2-(4-氟苯基)-2-羟基丙酸 | 81170-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-2-羟基丙酸
• 英文名称: 2-(4-Fluorphenyl)-2-hydroxypropansaeure
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxypropionic acid；2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 81170-13-0
• 化学式: C₉H₉FO₃
• mdl: MFCD11052520
• 分子量: 184.167
• InChiKey: ZZCVUIWOTANGSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-2-羟基丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Fluor-1-(methoxymethoxy)-3-methylindolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Geffken; Frobose, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 12, p. 889 - 893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-fluorophenyl)-1,2-propanediol 在 platinum on activated charcoal 、 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-(4-氟苯基)-2-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Decarboxylative Allylation of Sulfones

  摘要：

  Allyl sulfonylacetic esters undergo highly stereospecific, palladium-catalyzed decarboxylative allylation. The reaction allows the stereospecific formation of tertiary homoallylic sulfones in high yield. In contrast to related reactions that proceed at -100 degrees C and require highly basic preformed organometallics, the decarboxylative coupling described herein occurs under mild nonbasic conditions and requires no stoichiometric additives. Allylation of the intermediate a-sulfonyl anion is more rapid than racemization, leading to a highly enantiospecific process. Density functional theory calculations indicate that the barrier for racemization is 9.9 kcal/mol, so the barrier for allylation must be <9.9 kcal/mol.

  DOI：

  10.1021/ja104196x

文献信息

• Anti-androgenic amide derivative
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04386080A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  Novel 3,4-disubstituted-N-acylanilines of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and ring A are defined in claim 1; wherein R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, or is joined to R.sup.5 as stated below; wherein R.sup.4 is alkyl of 2 to 4 carbon atoms, or has the formula --CX.sup.1 X.sup.2 X.sup.3 wherein X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3, which may be the same or different, each is hydrogen, fluorine or chlorine; wherein R.sup.5 is hydrogen, hydroxy or alkoxy or acyloxy each of up to 15 carbon atoms, or is joined to R.sup.3 to form an oxycarbonyl group such that together with the ##STR2## part of the molecule it forms an oxazolidinedione group; and wherein R.sup.6 is hydrogen or halogen. These compounds possess antiandrogenic activity and are useful for the treatment of androgen dependent or prostatic diseases. Representative of the compounds is 3,4-dichloro-N-(2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  这是一段化学方程式的描述，描述了一种化合物的结构和用途。这些化合物可以用于治疗与雄激素有关的疾病，如前列腺疾病。其中，R1，R2和环A在声明1中定义；R3是氢或碳数不超过4的烷基，或与R5结合，如下所述；R4是碳数为2到4的烷基，或具有公式-CX1X2X3，其中X1，X2和X3可以相同也可以不同，每个都是氢，氟或氯；R5是氢，羟基，烷氧基或酰氧基，每个碳数不超过15，或与R3结合形成氧羧基基团，使其与分子中的##STR2##部分形成噁唑烷二酮基团；R6是氢或卤素。此外，还公开了制造这些化合物的过程以及含有它们的药物和兽药组合物。其中的代表性化合物是3,4-二氯-N-(2-羟基-2-p-硝基苯丙酰)苯胺。
• Amide derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical or veterinary compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0040932A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Novel 3,4-disubstituted-N-acylanilines of the formula: wherein Rl, R2 and ring A are defined in claim 1; wherein R3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, or is joined to R5 as stated below; wherein R4 is alkyl of 2 to 4 carbon atoms, or has the formula -CX1X2X3 wherein X1, X2 and X3, which may be the same or different, each is hydrogen, fluorine or chlorine; wherein R5 is hydrogen, hydroxy or alkoxy or acyloxy each of up to 15 carbon atoms, or is joined to R3 to form an oxycarbonyl group such that together with the I -N-CO-C- part of the molecule it forms an oxazolidinedione group; and wherein R6 is hydrogen or halogen. These compounds possess antiandrogenic activity and are useful for the treatment of androgen dependent or prostatic diseases. Representative of the compounds is 3,4-dichloro-N-(2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  式中的新型 3,4-二取代-N-酰基苯胺： 其中 Rl、R2 和环 A 在权利要求 1 中定义； 其中 R3 是氢或最多 4 个碳原子的烷基，或如下所述与 R5 连接； 其中 R4 是 2 至 4 个碳原子的烷基，或具有式 -CX1X2X3 其中 X1、X2 和 X3 可以相同或不同，各自是氢、氟或氯； 其中 R5 是氢、羟基或烷氧基或酰氧基，每个最多有 15 个碳原子，或与 R3 连接形成氧羰基，从而与分子的 I -N-CO-C- 部分一起形成噁唑烷二酮基团；以及 其中 R6 为氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，可用于治疗雄激素依赖性疾病或前列腺疾病。其中具有代表性的化合物是 3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰基)苯胺。此外，还公开了这些化合物的生产工艺以及含有这些化合物的药物和兽药组合物。
• Editing Tetrasubstituted Carbon: Dual C–O Bond Functionalization of Tertiary Alcohols Enabled by Palladium-Based Dyotropic Rearrangement
  作者：Tristan Delcaillau、Baochao Yang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.4c02924

  日期：——

  enantioenriched tertiary alcohols have been developed, and both the transition metal-catalyzed and the radical-based peripheral functionalization of tertiary alcohols have attracted intensive research interest in recent years. However, directly editing tetrasubstituted carbons remains challenging. Herein, we report a Pd-catalyzed migratory fluoroarylation reaction that converts tertiary alcohols to α-fluorinated

  人们已经开发出许多对映体富集的叔醇的优雅的不对称合成方法，并且叔醇的过渡金属催化和基于自由基的外围官能化近年来引起了人们的广泛研究兴趣。然而，直接编辑四取代碳仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种 Pd 催化的迁移氟芳基化反应，该反应将叔醇转化为 α-氟化叔烷基醚，收率良好至优异。沿着 C-O 键发生前所未有的 1,2-芳基/Pd IV共向重排，集成在 Pd II催化的多米诺骨牌过程中，是羟基和四取代碳双功能化的关键。该反应与多种官能团相容，生成叔烷基氟和烷基芳基醚官能团，并在四取代的立体中心处绝对构型发生反转。
• PRODUCTION OF ALPHA-HYDROXY-CARBOXYLIC ACIDS USING A COUPLED ENZYME SYSTEM
  申请人：Excelsyn Molecular Development Limited

  公开号：EP1326993B1

  公开（公告）日：2007-05-23
• VERFAHREN ZUR MIKROBIOLOGISCHEN ISOMERISIERUNG VON ALPHA-HYDROXYCARBONSÄUREN
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1639119A1

  公开（公告）日：2006-03-29