2-(3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 262433-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyl (2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate；tert-butyl N-[2-methoxy-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 262433-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₈BNO₅
• 分子量: 349.235
• InChiKey: RTEJGMDKEZSLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3-amino-4-methoxyphenyl)-5-methoxycoumarin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素衍生的新型水溶性抗癌剂

  摘要：

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0149-3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 2-(3-tert-butoxycarbonylamino-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  4-芳基香豆素衍生的新型水溶性抗癌剂

  摘要：

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0149-3

文献信息

• TUBULIN BINDING AGENTS
  申请人：The Provost, Fellows, Foundation Scholars, & the other Members of Board, of the College of the Holy

  公开号：US20150018566A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention provides combretastatin A-4 like compounds that are modified to have enhanced tubulin binding activity and in some embodiments the ability to promote accumulation in the vasculature undergoing angiogenesis (homing activity). The compounds are based on the combretastatin A-4 skeletal structure having a tubulin-binding pharmacophore comprising two fused rings (A and B rings) in which the B ring is substituted with (a) an aromatic ring structure (C ring) and (b) a second substituent/functional group that comes off the B ring. The aromatic ring structure is typically a six membered ring phenolic or aniline structure, or may also be a fused ring structure such as a substituted or unsubstituted naphthalene. The second substituent on the B ring may for example be a substituent which has been found to provide enhanced tubulin binding activity (for example a carbonyl group), or may be a substituent that facilitates functionalisation of the B ring (for example an hydroxyl or amine group), or it may be a binding agent for a target that is preferentially expressed on vasculature undergoing angiogenesis, and not expressed on quiescent vasculature.

  该发明提供了类似于康柏他定A-4的化合物，经过改良以增强微管结合活性，在某些实施例中还具有促进在进行血管生成的血管系统中积聚（归巢活性）的能力。这些化合物基于康柏他定A-4的骨架结构，其具有一个微管结合药效团，包括两个融合环（A环和B环），其中B环被取代为（a）芳香环结构（C环）和（b）从B环上脱落的第二取代基/官能团。芳香环结构通常是一个六元环酚或苯胺结构，也可以是一个融合环结构，如取代或未取代的萘。B环上的第二取代基可以是已知可提供增强微管结合活性的取代基（例如酰基），也可以是促进B环官能化的取代基（例如羟基或胺基），或者可以是一种针对在进行血管生成的血管系统上优先表达而在静止血管系统上不表达的靶标的结合剂。
• 4-AMINOPYRROLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20030187001A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Chemical compounds having structural formula I 1 and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the kinases whose activity is inhibited by these compounds are involved in immunologic, hyperpro;iferative or angiogenic processes. Thus, these compounds can ameliorate disase states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferaton is a factor. These compounds can be used to treat cancer, hyperproliferative disorders, rheumatoid artheritis, disorders of the immune system, transplant rejection, and inflammatory disorders.

  具有结构式I1的化合物及其生理上可接受的盐是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种激酶参与免疫、高增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞高增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症、高增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统疾病、移植排斥和炎症性疾病。
• 4-aminopyrrolopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07863444B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Chemical compounds having structural formula I and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the kinases whose activity is inhibited by these compounds are involved in immunologic, hyperproliferative or angiogenic processes. Thus, these compounds can ameliorate disase states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferaton is a factor. These compounds can be used to treat cancer, hyperproliferative disorders, rheumatoid artheritis, disorders of the immune system, transplant rejection, and inflammatory disorders.

  具有结构式I及其生理可接受的盐的化合物是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的多种激酶参与免疫、过度增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症、过度增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统疾病、移植排斥和炎症性疾病。
• Novel water-soluble anticancer agents derived from 4-arylcoumarins
  作者：Yu. B. Malysheva、Yu. V. Voitovich、E. A. Sharonova、S. Combes、E. V. Svirshchevskaya、E. L. Vodovozova、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-013-0149-3

  日期：2013.4

  Novel 4-arylcoumarin derivatives were obtained. They are water-soluble analogs of the well-known anticancer drug combretastatin A-4. The key step of the synthesis involves the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The water-soluble salts obtained exhibit considerable cytotoxic activity against the HBL-100 and HaCaT cell lines.

  获得了新的 4-芳基香豆素衍生物。它们是众所周知的抗癌药物考布他汀 A-4 的水溶性类似物。合成的关键步骤涉及 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。获得的水溶性盐对 HBL-100 和 HaCaT 细胞系表现出相当大的细胞毒活性。