(6,7-dimethoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methanone | 107572-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6,7-dimethoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-benzoyl-6,7-dimethoxyquinoline；(6,7-dimethoxy-[3]quinolyl)-phenyl ketone；(6,7-Dimethoxy-[3]chinolyl)-phenyl-keton；Methanone, (6,7-dimethoxy-3-quinolinyl)phenyl-；(6,7-dimethoxyquinolin-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 107572-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DGRNHASAWKWLHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  455.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 在 正丁基锂 、 镍 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (6,7-dimethoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛与Vilsmeier试剂的反应：高效官能化喹啉及其苯并/杂融合类似物的有效途径。

  摘要：

  据报道，通过多种α-氧代草酮-N，S-苯胺基缩醛的Vilsmeier环化，可以简单，高效且区域选择性地合成官能化的喹啉。发现在苯胺上带有强活化基团的N，S-乙缩醛易于环化，而在其他情况下，喹啉的产率适中。通过进行Vilsmeier反应，该反应还可扩展用于合成取代的三环苯并[h]喹啉，吡啶并[2,3-h]喹啉，4,7-二苯基菲咯啉和四环喹[8,7-h]喹啉分别衍生自1-萘胺，间苯二胺，邻苯二胺和1,5-二氨基萘的N，S-缩醛。对一些新合成的喹啉进行进一步转化，得到2-un取代的（Raney-Ni /乙醇），quinoline-5，通过连续的m-CPBA氧化成相应的（2-甲基磺酰基）喹啉，将8-醌（NBS / H（2）SO（4））或2-烷基/芳基氨基喹啉，然后用适当的胺取代。同样，在微波辐射下用水合肼环化一些2-甲硫基-3-苯甲酰基喹啉，可得到相应的取代和稠合的吡唑并[3,4-b]喹啉，收率很高，而TBTH

  DOI：

  10.1021/jo034053l

文献信息

• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。
• Transition-Metal-Free Quinoline Synthesis from Acetophenones and Anthranils via Sequential One-Carbon Homologation/Conjugate Addition/Annulation Cascade
  作者：Sandip Balasaheb Wakade、Dipak Kumar Tiwari、Pothapragada S. K. Prabhakar Ganesh、Mandalaparthi Phanindrudu、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02429

  日期：2017.9.15

  the construction of functionalized quinolines from readily available acetophenones and anthranils is reported. This one-pot reaction cascade involves in situ generation of α,β-unsaturated ketones from the acetophenone via one-carbon homologation by DMSO followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation. DMSO acted in this reaction not only as solvent but also as one carbon source

  据报道，无过渡金属的方法可从容易获得的苯乙酮和蒽基构建官能化喹啉。该一锅法反应级联涉及通过DMSO的一碳同系物从苯乙酮中原位生成α，β-不饱和酮，然后通过aza-Michael加入蒽并随后进行环化反应。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一种碳源，因此为合成3-取代的喹啉提供了一种极富原子经济性和环境友好性的方法。
• An efficient 3-acylquinoline synthesis from acetophenones and anthranil<i>via</i>C(sp³)–H bond activation mediated by Selectfluor
  作者：Yejun Gao、Robert C. Hider、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/c9ra01481k

  日期：——

  method for the synthesis of 3-functionalized quinolines from commercially available acetophenones and anthranil has been described. Selectfluor propels the C(sp3)–H bond activation of the acetophenones and aza-Michael addition of anthranil resulting in annulated 3-acylquinolines in moderate to high yields. DMSO acts not only as a solvent but also as a one carbon donor in the reaction.

  已经描述了一种从市售苯乙酮和蒽醌合成 3-官能化喹啉的有效方法。Selectfluor 推动苯乙酮的 C(sp 3 )-H 键活化和邻氨基苯甲酸酯的 aza-Michael 加成，从而以中等至高产率产生环状 3-酰基喹啉。DMSO 不仅充当溶剂，而且在反应中充当单碳供体。
• 一种芳环并吡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106749238B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：本发明简单高效，操作方便，条件温和且底物适用范围广。
• Borsche; Ried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 269,284
  作者：Borsche、Ried

  DOI：——

  日期：——