(R)-1,3-nonanediol | 121541-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1,3-nonanediol
• 英文别名: (+)-nonane-1,3-diol；(3S)-nonane-1,3-diol
• CAS: 121541-59-1
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: CGNJFUJNEYIYRZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-nonanediol 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内氯原子对氯离子对环氧打开反应的邻近影响。

  摘要：

  我们用各种氯化试剂研究了环开口对氯乙烯环氧化物的非对映选择性。在使用具有烯丙醇的乙烯基环氧化合物的氯化分解反应中，转化率：保留率根据氯化物来源而变化。在有限的情况下，保留率的增加与氯鎓离子的干预一致。相反，所有带有α，β-不饱和酯的乙烯基环氧化物仅给出转化产物。这些结果表明吸电子性能抑制了氯离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02624
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(-)-2,3-Epoxy-1-nonanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以812 mg的产率得到(R)-1,3-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  分子内氯原子对氯离子对环氧打开反应的邻近影响。

  摘要：

  我们用各种氯化试剂研究了环开口对氯乙烯环氧化物的非对映选择性。在使用具有烯丙醇的乙烯基环氧化合物的氯化分解反应中，转化率：保留率根据氯化物来源而变化。在有限的情况下，保留率的增加与氯鎓离子的干预一致。相反，所有带有α，β-不饱和酯的乙烯基环氧化物仅给出转化产物。这些结果表明吸电子性能抑制了氯离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02624

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESIS OF (<i>R</i>)-1,3-NONANEDIOL
  作者：Jozef Kula、Thuat Bui Quang、Krzysztof Smigielski

  DOI：10.1081/scc-100000540

  日期：2001.1

  Ozonolysis of methyl ricinoleate in methanol followed by an electrochemical reduction of the intermediate hydroperoxides on a Pb-cathode gave (R)-(−)-1,3-nonanediol with 65% yield. The diol was successfully used for optical resolution of racemic menthone.

  蓖麻油酸甲酯在甲醇中的臭氧分解，然后在铅阴极上电化学还原中间体氢过氧化物，得到 (R)-(-)-1,3-壬二醇，产率为 65%。该二醇已成功用于外消旋薄荷酮的光学拆分。
• Chemistry of fruit flies. Composition of the rectal gland secretion of (male) Dacus cucumis (cucumber fly) and Dacus halfordiae. Characterization of (Z,Z)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  作者：William Kitching、Judith A. Lewis、Michael V. Perkins、Richard Drew、Christopher J. Moore、Volker Schurig、Wilfried A. Koenig、Wittko Francke

  DOI：10.1021/jo00277a028

  日期：1989.8
• KITCHING, WILLIAM;LEWIS, JUDITH A.;PERKINS, MICHAEL V.;DREW, RICHARD;MOOR+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3893-3902
  作者：KITCHING, WILLIAM、LEWIS, JUDITH A.、PERKINS, MICHAEL V.、DREW, RICHARD、MOOR+

  DOI：——

  日期：——
• Neighboring Effect of Intramolecular Chlorine Atoms on Epoxide Opening Reaction by Chloride Anions
  作者：Taiki Umezawa、Masayuki Shibata、Ryutaro Tamagawa、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02624

  日期：2019.10.4

  We investigated the diastereoselectivity of ring openings for chloro vinyl epoxides with various chlorination reagents. In the chlorinolysis reactions using vinyl epoxides having an allyl alcohol, inversion:retention ratios varied depending on the chloride sources. In limited cases, the increase in retention ratio was consistent with the intervention of chloronium ions. In contrast, all vinyl epoxides

  我们用各种氯化试剂研究了环开口对氯乙烯环氧化物的非对映选择性。在使用具有烯丙醇的乙烯基环氧化合物的氯化分解反应中，转化率：保留率根据氯化物来源而变化。在有限的情况下，保留率的增加与氯鎓离子的干预一致。相反，所有带有α，β-不饱和酯的乙烯基环氧化物仅给出转化产物。这些结果表明吸电子性能抑制了氯离子。