2-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶 | 372122-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-6-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 372122-55-9
• 化学式: C₁₄H₈F₄N₂
• 分子量: 280.225
• InChiKey: LQMKYGJRFOIGOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-(3-(dimethylamino)-2-propenoyl)-6-trifluoromethylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)吡唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]吡啶类作为p38激酶抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过N-氨基吡啶与炔烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应或双取代叠氮基的热环化，已实现了取代吡唑并[1,5-a]吡啶的收敛合成。随后钯催化的吡啶的引入或嘧啶的从头合成提供了p38激酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol0519745

文献信息

• Fused pyrazole derivatives bieng protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040053942A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of Formula (I): salts or solvates or physiologically functional derivatives thereof, wherein Z is CH or N, and R 1 , (R 2 , and R 4 are various substituent groups, are protein kinase inhibitors. 1

  式（I）化合物：其盐或溶剂合物或生理功能衍生物，其中Z为CH或N，R1，（R2和R4为各种取代基团，是蛋白激酶抑制剂。
• Synthesis of C-6 substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines with potent activity against herpesviruses
  作者：Scott H. Allen、Brian A. Johns、Kristjan S. Gudmundsson、George A. Freeman、F. Leslie Boyd、Connie H. Sexton、Dean W. Selleseth、Katrina L. Creech、Kelly R. Moniri

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.015

  日期：2006.2

  A novel series of potent C-6 substituted pyrazolo[1,5-a]pyridine inhibitors of herpes simplex viruses has been identified. A synthetic methodology was developed involving functionalization of a C-6 trifluoromethyl pyrazolo[1,5-a]pyridine to allow facile access to a diverse set of analogues from common late stage intermediates. The expansion of the SAR of this series at the 6 position allows for modifications

  已经鉴定出一系列新的有效的单纯疱疹病毒的C-6取代的吡唑并[1,5-a]吡啶抑制剂。已开发出一种合成方法，其中涉及将C-6三氟甲基吡唑并[1,5-a]吡啶官能化，以便从常见的后期中间体轻松获得各种类似物。该系列SAR在6位的扩展使得可以修饰可开发性参数（例如clogP），同时保持与阿昔洛韦相当的效价。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20030212275A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides a process for preparing a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein: R 0 and R 1 are independently selected from H. halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy. or C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; R 2 is H, C 1-6 alkyl. C 1-6 alkyl substituted by one or more fluorine atoms. C 1-6 alkoxy, C 1-6 hydroxyalkyl. SC 1-6 alkyl. C(O)H. C(O)C 1-6 alkyl. C 1-6 alkylsulfonyl. C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms, halogen. CN, CONR 4 R 5 , CO 2 H, CO 2 C 1-6 alkyl, or NHSO 2 R 4 , R 3 is H or phenyl substituted by SO 2 C 1-6 alkyl or SO 2 NH 2 : R 4 and R 5 are independently selected from H, C 1-6 alkyl, phenyl, phenyl substituted by one or more atoms or groups R 6 , or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 4 to 8 membered ring R 6 is halogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or C 1-6 alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; which comprises rearrangement of an azirine of formula (11) wherein R 0 to R 3 are as defined for formula (I), or a protected derivative thereof, in the presence of a catalyst and a solvent. 1

  该发明提供了一种制备式（I）化合物及其药学上可接受的衍生物的过程，其中：R0和R1独立地选自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代；R2为H、C1-6烷基、C1-6烷基被一个或多个氟原子取代、C1-6烷氧基、C1-6羟基烷基、SC1-6烷基、C（O）H、C（O）C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧基被一个或多个氟原子取代、卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4，R3为H或苯基，其被SO2C1-6烷基或SO2NH2取代；R4和R5独立地选自H、C1-6烷基、苯基、苯基被一个或多个原子或基团R6取代，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的4到8个成员环；R6为卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代；该过程包括在催化剂和溶剂的存在下重排式（11）的环氮丙烷或其保护衍生物，其中R0到R3如式（I）所定义，或其保护衍生物。
• Use of pyrazolopyridines as therapeutic compounds
  申请人：Boyd F Leslie

  公开号：US20050107400A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides methods for the treatment or prophylaxis of viral infections such as herpes viral infections.

  本发明提供了治疗或预防病毒感染，例如疱疹病毒感染的方法。
• Pyrazolopyridinyl pyridine and pyrimidine therapeutic compounds
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20050192295A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein all variables are as defined herein, pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中所有变量如本文所定义，包含该化合物的制药组合物，制备该化合物的过程以及它们作为制药剂的用途。