diquat dibromide | 85-00-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diquat dibromide
• 英文别名: diquat；1,1′-ethylene-2,2′-bipyridinium dibromide；1,1'-ethylene-2,2'-bipyridylium dibromide；Reglone；Preeglone；7,10-diazoniatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2,4,6,10,12-hexaene;bromide
• CAS: 85-00-7
• 化学式: 2Br*C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 344.049
• InChiKey: JXEXEPZXXFNEHA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  337°C
• 密度：
  1.25
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 0.5 mg/m3 (ACGIH and MSHA).
• LogP：
  -4.6 at 20℃
• 物理描述：
  Diquat is a yellow crystalline solid dissolved in a liquid carrier. It is a water emulsifiable liquid. The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit its spread to the environment. Since it is a liquid it can easily penetrate the soil and contaminate groundwater and nearby streams. It can cause illness by inhalation, skin absorption and/or ingestion. It is used as a herbicide.
• 蒸汽压力：
  less than 0.000010 mm Hg at 68 °F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

TLV-A4

TLV-A4

来源:Occupational Safety and Health Administration (OSHA)

毒理性

• 健康影响

健康影响代码(s):HE3 - 慢性(累积)毒性 - 长期器官毒性，不包括神经、呼吸、血液或生殖系统 HE2 - 慢性(累积)毒性 - 已知或可疑的动物或人类致癌物，诱变剂(除了HE1化学物质) HE5 - 生殖危害 - 畸胎形成或其他生殖功能损害

Health Effect Code(s):HE3 - Chronic (Cumulative) Toxicity---Long-term organ toxicity other than nervous, respiratory, hematologic or reproductive HE2 - Chronic (Cumulative) Toxicity---Known or Suspected animal or human carcinogen, mutagen (except Code HE1 chemicals) HE5 - Reproductive Hazards---Teratogenesis or other reproductive impairment

来源:Occupational Safety and Health Administration (OSHA)

安全信息

• 职业暴露等级：
  C
• 职业暴露限值：
  TWA: 0.5 mg/m3
• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25,R21
• 危险品运输编号：
  UN 2781/2811
• RTECS号：
  JM5690000
• 海关编码：
  2933990017
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	敌草快；1，1′-亚乙基-2，2′-联吡啶二溴盐
化学品英文名称：	Diquat；Diquat dibromide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	85-00-7
分子式：	C 12 H 12 N 2 ·2Br
分子量：	344.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：敌草快；1，1′-亚乙基-2，2′-联吡啶二溴盐

有害物成分 含量 CAS No. 敌草快 100 85-00-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对人的致死量约6～12g。误服中毒以胃肠功能紊乱最为明显。接触者可发生皮炎、鼻粘膜出血、指甲改变和延迟伤口愈合。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：0．5mg／m3
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴乳胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。工作时皮肤划伤应及时处理。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至黄色结晶。
pH：
熔点(℃)：	330～340(分解)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．22～1．27(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	<0．013×(10-6)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 12 H 12 N 2 ·2Br
分子量：	344.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，微溶于乙醇。
主要用途：	用作农用除草剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：231 mg/kg(大鼠经口)； 125 mg/kg(小鼠经口)；7400 mg/kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮： 400mg/kg/20天，轻度刺激。家兔经眼：10mg，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用安全掩埋法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61896
UN编号：	2781
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

敌草快概述

敌草快，又称杀草快或利农，是一种有机杂环类灭生性触杀型除草剂。它能够被植物绿色组织迅速吸收，干扰光合作用过程，产生过氧化氢，从而导致杂草的绿色组织枯死。但其不能穿透成熟的树皮，对地下根和茎基本无效。

该药剂适用于果、桑、茶园及其他非耕地使用，主要用于防除已出苗的杂草。对于菊科、十字花科、茄科及唇形花科等杂草效果较好，但对于蓼科和田旋花科则防效较差。此外，敌草快也可用作阔叶作物收获前的催枯剂。

用途

敌草快是一种传导性触杀灭生性除草剂，适用于大田、果园及非耕地等地的收割前除草。

分类 农药 毒性分级

该产品属于高毒级别。具体急性毒性数据如下：

• 大鼠：口服 LD50 为 120 毫克/公斤
• 小鼠：口服 LD50 为 233 毫克/公斤

刺激性 皮肤刺激

兔子接触 500 毫克后表现为轻度刺激。

眼睛刺激

兔子接触 10 毫克后同样表现出轻度刺激。

可燃性危险特性

燃烧时会产生有毒的氮氧化物和溴化物气体。

储运特性

应将敌草快存放在通风良好、低温干燥的库房内，并与食品原料分开储存运输。

灭火剂

推荐使用干粉、泡沫或砂土进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diquat dibromide 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9,10-Dihydro-8aλ5,10aλ5-diaza-phenanthrene; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Zn-MOF基于半刚性的二苯并四甲酸四乙酸连接剂对水中有害的“四价”除草剂进行随温度变化的发射和关断荧光检测。

