2-(4-氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯 | 127709-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 127709-19-7
• 化学式: C₉H₉FO₃
• 分子量: 184.167
• InChiKey: BLBFLHCCPUAXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯 在 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (p-fluorobenzoyl)formate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of α- Keto Carbonyl Compounds by Indirect Anodic Oxidation

  摘要：

  邻位碳原子上具有羰基的二级醇在电化学氧化条件下顺利转化为相应的α-酮羰基化合物，产率良好。因此，芳香族α-羟基酯在未分隔的电池中可以轻松转化为芳基乙二酸酯，产率极高，而α-羟基酮和脂肪族α-羟基酯在分隔的电池中经过高效的阳极氧化也成功转化为相应的α-酮羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1017
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基草酸 在 水 、 sodium acetate 、 双二苯基膦甲烷 、 cobalt(II) iodide 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-2-羟基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  以H2O为氢源的α-酮酸酯和N-环硫磺酰亚胺的钴催化转移加氢

  摘要：

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900636

文献信息

• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• New 4-aryl-1,3,2-oxathiazolylium-5-olates: Chemical synthesis and photochemical stability of a novel series of S-nitrosothiols
  作者：Monica Eilertsen、Steve M. Allin、Russell J. Pearson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.059

  日期：2018.4

  –SNO moiety into a five membered heterocyclic ring in an attempt to improve the compound’s overall stability. The synthesis of a novel series of halogen-containing OZOs was comprehensively studied resulting in a seven-step route and overall yields ranging between 21 and 37%. The photochemical stability of these compounds was assessed to determine if S-nitrosothiols locked within these mesoionic ring systems

  S-亚硝基硫醇（RSNO）仍然是最流行的NO供体化合物之一，因为它们能够在非酶促方式下释放一氧化二氮（NO），同时产生惰性的二硫化物副产物。然而，由于这些化合物在包括热，光和铜离子存在在内的各种条件下固有的不稳定性，将这些化合物归入NO研究的不同生物学领域已被证明是有问题的。1,3,2-氧杂恶唑基-5-油酸酯（OZO）代表S的一个有趣子类-亚硝基硫醇将–SNO部分锁定在五元杂环中，以试图改善化合物的整体稳定性。全面研究了一系列新型的含卤素OZO的合成，得出了七步路线，总收率在21％到37％之间。评估了这些化合物的光化学稳定性，以确定与这些非环状对应物相比，锁定在这些中离子环系统内的S-亚硝基硫醇是否可以提供更高的稳定性，从而以更可控的方式释放NO。
• [EN] BENZIMIDAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF MAP KINASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MAP KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014900A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种化合物I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，这些化合物被苯基或噻吩基取代。所公开的化合物抑制p-38激酶，在转移或类风湿性关节炎的治疗中很有用。
• 一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108997253B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其在抗植病真菌上的应用，该化合物具有如通式(B)所示的结构：式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1‑3直链烷基、含C1‑4支链烷基、丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为“硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯和溴”。本发明以取代扁桃酸为骨架，在扁桃酸的结构中引入“噁二唑硫醚”的结构，设计合成了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，抗植病真菌活性测试表明该类化合物对由真菌引起的植物病害具有良好的抑制活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。