，催化剂表现出显着的可重复使用活性。
• Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe₂O₃@TiO₂(γ‐Fe₂O₃@TiO₂‐EG‐Cu(II)): A highly efficient magnetically separable heterogeneous nanocatalyst for one‐pot synthesis of highly substituted imidazoles
  作者：Mahdi Nejatianfar、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1002/aoc.4095

  日期：2018.2

  A simple, efficient and eco‐friendly procedure has been developed using Cu(II) immobilized on guanidinated epibromohydrin‐functionalized γ‐Fe2O3@TiO2 (γ‐Fe2O3@TiO2‐EG‐Cu(II)) for the synthesis of 2,4,5‐trisubstituted and 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles, via the condensation reactions of various aldehydes with benzil and ammonium acetate or ammonium acetate and amines, under solvent‐free conditions

  一种简单，高效和环境友好的程序已被使用的Cu（II）固定于显影胍基化表溴醇-官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II））在无溶剂条件下，通过各种醛与苯甲酰和乙酸铵或乙酸铵和胺的缩合反应，合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这种催化剂的高分辨率透射电子显微镜分析明确肯定一个形成了γ-Fe 2 ö 3芯和的TiO 2外壳，平均大小分别约为10–20 nm和5–10 nm。这些数据与X射线晶体学测量（13和7 nm）非常吻合。此外，磁化测量结果表明，这两种了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2和γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-的Cu（II）具有超顺磁性与22.12鸸鹋克23.79饱和磁化强度和行为-1分别。了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2‐EG‐Cu（II）被发现是一种绿色高效的纳米催化剂，可以容易地
• Facile and rapid synthesis of some novel polysubstituted imidazoles by employing magnetic Fe_3O_4 nanoparticles as a high efficient catalyst
  作者：BAHADOR KARAMI、KHALIL ESKANDARI、ABDOLMOHAMMAD GHASEMI

  DOI：10.3906/kim-1112-49

  日期：——

  Multicomponent, one-pot, highly efficient, and environmentally adapted synthesis of some novel polysubstituted imidazoles by the use of various aldehydes, benzil, aliphatic, and aromatic primary amines and ammonium acetate in the presence of Fe_3O_4 nanoparticles as catalyst under solvent-free condition is explained. A highly efficient role of Fe_3O_4 nanoparticles as catalyst in this synthesis was shown. By this advantage, several polysubstituted imidazoles as pharmaceutical important molecules can be prepared in high yield and high purity. This method is very easy and rapid for the synthesis of imidazole derivatives. All products were deduced from their IR and NMR spectroscopic data. The Fe_3O_4 nanoparticles were characterized by powdered X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), and FT-IR spectroscopy.

  本文阐述了在无溶剂条件下，利用多种醛、苯偶酰、脂肪族和芳香族一级胺以及乙酸铵作为原料，通过Fe_3O_4纳米颗粒作为催化剂，实现多组分、一锅法、高效且环境适应性的新型多取代咪唑合成方法。研究表明，Fe_3O_4纳米颗粒在这一合成过程中表现出高效的催化作用。利用这一优势，可以高产率和高纯度地制备出若干具有重要药学意义的多取代咪唑分子。该方法操作简便、反应迅速，适用于咪唑衍生物的合成。所有产物均通过其红外光谱和核磁共振光谱数据得以推导。Fe_3O_4纳米颗粒则通过粉末X射线衍射（XRD）、透射电子显微镜（TEM）以及傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行表征。