3-chloro-1-(5-methylthiophen-2-yl)propan-1-one | 137213-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-(5-methylthiophen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 137213-88-8
• 化学式: C₈H₉ClOS
• 分子量: 188.678
• InChiKey: IUWORQXSEPUHPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(5-methylthiophen-2-yl)propan-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-acetyl-4-(2-thienyl-5-methyl)-2,3-dihydro-1H-<1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Dihydro [1,5] Benzothiazepines and 2,3-Dihydro [1,5] Benzodiazepines

  摘要：

  2,3-dihydro[1,5] benzothiazepines and diazepines can be prepared by condensation of o-aminothiophenol or o-phenylenediamines with a variety of 3-chlorothieno- or benzothienopropanones.

  DOI：

  10.1080/00397919108021780
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 3-氯丙酰氯 在 三氯化铝 盐酸 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 硝基苯 为溶剂， 以66.2%的产率得到3-chloro-1-(5-methylthiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-disubstituted 1,4-dihydro-4-oxoquinoline compounds

  摘要：

  本发明涉及具有抗病毒活性的取代的1,4-二氢-4-氧喹啉。这些取代基位于喹啉环的1、2位置以及5-8位置中的至少一个位置。

  公开号：

  US06541470B1

文献信息

• Regioselective access to di- and trisubstituted pyridines <i>via</i> a metal-oxidant-solvent-free domino reaction involving 3-chloropropiophenones
  作者：Ashvani Kumar Patel、Shikha Singh Rathor、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d2ob01193j

  日期：——

  no-unwanted products, neutral reaction conditions and appropriateness for large-scale synthesis. Mechanism studies reveal that the in situ generated β-amino ketone from 3-chloropropiophenone and an ammonium salt undergoes C=N bond formation with a ketone followed by an intramolecular cyclization process (C=C bond), which are the decisive steps for pyridine synthesis.

  报道了一种显着的无金属-氧化剂-溶剂和无碱多米诺骨牌路线，用于区域选择性地获得广泛的 2,4-二-和 2,3,4/6-三取代吡啶，包括碳环和杂环稠合吡啶。这种 [3C + 2C + 1N] 环化反应发生在 3-氯苯丙酮（3C 单元）、可烯醇化的无环/环状酮（2C 源）和 NH 4之间OAc 在开放气氛下的纯净条件下作为稳健的 N 源，以高度化学和区域选择性的方式产生新的 C=C 和 C=N-C 键。有趣的是，这种环保方法具有许多积极的特点：优异的官能团耐受性、广泛的底物范围、良好的区域选择性、有希望的产率、无不需要的产物、中性反应条件和适合大规模合成。机理研究表明，由 3-氯苯丙酮和铵盐原位生成 β-氨基酮与酮形成 C=N 键，然后发生分子内环化过程（C=C 键），这是吡啶合成的决定性步骤.
• Organocatalyzed Double C(sp³)−H Alkylation of Cyclic <i>N</i>‐Sulfonyl Ketimines with 3‐Chloropropiophenones: Selective Access to 2,3,6‐Trisubstituted Pyridines
  作者：Ashvani Kumar Patel、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202300631

  日期：2023.9

  Efficient de novo access to 2,3,6-trisubstituted pyridines was successfully synthesized through a mono- or dialkylation reaction between 4/3-alkyl-N-sulfonyl ketimines with 3-chloropropiophenones using DIPEA/NaHCO3 as a cheap cooperative basic system and subsequent aza-cyclization in the presence of NH4OAc under an air.

  使用 DIPEA/NaHCO 3作为廉价的协作基础体系，通过 4/3-烷基-N-磺酰基酮亚胺与 3-氯代苯丙酮之间的单烷基化或二烷基化反应，成功地从头合成了 2,3,6-三取代吡啶。随后在NH 4 OAc存在下在空气下进行氮杂环化。
• US6541470B1
  申请人：——

  公开号：US6541470B1

  公开（公告）日：2003-04-01
• US7109338B2
  申请人：——

  公开号：US7109338B2

  公开（公告）日：2006-09-19
• 1,2-disubstituted 1,4-dihydro-4-oxoquinoline compounds
  申请人：Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06541470B1

  公开（公告）日：2003-04-01

  The present invention relates to substituted 1,4-dihydro-4-oxoquinolines having antiviral activity. The substituents are present at positions 1, 2 and at least one of 5-8 positions of the quinoline ring.

  本发明涉及具有抗病毒活性的取代的1,4-二氢-4-氧喹啉。这些取代基位于喹啉环的1、2位置以及5-8位置中的至少一个位置。