  摘要：

  锌金属有机骨架，即Zn-MOF（Zn-DBC），约 由合理设计的基于空间绝缘的二苯并[g，p] core核的四酸合成了27％的溶剂可达到的空隙体积；后者固有地具有凹形形状。由于MOF中荧光团的刚性，Zn-DBC的荧光量子产额约为ca。固态时为30％。发现荧光和水稳定的Zn-DBC MOF表现出令人感兴趣的温度依赖性发射行为，具有1.06 kcal / mol的激活势垒，可实现从单线态激发态的无辐射失活。结果表明，Zn-MOF可以作为有效的传感材料，通过扩散受限的“关闭”荧光来检测水中的有害“季铵盐”除草剂。由于将阳离子客体分析物限制在MOF的孔中，因此显示出通过激发态电荷转移机制进行的荧光猝灭除依赖于氧化还原电势外还取决于分析物的分子大小。值得注意的是，Zn-DBC可以检测DQ（一种众所周知的有毒“季铵盐”除草剂），其检出限在水中低至2.8 ppm。因此，首次例示了用于高效荧光传感水中有毒

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00307
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 diquat dibromide
  参考文献：
  名称：

  CN116903621

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3-三氯-4-(三氟甲基)苯 在 potassium fluoride 、 diquat dibromide 作用下， 240.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 2,3,4-三氟三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  CN116693363

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Bipyridinium and Phenanthrolinium Dications for Metal‐Free Hydrodefluorination: Distinctive Carbon‐Based Reactivity
  作者：Katherine I. Burton、Iris Elser、Alexander E. Waked、Tobias Wagener、Ryan J. Andrews、Frank Glorius、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.202101534

  日期：2021.8.11

  [2 b]2+) were prepared and evaluated for use in the initiation of hydrodefluorination (HDF) catalysis. Compound [2 a]2+ proved highly effective towards generating catalytically active silylium cations via Lewis acid-mediated hydride abstraction from silane. This enabled the HDF of a range of aryl- and alkyl- substituted sp3(C−F) bonds under mild conditions. The protocol was also adapted to effect the

  报道了衍生自联吡啶鎓和菲咯啉鎓的新型路易斯酸的开发。氢化物离子亲和力 (HIA) 值的计算表明邻位和对位的碳基路易斯酸度较高。这部分源于芳族骨架上的广泛 LUMO 离域。物种 [C 10 H 6 R 2 N 2 CH 2 CH 2 ] 2+ (R=H [1 a] 2+ , Me [1 f] 2+ , t Bu [1 g] 2+ ) 和 [C 12 H 4 R 4N 2 CH 2 CH 2 ] 2+（R=H [2 a] 2+，Me [2 b] 2+）被制备并评估用于引发加氢脱氟（HDF）催化。化合物[2 a] 2+被证明对于通过路易斯酸介导的从硅烷中提取氢化物生成具有催化活性的甲硅烷阳离子非常有效。这使得在温和条件下能够形成一系列芳基和烷基取代的 sp 3 ( CF ) 键的 HDF 。该方案还适用于实现顺式-2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 9 的氘代脱氟. 显示出作为氢化物受体，分离中性物质
• Synthesis and Molecular Recognition of Water-Soluble<i>S</i>₆-Corona[3]arene[3]pyridazines
  作者：Qing-Hui Guo、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201503179

  日期：2015.7.13

  efficient and scalable synthesis and molecular‐recognition properties of novel and water‐soluble S6‐corona[3]arene[3]pyridazines. The synthesis comprises a one‐pot nucleophilic aromatic substitution reaction between diesters of 2,5‐dimercaptoterephthalate and 3,6‐dichlorotetrazine followed by the inverse electron‐demand Diels–Alder reaction of the tetrazine moieties with an enamine and exhaustive saponification

  我们报告了新型和水溶性的S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪的高效且可扩展的合成和分子识别特性。合成包括2,5-二巯基对苯二甲酸邻苯二甲酸酯和3,6-二氯四嗪的二酯之间的一锅亲核芳族取代反应，然后是四嗪部分与烯胺的电子需求逆Diels-Alder反应，以及酯的彻底皂化。生成的S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪在晶体状态下具有1,3,5-交替构象，能够选择性地与水中的缔合客体物种形成具有缔合常数的稳定的1：1配合物范围从（1.10±0.06）×10 3  M -1到（1.18±0.06）×10 5 M -1。易于获得，大孔腔大小，强大的选择性结合力使水溶性S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪在超分子化学的各个学科中都成为有用的大环主体。
• Covalent Organic Frameworks Enabling Site Isolation of Viologen‐Derived Electron‐Transfer Mediators for Stable Photocatalytic Hydrogen Evolution
  作者：Zhen Mi、Ting Zhou、Weijun Weng、Junjuda Unruangsri、Ke Hu、Wuli Yang、Changchun Wang、Kai A. I. Zhang、Jia Guo

