1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one | 1612226-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one
• 英文别名: alpha-(Trifluoromethylthio)propiophenone；1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)propan-1-one
• CAS: 1612226-18-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃OS
• 分子量: 234.242
• InChiKey: WOZJGNALGPFXAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到methyl 4-methyl-2-methylene-5-oxo-5-phenyl-4-((trifluoromethyl)thio)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of unique SCF₃-containing building blocks via allylic alkylation of Morita–Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  Lewis碱催化的MBH加合物与α-SCF₃酮的烯丙基烷基化已被证明可以有效地提供一系列高度官能化的支架，其中具有立体异构碳上的三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1039/d0ob00104j
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 四丁基氟化铵 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-phenyl-2-((trifluoromethyl)thio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Selective C(sp³)–H Thio/Selenocyanation of Ketones with Elemental Chalcogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02431

文献信息

• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Copper(I)-mediated trifluoromethylthiolation of α-bromoketone with element sulfur and (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Jue Li、Fei-Fei Xie、Peiqiang Wang、Qiang-Yong Wu、Wei-Dong Chen、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.068

  日期：2015.8

  A new method has been developed for the copper(I)-mediated trifluoromethylthiolation of α-bromoketone using commercial anhydrous potassium fluoride, elemental sulfur, and (trifluoromethyl)-trimethylsilane in anhydrous N,N-dimethylformamide. This protocol provides facile access to a variety of α-trifluoromethylthiolated carbonyl compounds in moderate to excellent yields under mild and ligand free conditions

  已经开发出一种新的方法，用于在无水N，N-二甲基甲酰胺中使用市售无水氟化钾，元素硫和（三氟甲基）-三甲基硅烷对α-溴酮进行铜（I）介导的三氟甲基硫醇化。该方案可在温和且无配体的条件下以中等至极好的收率轻松访问各种α-三氟甲基硫代羰基化合物。
• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• Organocatalytic α-trifluoromethylthiolation of silylenol ethers: Batch vs continuous flow reactions
  作者：Said Said Abubakar、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi、Rita Annunziata

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.09.013

  日期：2018.6

  performed under a traditional batch methodology and under continuous flow conditions. In general, yields obtained using the traditional batch process were higher than those observed when the reaction was performed under flow conditions. However, short reaction times, higher productivity and higher space time yields were observed when a flow system process was employed. Preliminary DFT calculations

  这项工作描述了使用N的甲硅烷基醚的有机催化α-三氟甲基硫醇化-（三氟甲硫基）糖精作为三氟甲硫基化试剂，可通过催化量的路易斯碱的存在而活化。四氢噻吩被认为是最好的有机催化剂，并成功地用于促进不同α-三氟甲基酮的合成。该反应是在传统的间歇方法和连续流动条件下进行的。通常，使用传统的分批工艺获得的产率高于在流动条件下进行反应时观察到的产率。然而，当采用流动系统工艺时，观察到较短的反应时间，较高的生产率和较高的时空产率。为了阐明反应机理，还进行了初步的DFT计算。