2-bromo-6-methylcyclohexanone | 36504-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-6-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Brom-6-methyl-cyclohexanon；2-Bromo-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 36504-12-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: OXTQGSZPDFZHSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methylcyclohexanone 在 copper(l) iodide 甲基锂 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Gastiger, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 947 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 hexabromocyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-6-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新型溴化剂·六溴环戊二烯：活化饱和位点的溴化

  摘要：

  六溴环戊二烯（HBC）容易溴化α-酮和苄基位点，显然是通过溴离子转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81387-3

文献信息

• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• Trifluoromethanesulfonic Anhydride-Promoted .ALPHA.-Bromination of Ketones with Grignard Reagent or Magnesium Bromide.
  作者：Tomihiro NISHIYAMA、Yasuhiro ONO、Sachiko KUROKAWA、Saori KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.48.1999

  日期：——

  The direct alpha-bromination of various ketones using trifluoromethanesulfonic anhydride and Grignard reagent or magnesium bromide in ether gave the corresponding alpha-bromo ketones in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸酐和格氏试剂或溴化镁在乙醚中直接对各种酮进行α-溴化，可得到相应的α-溴代酮，产率适中。
• A mild and efficient procedure for α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide catalysed by ammonium acetate
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/b315340a

  日期：——

  Cyclic ketones reacted with N-bromosuccinimide (NBS) catalysed by NH4OAc in Et2O at 25 °C to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, while acyclic ketones were efficiently brominated in CCl4 at 80 °C.

  环酮在25°C下与N-溴代顺酐（NBS）在氨基乙酸铵催化的乙醚中反应，得到相应的α-溴化酮，产率良好；而非环酮则在80°C下在四氯化碳中有效溴化。
• A green approach for efficient α-halogenation of β-dicarbonyl compounds and cyclic ketones using N-halosuccinimides in ionic liquids
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、P. Vishnu、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.141

  日期：2006.2

  Room temperature ionic liquids (ILs) are used as a green recyclable reaction media for the α-monohalogenation of 1,3-diketones, β-keto-esters and cyclic ketones with N-halosuccinimides in excellent yields in the absence of a catalyst. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• A simple and efficient method for α-bromination of carbonyl compounds using N-bromosuccinimide in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate as a heterogeneous catalyst
  作者：Biswanath Das、Katta Venkateswarlu、Gurram Mahender、Ibram Mahender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.020

  日期：2005.4

  α-Bromination of carbonyl compounds (cyclic and acyclic ketones, amides and β-ketoesters) has been achieved efficiently by treatment with N-bromosuccinimide (NBS) and catalyzed by silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2). The products were formed in high yields under mild reaction conditions and in short reaction times.

  通过用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）处理并由二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）催化，可以有效地实现羰基化合物（环状和非环状的酮，酰胺和β-酮酸酯）的α-溴化反应。在温和的反应条件下和短的反应时间内以高收率形成产物。