1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-butan-1-one | 1032174-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-butan-1-one
• 英文别名: 1-(3-nitro-4-methoxyphenyl)butan-1-one；1-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)butan-1-one；1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)butan-1-one
• CAS: 1032174-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: FAHIESAHMLWNSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-butan-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-amino-4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型 3-氨基-4-烷氧基苯酮作为 PDE4 抑制剂，具有改善的口服生物利用度和对空间记忆障碍的安全性

  摘要：

  为了实现具有良好开发潜力的 PDE4 抑制剂治疗痴呆，基于结构的先导化合物 FCPR03 的优化产生了具有低纳摩尔效价的新型氨基苯酮9c和9H ，其显示出与咯利普兰相当的活性，令人满意的生物利用度（ F % = 36.92 和 42.96 %）和良好的血脑屏障（BBB）通透性从环丙基甲氧基转变为环丙基甲胺，将酰胺基转变为相应的酮。氯胺酮/甲苯噻嗪联合麻醉小鼠替代模型的致吐性评估表明，9H即使口服剂量为 5 mg/kg，也没有致吐性。相反，咯利普兰和罗氟司特在口服剂量为 0.5 mg/kg 时表现出致吐性。在急性毒理学评价中，9H在口服剂量低于625 mg/kg时对小鼠无明显毒理学作用。进一步的研究表明，9H可改善由 Aβ 25-35诱导的阿尔茨海默病 (AD) 模型小鼠的记忆力和认知障碍。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00762
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基苯丁酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以61%的产率得到1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在雌激素受体配体的新型硝基取代三芳基吡唑衍生物的合成。

  摘要：

  合成了在 A-酚环上带有硝基取代基的新型四取代吡唑衍生物，并测定了它们对雌激素受体 (ER) 亚型 ERα 和 ERβ 的结合亲和力。在测试的化合物中，发现 2-硝基苯酚衍生物 5c 与两种雌激素受体亚型（RBAα = 5.17 和 RBAbeta = 3.27）都能令人满意地结合。一般来说，在这些化合物的 A 环中引入硝基有利于它们的 ERbeta 结合能力。

  DOI：

  10.3390/12071259

文献信息

• Synthesis and Characterization of AlCl₃ Impregnated Molybdenum Oxide as Heterogeneous Nano-Catalyst for the Friedel-Crafts Acylation Reaction in Ambient Condition
  作者：Arvind H. Jadhav、Amutha Chinnappan、Vishwanath Hiremath、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1166/jnn.2015.11253

  日期：2015.10.1

  Aluminum trichloride (AlCl₃) impregnated molybdenum oxide heterogeneous nano-catalyst was prepared by using simple impregnation method. The prepared heterogeneous catalyst was characterized by powder X-ray diffraction, FT-IR spectroscopy, solid-state NMR spectroscopy, SEM imaging, and EDX mapping. The catalytic activity of this protocol was evaluated as heterogeneous catalyst for the Friedel-Crafts acylation reaction at room temperature. The impregnated MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst showed tremendous catalytic activity in Friedel-Crafts acylation reaction under solvent-free and mild reaction condition. As a result, 84.0% yield of acyl product with 100% consumption of reactants in 18 h reaction time at room temperature was achieved. The effects of different solvents system with MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst in acylation reaction was also investigated. By using optimized reaction condition various acylated derivatives were prepared. In addition, the catalyst was separated by simple filtration process after the reaction and reused several times. Therefore, heterogeneous MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst was found environmentally benign catalyst, very convenient, high yielding, and clean method for the Friedel-Crafts acylation reaction under solvent-free and ambient reaction condition.

