(3Z)-3-chlorohex-3-ene | 17226-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (3Z)-3-chlorohex-3-ene
• 英文别名: 3-Chlor-3-hexen；3-Chlor-trans-hexen-(3)；cis-3-Chlor-3-hexen；(Z)-3-chloro-hex-3-ene；3-chloro-hex-3t-ene；3-Chlor-hex-3t-en；(Z)-3-chloro-3-hexene；cis-3-Chloro-3-hexene；(Z)-3-chlorohex-3-ene
• CAS: 17226-34-5
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: CRAFRIAAAZWLNA-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.65°C
• 密度：
  0.9241 (estimate)
• 保留指数：
  763

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-chlorohex-3-ene 、 氰化钾 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三苯基膦 、 锌 二苄醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-ethyl-2-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  由原位生成的镍 (0) 络合物催化的乙烯基卤化物的氰化

  摘要：

  NiBr2(PPh3)2–Zn–PPh3 原位生成的镍 (0) 物种催化了卤乙烯和氰化钾形成不饱和腈。该反应在非常温和的条件下进行并且是立体选择性的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1565
• 作为产物：
  描述：

  正-3-己烯 在 丙醇 、 氢氧化钾 、 氯仿 、 氯化锑(V) 、 氯 作用下， 生成 (3Z)-3-chlorohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  The Quantitative Inversion of cis- and trans-Alkene Isomers: A New Synthesis of Normal cis-Alkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a099

文献信息

• First Catalytic and Green Synthesis of Aryl-(<i>Z</i>)-vinyl Chlorides and Its Plausible Addition−Elimination Mechanism
  作者：Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1021/ol062991c

  日期：2007.3.1

  mol %)/benzoyl chloride (5 mol %), aromatic ketones were treated with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) to afford aryl-(Z)-vinyl chlorides. All metal triflates tested in the reaction showed highly catalytic activity. A plausible addition-elimination mechanism was proposed. The present work describes the first catalytic and green route to the synthesis of aryl-(Z)-vinyl chlorides. [reaction: see

  通过在三氟甲磺酸scan（2 mol％）/ DMF（1 mol％）/苯甲酰氯（5 mol％）存在下的催化循环，将芳族酮用碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）处理，得到芳基-（Z ）-氯乙烯。反应中测试的所有金属三氟甲磺酸盐均显示出高催化活性。提出了一种合理的加除机制。本工作描述了合成芳基-（Z）-氯乙烯的第一个催化途径和绿色途径。[反应：看文字]
• Selective Ruthenium-Catalyzed Hydrochlorination of Alkynes: One-Step Synthesis of Vinylchlorides
  作者：Sylvie Dérien、Hubert Klein、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/anie.201505144

  日期：2015.10.5

  direct and selective alkyne hydrochlorination is reported and leads to vinylchlorides in excellent yields with atom economy. The reaction proceeds at room temperature from terminal alkynes and provides a variety of chloroalkenes. Only the regioisomer resulting from the formal Markovnikov addition is selectively formed. Mechanistic studies show the stereoselective syn addition of HCl to alkynes at room

  据报道，空前的钌催化的直接和选择性炔烃氢氯化反应可以使氯乙烯以极佳的收率与原子经济性结合。反应在室温下从末端炔烃开始进行，并提供各种氯代烯烃。仅选择性地形成由正式的马尔科夫尼科夫加成产生的区域异构体。机理研究表明，室温下将HCl立体选择性合成HCl到炔烃中，并表明氯氢化Ru IV类物质是反应的关键中间体。
• Cassagne,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 140 - 144
  作者：Cassagne,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Masuda, Yuzuru; Hoshi, Masayuki; Arase, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2723 - 2726
  作者：Masuda, Yuzuru、Hoshi, Masayuki、Arase, Akira

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING AN ORGANIC SOLUTION OF A DIALKYL PEROXYDICARBONATE
  申请人：SOLVAY SA

  公开号：EP2651883A1

  公开（公告）日：2013-10-23