  DOI：10.1002/anie.202016618

  日期：2021.4.19

  Electron transfer is the rate‐limiting step in photocatalytic water splitting. Viologen and its derivatives are able to act as electron‐transfer mediators (ETMs) to facilitate the rapid electron transfer from photosensitizers to active sites. Nevertheless, the electron‐transfer ability often suffers from the formation of a stable dipole structure through the coupling between cationic‐radical‐containing

  电子转移是光催化水分解中的限速步骤。紫精及其衍生物能够充当电子转移介体（ETM），促进电子从光敏剂到活性位的快速转移。尽管如此，通过含阳离子基的紫罗兰碱衍生的ETM之间的耦合，电子转移能力经常会遭受稳定的偶极结构的形成，从而限制了电子转移过程。此处，环状敌草快是一种源自紫精的ETM，它通过季铵化后的反应被整合到基于2,2'-联吡啶的共价有机骨架（COF）中。嵌入式diquat-ETM的内容和分布受到严格控制，从而实现了有利的站点隔离安排。-1  g -1）和与单模块COF和COF / ETM混合物相比具有持久的性能。二维COF平台中应用的集成策略通过多组分合作促进了光化学过程中的连续电子转移。
• Effect of chemical structure of bipyridinium salts as electron carrier on the visible-light induced conversion of CO2 to formic acid with the system consisting of water-soluble zinc porphyrin and formate dehydrogenase
  作者：Yutaka Amao、Ryutaro Abe、Sachina Shiotani

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.06.026

  日期：2015.12

  Effect of chemical structures of some 2,2′-bipyridinium salts (BP2+) as the electron carrier molecules on the visible-light induced conversion of CO2 to formic acid with the system consisting of water-soluble zinc tetraphneylporphyrin tetrasulfonate (ZnTPPS) and formate dehydrogenase (FDH) in the presence of triethanolamine (TEOA) as an electron donor molecule was investigated. Irradiation of a CO2

  水溶性四邻苯二酚卟啉四磺酸锌（ZnTPPS）体系对作为电子载体分子的2,2'-联吡啶鎓盐（BP 2+）的化学结构对可见光诱导CO 2转化为甲酸的影响在三乙醇胺（TEOA）存在下，研究了甲酸脱氢酶（FDH）作为电子供体分子。用可见光照射包含TEOA，ZnTPPS，BP 2+和FDH的CO 2饱和溶液可产生甲酸。通过使用1,1'-乙烯-2,2'-二溴联吡啶鎓二溴化物（DB 2+）作为电子载体分子，与其他2,2'-联吡啶鎓盐衍生物相比，观察到有效的甲酸产生。
• Revisiting the IspH Catalytic System in the Deoxyxylulose Phosphate Pathway: Achieving High Activity
  作者：Youli Xiao、Lisa Chu、Yiannis Sanakis、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/ja903778d

  日期：2009.7.29

  isoprenoid family are constructed in nature using two biosynthetic pathways, the mevalonate (MVA) pathway and the deoxyxylulose phosphate (DXP) pathway. IspH of the DXP pathway is a protein containing an iron-sulfur cluster and catalyzes a reductive dehydration reaction of the DXP pathway. In the literature, a wide range of Escherichia coli IspH activities have been reported (2.0 nmol min(-1) mg(-1) to 3

  从两个 C(5) 异戊二烯构件、异戊二烯基二磷酸 (IPP) 及其异构体二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 中，类异戊二烯家族的 30 000 多个成员在自然界中使用两种生物合成途径构建而成，甲羟戊酸 (MVA) 途径和磷酸脱氧木酮糖 (DXP) 途径。DXP 通路的 IspH 是一种含有铁硫簇的蛋白质，催化 DXP 通路的还原脱水反应。在文献中，广泛的大肠杆菌 IspH 活动已被报道（2.0 nmol min(-1) mg(-1) 到 3.4 micromol min(-1) mg(-1)）。对于如此广泛的活性，反应测定是在许多不同条件下进行的，无法直接比较活性和确定导致 IspH 活性如此巨大差异的关键因素。在这项工作中，我们系统地研究了氧化还原介质在 IspH 催化中的作用，使用大肠杆菌 IspH 作为酶，连二亚硫酸盐作为最终电子源。我们的研究不仅表明了铁硫簇的重要性，而且相对于大肠杆菌