3-methyl-N-nitroso-2(3H)-thiazolimine | 148901-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-N-nitroso-2(3H)-thiazolimine
• 英文别名: (E)-3-methylthiazole-2-nitrosimine；(3-methyl-3H-thiazol-2-ylidene)-nitroso-amine；(3-Methyl-3H-thiazol-2-yliden)-nitroso-amin；(NE)-N-(3-methyl-1,3-thiazol-2-ylidene)nitrous amide
• CAS: 148901-47-7
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• 分子量: 143.169
• InChiKey: UPQKLCWPJAEFGD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-nitroso-2(3H)-thiazolimine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-methylthiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，IV：亚硝胺的化学反应性及其对药理特性的影响

  摘要：

  Nitrososydnone - 5 - 亚胺和噻唑 - 2 - 亚硝胺对  NNO 键的光解裂解敏感。这可以通过钨丝灯来实现。在水中，在 37°C 下以 90% 的产率形成相应的合成酮亚胺盐。只有在更高的温度下。(70°C) 观察到开环。在甲醇中可得到约 25% 的sydnones。另一方面，当排除氧气时，在反应瓶的顶部空间中检测到 NO· 和 N2O。谷胱甘肽使亚硝基酮亚胺生成的 N2O 增加了 11 倍，而 NO· 的量减少了。在光和硫醇存在下，可溶性鸟苷酸环化酶 (s-GC) 被刺激。结果表明，硝基阴离子NO-在s-GC的刺激中起重要作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270603
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到3-methyl-N-nitroso-2(3H)-thiazolimine
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，VI：Thiazole-2-nitrosimines

  摘要：

  通过光谱方法（NMR、IR、MS、UV）制备和描述了 24 种新的噻唑-2-亚硝基亚胺。在无细胞系统和富含血小板的血浆中的 pH 值为 7 时，该化合物对水解稳定且不与血小板谷胱甘肽反应。化学稳定性由质谱强调：M+。强度高，有时甚至形成基峰（例如 8a）。N2 的热消除是次要的。溶液中的NNO 键容易被可见光裂解。如此形成的代谢物能够抑制由胶原蛋白诱导的血小板聚集（Born-test）。五种化合物在低于 10 μmol/L (IC50) 的浓度下表现出这种活性。这是由于 NO 物质的释放，这可以通过在无细胞系统中刺激可溶性鸟苷酸环化酶来证明（例如 8a、KM = 72 μmol/L）。在体内，亚硝胺显示出抗血栓形成特性。在单次口服剂量 8g (60 mg/kg) 后两小时，观察到对大鼠肠系膜小动脉中激光诱导血栓形成的 57% 抑制。8 小时后仍可观察到 43% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270906

文献信息

• Naef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 113
  作者：Naef

  DOI：——

  日期：——
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, VI: Thiazole-2-nitrosimines
  作者：Klaus Rehse、Eberhard Lüdtke

  DOI：10.1002/ardp.19943270906

  日期：——

  aggregation induced by collagen (Born‐test). Five compounds exhibit this activity in concentrations below 10 μmol/L (IC50). This is due to the release of a NO species, as could be demonstrated by the stimulation of soluble guanylate cyclase in a cell free system (e.g. 8a, KM = 72 μmol/L). In vivo the nitrosimines show antithrombotic properties. Two h after a single oral dose of 8g (60 mg/kg) a 57% inhibition

  通过光谱方法（NMR、IR、MS、UV）制备和描述了 24 种新的噻唑-2-亚硝基亚胺。在无细胞系统和富含血小板的血浆中的 pH 值为 7 时，该化合物对水解稳定且不与血小板谷胱甘肽反应。化学稳定性由质谱强调：M+。强度高，有时甚至形成基峰（例如 8a）。N2 的热消除是次要的。溶液中的NNO 键容易被可见光裂解。如此形成的代谢物能够抑制由胶原蛋白诱导的血小板聚集（Born-test）。五种化合物在低于 10 μmol/L (IC50) 的浓度下表现出这种活性。这是由于 NO 物质的释放，这可以通过在无细胞系统中刺激可溶性鸟苷酸环化酶来证明（例如 8a、KM = 72 μmol/L）。在体内，亚硝胺显示出抗血栓形成特性。在单次口服剂量 8g (60 mg/kg) 后两小时，观察到对大鼠肠系膜小动脉中激光诱导血栓形成的 57% 抑制。8 小时后仍可观察到 43% 的抑制作用。
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, IV: Chemical Reactivity of Nitrosimines and its Implications for their Pharmacologic Properties
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer、Eberhard Lüdtke、Eyke Böhme

  DOI：10.1002/ardp.19943270603

  日期：——

  Nitrososydnone‐5‐imines and Thiazole‐2‐nitrosimines are susceptible to photolytic cleavage of the NNO bond. This can be achieved with a tungsten lamp. In water the corresponding syndnone imine salts are formed in 90% yield at 37°C. Only at higher temp. (70°C) ring opening is observed. In methanol about 25% of sydnones are obtained. On the other hand NO⋅ and N2O were detected in the head space of

  Nitrososydnone - 5 - 亚胺和噻唑 - 2 - 亚硝胺对  NNO 键的光解裂解敏感。这可以通过钨丝灯来实现。在水中，在 37°C 下以 90% 的产率形成相应的合成酮亚胺盐。只有在更高的温度下。(70°C) 观察到开环。在甲醇中可得到约 25% 的sydnones。另一方面，当排除氧气时，在反应瓶的顶部空间中检测到 NO· 和 N2O。谷胱甘肽使亚硝基酮亚胺生成的 N2O 增加了 11 倍，而 NO· 的量减少了。在光和硫醇存在下，可溶性鸟苷酸环化酶 (s-GC) 被刺激。结果表明，硝基阴离子NO-在s-GC的刺激中起重要作用。