2-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮 | 1161004-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one；2-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyridazin-3-one
• CAS: 1161004-70-1
• 化学式: C₁₁H₈F₄N₂O
• 分子量: 260.191
• InChiKey: BSDLVUCIJLZUQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 80.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称加氢和还原胺化反应合成手性三氟甲基取代的肼

  摘要：

  通过钯催化N-酰基和N-芳基的不对称氢化，以优异的收率和高达97％的ee ，开发了一种有效的合成环状和线性手性三氟甲基取代的肼的方法。在三氟甲基取代的酮和肼之间也成功实现了还原胺化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01641
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧代戊酸甲酯 、 4-氟苯肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(4-氟苯基)-6-(三氟甲基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  ω-氟代烷基化的酮酯的精确合成。合成六元，七元和八元氟烷基取代的1,2-二氮杂-3-一个杂环的基础

  摘要：

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.029

文献信息

• Concise synthesis of ω-fluoroalkylated ketoesters. A building block for the synthesis of six-, seven-, and eight-membered fluoroalkyl substituted 1,2-diaza-3-one heterocycles
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Yangli Wang、Shizheng Zhu、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.029

  日期：2009.5

  were subsequently subjected as a fluorine-containing building block to the synthesis of 1,2-diaza-3-one heterocycles has been optimized. Trifluoromethyl substituted seven- and eight-membered 1,2-diazapinone 8, 1,2-diazocinone 10 were also obtained via this sequential reaction of δ- (or ɛ-) trifluoromethyl ketoesters with hydrazine hydrates in acidic condition. In contrast, the sequential reaction of

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。
• Synthesis of Chiral Trifluoromethyl-Substituted Hydrazines via Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation and Reductive Amination
  作者：Zhang-Pei Chen、Shu-Bo Hu、Ji Zhou、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.5b01641

  日期：2015.10.2

  An efficient approach toward the synthesis of cyclic and linear chiral trifluoromethyl substituted hydrazines was developed by Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation of both N-acyl and N-aryl hydrazones in excellent yields and up to 97% ee. A successful reductive amination between trifluoromethyl substituted ketones and hydrazines was also achieved.

  通过钯催化N-酰基和N-芳基的不对称氢化，以优异的收率和高达97％的ee ，开发了一种有效的合成环状和线性手性三氟甲基取代的肼的方法。在三氟甲基取代的酮和肼之间也成功实现了还原胺化。