2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole | 912952-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1h-imidazole；1-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 912952-57-9
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 431.494
• InChiKey: OBTQFZUMIINERK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  630.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 联苯甲酰 在 2,6-dimethylpyridinium trinitromethanide 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用的1,2,4,5-四取代咪唑的合成2,6-二甲基吡啶trinitromethanide {[2,6- DMPyH] C（NO 2）3 }作为一种新型的纳米结构的熔融盐和绿色催化剂†

  摘要：

  2,6-二甲基吡啶鎓三硝基甲烷{[2,6-DMPyH] C（NO 2）3 }，是一种新型的纳米结构熔融盐，通过一锅法有效地催化了1,2,4,5-四取代的咪唑衍生物的合成室温下在无溶剂条件下苯甲酰/安息香，醛，胺衍生物和乙酸铵的四组分缩合反应。所提出的方法的一些优点是有效的催化，优异的成本效益和催化剂的可重复使用性。{[2,6-DMPyH] C（NO 2）3 }的特征在于IR，1 H NMR，13C NMR和质谱，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TG）和微分热重分析（DTG）分析。

  DOI：

  10.1039/c5ra03241e

文献信息

• Simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using zeolite-supported reagents
  作者：K. Sivakumar、A. Kathirvel、A. Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.013

  日期：2010.6

  Cu(II) nitrate impregnated zeolite has been used as an efficient supported reagent for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in excellent yields. Condensation in the presence of supported reagents with operational simplicity, inexpensive reagents, high yield of products, and the use of non-toxic reagents makes this synthetic protocol

  硝酸铜（II）浸渍的沸石已被用作有效的载体试剂，以优异的产率改进和快速地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。在操作简便，成本低廉的试剂，高收率的产品以及使用无毒试剂的情况下，在支持的试剂存在下进行缩合使该合成方案成为一种有吸引力的方案。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。
• Synthesis of highly substituted imidazoles using Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, as teusable catalyst
  作者：H. R. Shaterian、M. Ranjbar、K. Azizi

  DOI：10.1007/bf03246570

  日期：2011.12

  Brønsted acidic ionic liquid, triphenyl(propyl-3-sulphonyl)phosphonium toluenesulfonate, has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions in excellent yields.

  布朗斯台德酸性离子液体三苯基（丙基-3-磺酰基）phosph磺酸甲苯磺酸盐已被用作一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑的有效且可重复使用的催化剂在无溶剂条件下，收率极高。
• Magnetic nanoparticle-supported sulfonic acid as a green catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：Mahnaz Sakhdari、Ali Amoozadeh、Eskandar Kolvari

  DOI：10.1515/hc-2020-0125

  日期：2021.10.4

  (γ-Fe2O3-SO3H) is used as an efficient catalyst in the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in a short time (40–70 min for trisubstituted imidazoles and 30–40 min for tetrasubstituted imidazoles) and high-purity products were obtained (92–98% for trisubstituted imidazoles and 94–98% for tetrasubstituted imidazoles) in simple multicomponent reactions. The structure

  摘要 在这项工作中，磁性纳米粒子负载的磺酸（γ-Fe2O3-SO3H）作为一种高效的催化剂在短时间内合成了 2,4,5-三取代咪唑和 1,2,4,5-四取代咪唑。在简单的多组分反应中获得了时间（三取代咪唑为 40-70 分钟，四取代咪唑为 30-40 分钟）和高纯度产物（三取代咪唑为 92-98%，四取代咪唑为 94-98%）。这些产物的结构通过 FT-IR 和 NMR 确认。绿色和可回收的催化剂、环保和无溶剂条件、高催化活性、更短的反应时间、易于通过外部磁铁回收、高纯度和优异的收率是这些反应的一些特点。
• A waste to wealth approach through utilization of nano-ceramic tile waste as an accessible and inexpensive solid support to produce a heterogeneous solid acid nanocatalyst: to kill three birds with one stone
  作者：Eskandar Kolvari、Somayeh Zolfagharinia

  DOI：10.1039/c6ra11923a

  日期：——

  tile wastes in the catalytic direction. To this end, we use them as cost-effective, available, and nontoxic support materials for the heterogenization of sulfuric acid, in order to prepare the novel nano-ceramic tile waste supported sulfonic acid catalyst (nano-ceramic tile waste-SO3H or n-CTW-SA). This solid acid catalyst was well characterized through FT-IR, XRD, FE-SEM, EDX, TEM, TGA, BET, BJH, pH

  关于废物产品/材料，由于环境和经济原因，回收或再利用具有举足轻重的作用。结果，当今的基本任务可以是发明新的实用途径以重用甚至回收它们。在此框架下，到目前为止，尚未考虑对某些废物的回收，例如瓷砖废物。因此，我们有可能在催化方向上回收瓷砖废料。为此，我们将它们用作具有成本效益的，无毒且无毒的硫酸杂化支撑材料，以制备新型的纳米陶瓷砖废料负载的磺酸催化剂（纳米陶瓷砖废料SO 3H或n-CTW-SA）。通过FT-IR，XRD，FE-SEM，EDX，TEM，TGA，BET，BJH，pH分析和哈米特酸度功能对这种固体酸催化剂进行了很好的表征。所制备的纳米陶瓷瓦废料负载的磺酸催化剂被证明是多组分反应（MRC）中的一种活性多相催化剂，可快速高效地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4， 5-四取代的咪唑具有高产率和高选择性。与其他一些均相和非均相催化剂相比，纳米陶瓷砖废料负载的磺酸显示出更高的活性。而且，高