1-(Biphenyl-4-yl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one | 328248-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Biphenyl-4-yl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-(4-phenylphenyl)propan-1-one
• CAS: 328248-31-3
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: GBDIJVHQBLKFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Biphenyl-4-yl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(4-phenyl)phenyl-3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New 1-Aryl-3-Substituted Propanol Derivatives as Antimalarial Agents

  摘要：

  本文描述了一些新型1-芳基-3-取代丙醇衍生物的合成及其对P. falciparum 3D7株的体外抗疟活性。测试的十二种化合物中，有的显示出IC50低于1 μM。这些化合物还在小鼠J774巨噬细胞中进行了细胞毒性测试。最活跃的化合物在对P. berghei进行的4天抑制测试中进行了评估。化合物12在50 mg/kg/day的剂量下抑制了超过50%的寄生虫生长。此外，进行了FBIT测试以测量抑制铁卟啉生物结晶的能力。这些数据表明，1-芳基-3-取代丙醇衍生物作为抗疟疾的新治疗选择具有良好的前景。

  DOI：

  10.3390/molecules14104120
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 聚合甲醛 、 1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-(Biphenyl-4-yl)-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物对5-HT1A血清素受体和血清素转运蛋白具有双重作用，是一类新型的抗抑郁药。

  摘要：

  为了寻求新的有效的抗抑郁药，设计，合成了1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物，并对5-HT再摄取抑制和5-HT1A受体拮抗作用进行了评估。原则上，这种双重药理学特征应导致5-羟色胺能神经传递的快速而明显的增强，从而导致抑郁症的更有效治疗。该设计基于与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如γ-苯氧基丙胺，与典型的5-HT1A配体芳基哌嗪偶联。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT1A受体表现出亲和力。在两个结合研究中，最初在强迫游泳试验中使用Ki <200 nM的那些化合物测定了抗抑郁样活性。通过测量对小鼠直肠温度的内在作用以及对8-OH-DPAT诱导的体温过低的拮抗作用，进行功能表征。进一步研究了最有效的化合物（12f，23gE，28a和28b）在表达5-HT1A受体的细胞系中拮抗8-OH-DPAT诱导的福斯科林刺激的cAMP形成的抑制作用。此外，还在后天研究中

  DOI：

  10.1021/jm001059j