  氯化铝（AlCl3）浸渍的钼氧化物非均相纳米催化剂是通过简单的浸渍方法制备的。所制备的非均相催化剂通过粉末X射线衍射、傅里叶变换红外光谱、固体核磁共振光谱、扫描电镜成像和能谱分析进行了表征。该方法的催化活性被评估为在室温下作为弗里德尔-克拉夫茨酰化反应的非均相催化剂。浸渍的MoO4(AlCl2)2催化剂在无溶剂和温和反应条件下表现出巨大的催化活性。结果表明，在室温下，18小时反应时间内，酰基产物的产率为84.0％，反应物的消耗率为100％。还研究了在酰化反应中使用MoO4(AlCl2)2催化剂的不同溶剂体系的影响。通过使用优化的反应条件，制备了各种酰化衍生物。此外，反应后通过简单的过滤过程分离催化剂，并多次重复使用。因此，非均相MoO4(AlCl2)2催化剂被发现是一种环境友好的催化剂，非常方便，产率高，是一种无溶剂和环境条件下进行弗里德尔-克拉夫茨酰化反应的清洁方法。
• Synthesis of Novel Nitro-substituted Triaryl Pyrazole Derivatives as Potential Estrogen Receptor Ligands
  作者：Fotini Naoum、Konstantinos Kasiotis、Prokopios Magiatis、Serkos Haroutounian

  DOI：10.3390/12071259

  日期：——

  Novel tetrasubstituted pyrazole derivatives bearing a nitro substituent on their A-phenol ring were synthesized and their binding affinity towards the estrogen receptor (ER) subtypes ERalpha and ERbeta was determined. Among compounds tested, the 2-nitrophenol derivative 5c was found to bind satisfactorily to both estrogen receptor subtypes (RBAalpha=5.17 and RBAbeta=3.27). In general, the introduction

  合成了在 A-酚环上带有硝基取代基的新型四取代吡唑衍生物，并测定了它们对雌激素受体 (ER) 亚型 ERα 和 ERβ 的结合亲和力。在测试的化合物中，发现 2-硝基苯酚衍生物 5c 与两种雌激素受体亚型（RBAα = 5.17 和 RBAbeta = 3.27）都能令人满意地结合。一般来说，在这些化合物的 A 环中引入硝基有利于它们的 ERbeta 结合能力。
• Discovery of Novel 3-Amino-4-alkoxyphenylketones as PDE4 Inhibitors with Improved Oral Bioavailability and Safety against Spatial Memory Impairments
  作者：Chuang Xia、Jia-Peng He、Kai-Wen Feng、Lu Liu、Lei Zheng、Hai-Tao Wang、Jiang-Ping Xu、Zhong-Zhen Zhou

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00762

  日期：2022.2.2

  comparable activity to rolipram, satisfactory bioavailability (F% = 36.92 and 42.96% respectively), and good blood–brain barrier (BBB) permeability switching from the cyclopropyl methoxy group to the cyclopropyl methylamine and the amide group to the corresponding ketone. Emetogenicity evaluation on a combined ketamine/xylazine anesthesia mice alternative model demonstrated that 9H displays no emetogenicity

  为了实现具有良好开发潜力的 PDE4 抑制剂治疗痴呆，基于结构的先导化合物 FCPR03 的优化产生了具有低纳摩尔效价的新型氨基苯酮9c和9H ，其显示出与咯利普兰相当的活性，令人满意的生物利用度（ F % = 36.92 和 42.96 %）和良好的血脑屏障（BBB）通透性从环丙基甲氧基转变为环丙基甲胺，将酰胺基转变为相应的酮。氯胺酮/甲苯噻嗪联合麻醉小鼠替代模型的致吐性评估表明，9H即使口服剂量为 5 mg/kg，也没有致吐性。相反，咯利普兰和罗氟司特在口服剂量为 0.5 mg/kg 时表现出致吐性。在急性毒理学评价中，9H在口服剂量低于625 mg/kg时对小鼠无明显毒理学作用。进一步的研究表明，9H可改善由 Aβ 25-35诱导的阿尔茨海默病 (AD) 模型小鼠的记忆力和认知障碍。