N-methyl-S,S-diphenylsulfoximine | 54755-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-S,S-diphenylsulfoximine
• 英文别名: methylimino-oxo-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 54755-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: ICURXVAHBJXJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-S,S-diphenylsulfoximine 、 乙酸酐 在 叔丁基过氧化氢 、 1-羟基苯并三唑 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以51%的产率得到N-acetyl-S,S-diphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基亚砜亚胺的铁催化酰基化脱烷基化

  摘要：

  由于我们最近对亚砜亚胺的 N-官能化的研究，开发了一种铁催化的 N-烷基亚砜亚胺的脱烷基酰化。该方法涉及 N-烷基化亚砜亚胺的 Polonovski 型脱烷基化，以提供反应性中间体，该中间体在合适的醛或酸酐存在下被捕获，以在一锅中提供 N-酰基-和 N-芳酰基亚砜亚胺衍生物。随后在酸性条件下裂解酰基或芳酰基会产生具有合成价值的 NH-亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500855
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-S,S-diphenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲基亚砜肟亚胺的CH炔基化反应

  摘要：

  已经开发出了铑（III）催化的N-甲基亚砜肟与（溴乙炔基）三异丙基硅烷的广泛CHN炔基化反应。此协议是与两者（兼容小号，小号）-diaryl亚磺酰亚胺和（小号，小号） -烷基芳基的亚磺酰亚胺，和节目温和的条件，和良好的官能团耐受性。该方法的合成效用已通过随后的各种产物转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201800889

文献信息

• 新型的N-甲基化亚砜亚胺衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105130863B

  公开（公告）日：2018-01-02

  发明一种简单、清洁、高效制备N‑甲基化亚砜亚胺衍生物的方法，涉及农药、有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种由过氧化物产生甲基自由基与亚砜亚胺类化合物发生自由基偶联形成新的碳氮键的有机合成反应。所用原料为二苯基亚砜亚胺与甲基化试剂(过氧化物)在铜的催化作用下，在普通有机溶剂中，加热条件下，发生反应得到N‑甲基化亚砜亚胺衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为2‑20小时。原料摩尔配比为二苯亚砜亚胺：甲基化试剂＝1:0.5‑3.0，在加热条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的N‑甲基化亚砜亚胺衍生物，产率为36‑87％。本发明开发了一类新型的基于自由基过程的N‑甲基化方法得到一系列的N‑甲基亚砜亚胺衍生物，操作简单，后处理方便。是一种简单实用的合成该类化合物的方法。
• Copper-catalyzed N-methylation/ethylation of sulfoximines
  作者：Fan Teng、Jiang Cheng、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c5ob01558h

  日期：——

  A protocol for the copper-catalyzed N-methylation of sulfoximines with di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed. This protocol has good functional group tolerance leading to N-methylated sulfoximines in moderate to good yields. Besides, N-ethylation of sulfoximines was achieved in the presence of bis(1,1-dimethylpropyl)peroxide as the ethylating agent under a standard procedure.

  提出了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）铜催化亚砜亚胺的N-甲基化的方案。该方案具有良好的官能团耐受性，可以中等至良好的产率产生N-甲基化的亚砜亚砜。此外，在标准程序下，在双（1，1-二甲基丙基）过氧化物作为乙基化剂的存在下，实现了亚磺酰亚胺的N-乙基化。
• Copper promoted N-alkylation of sulfoximines with alkylboronic acid under mild conditions
  作者：Surabhi Gupta、Priyanka Chaudhary、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c7ob02234d

  日期：——

  N-methylation of sulfoximines using methylboronic acid is reported. The reactions provide excellent yields in a short span of time under mild conditions. The optimized conditions were also found to be suitable for the N-alkylation of sulfoximine with different alkylboronic acids. In addition, N-methylation and cyclopropylation of the bioactive L-methionine sulfoximine derivative was demonstrated under standard

  据报道，使用甲基硼酸进行了铜亚甲基亚砜亚砜的N-甲基化反应。在温和条件下，反应可在短时间内提供出色的收率。还发现优化的条件适合于用不同的烷基硼酸使亚磺酰亚胺的N-烷基化。另外，在标准反应条件下证明了生物活性的L-甲硫氨酸亚磺酰亚胺衍生物的N-甲基化和环丙基化。
• Microwave-Assisted Cp*Co^III-Catalyzed C–H Activation/Double C–N Bond Formation Reactions to Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Jiapian Huang、Yangfei Huang、Tao Wang、Qin Huang、Zhihua Wang、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00120

  日期：2017.3.3

  formation reaction of simple NH-sulfoximines with 1,4,2-dioxazol-5-ones to produce diverse thiadiazine-1-oxides is reported. The reaction tolerates a broad range of functional groups under external oxidant-free conditions and only releases CO2 and H2O as the sole byproducts. The preliminary mechanistic studies revealed an electrophilic metalation pathway is likely involved in the reaction.

  微波辅助的Cp * Co III催化的简单N H-亚磺酰亚胺与1,4,2-二恶唑-5-酮的直接C–H活化/双C–N键形成反应，生成各种噻二嗪-1-氧化物。被报道。在无外部氧化剂的条件下，该反应可耐受各种官能团，并且仅释放出CO 2和H 2 O作为唯一的副产物。初步的机理研究表明，该反应可能涉及亲电性金属化途径。
• Iridium(III)-Catalyzed C–H Amidation/Cyclization of <i>NH</i>-Sulfoximines with <i>N</i>-Alkoxyamides: Formation of Thiadiazine 1-Oxides
  作者：Hui-Bei Xu、Jia-Hui Yang、Xin-Yue Chai、Yan-Ying Zhu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00520

  日期：2020.3.6

  The first example of Ir(III)-catalyzed C-H activation/cyclization with N-alkoxyamides as amidation reagents to simultaneously form functionalized thiadiazine 1-oxide derivatives was developed. This one-pot cascade protocol tolerated diverse functional groups and readily constructed various heterocyclic frameworks in moderate to good yield.

  开发了用N-烷氧基酰胺作为酰胺化试剂同时形成官能化的噻二嗪1-氧化物衍生物的Ir（III）催化的CH活化/环化的第一个实例。此一锅级联方案可耐受各种功能基团，并以中等到良好的产率容易地构建各种杂环框架。