perfluorophenyl 3-phenylpropanoate | 40123-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: perfluorophenyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: 3-Phenylpropionic acid, pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 40123-57-7
• 化学式: C₁₅H₉F₅O₂
• 分子量: 316.227
• InChiKey: MPTBVJWRSCFIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl 3-phenylpropanoate 在 samarium diiodide 、 重水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-deutero-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基酯：使用SmI2和D2O作为氘源，用于化学合成α，α-二氘代乙醇的高度化学选择性的乙炔基前体。

  摘要：

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04383
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到perfluorophenyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基酯：使用SmI2和D2O作为氘源，用于化学合成α，α-二氘代乙醇的高度化学选择性的乙炔基前体。

  摘要：

  我们报道了使用五氟苯基酯作为酮基自由基前体，SmI2作为温和的还原剂以及D2O作为氘源的氘（≥98％[D2]）的精细掺入，首次高度化学选择性地合成α，α-二氘代乙醇。该系统可耐受多种功能基团，可快速进入有价值的α，α-二氘代醇构建基块。更一般地，该报告介绍了五氟苯基酯，这是迄今为止报道的最具反应性的O-酮基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04383

文献信息

• Acyl fluorides as direct precursors to fluoride ketyl radicals: reductive deuteration using SmI₂ and D₂O
  作者：Hengzhao Li、Mengqi Peng、Zemin Lai、Lei Ning、Xingyue Chen、Xiaoxu Zhang、Pengjie Wang、Roman Szostak、Michal Szostak、Jie An

  DOI：10.1039/d1cc01381e

  日期：——

  A highly chemoselective reductive deuteration of acyl fluorides to provide α,α-dideuterio alcohols with exquisite levels of deuterium incorporation was developed using SmI2 and D2O as the deuterium source. This method introduces acyl fluorides as attractive radical precursors for the generation of reactive acyl-type fluoride ketyls that should find widespread application in many synthetic strategies

  使用SmI 2和D 2 O作为氘源，开发了一种高度化学选择性的酰基氟还原还原氘，以提供具有一定水平的氘掺入的α，α-二氘代醇。该方法引入酰基氟作为有吸引力的自由基前体，用于生成反应性酰基型氟化酮基，应在涉及单电子转移过程的许多合成策略中找到广泛应用。
• [EN] METTL3 INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE METTL3
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020201773A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) enzyme activity: X-Y-Z5 (I) wherein X, Y and Z are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, and autoimmune diseases, as well as other diseases or conditions in which METTL3 activity 10 is implicated.

  本发明涉及作为METTL3（N6-腺苷甲基转移酶70kDa亚基）酶活性抑制剂的化合物(I)的公式，其中X、Y和Z分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）和自身免疫疾病以及METTL3活性有关的其他疾病或病况中的用途。
• Mechanism of SmI₂/Amine/H₂O-Promoted Chemoselective Reductions of Carboxylic Acid Derivatives (Esters, Acids, and Amides) to Alcohols
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo5018525

  日期：2014.12.19

  Samarium(II) iodide–water–amine reagents have emerged as some of the most powerful reagents (E° = −2.8 V) for the reduction of unactivated carboxylic acid derivatives to primary alcohols under single electron transfer conditions, a transformation that had been considered to lie outside the scope of the classic SmI2 reductant for more than 30 years. In this article, we present a detailed mechanistic

  single（II）碘化物-水-胺试剂已成为一些最强大的试剂（E °= -2.8 V），可在单电子转移条件下将未活化的羧酸衍生物还原为伯醇。超过经典SmI 2还原剂的使用范围已超过30年。在本文中，我们提供了使用SmI 2还原未活化的酯，羧酸和酰胺的详细机理研究-水-胺试剂，我们在其中比较三个官能团的反应性。已使用以下方法研究了该机理：（i）动力学，（ii）反应性，（iii）自由基钟和（iv）同位素标记实验。动力学数据表明，对于三个官能团，所有反应组分（SmI 2，胺，水）都包含在速率方程中，并且碱辅助的水去质子化促进了电子转移的速率。值得注意的是，本文给出的机理细节表明SmI 2之间的复合，水和胺类可产生一类结构多样，热力学强大的还原剂，可将电子有效转移到各种羧酸衍生物中。这些观察结果将对涉及Sm（II）还原酮基还原反应的新工艺的设计和优化产生重要影响。
• Internal amide-triggered cycloaromatization of maduropeptin-like nine-membered enediyne
  作者：Yutaro Norizuki、Kazuo Komano、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b811355f

  日期：——

  In the Masamune–Bergman cyclization of a nine-membered non-conjugated enediyne with an internal, maduropeptin-like nucleophile, the exocyclic alkene migrated to form the nine-membered conjugated enediyne, triggered by the intramolecular addition of the amide group; final aromatized products showed up to 85% yield.

  在Masamune-Bergman环化反应中，一个九元非共轭烯二因与一个类似马杜罗肽的内部亲核试剂发生反应，外环烯烃发生移动，形成九元共轭烯二因，由酰胺基的分子内加成引发；最终芳构化产物的收率高达85%。
• Generation of Mixed Anhydrides via Oxidative Fragmentation of Tertiary Cyclopropanols with Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Dzmitry M. Zubrytski、Gábor Zoltán Elek、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.3390/molecules26010140

  日期：——

  sulfur-centered nucleophiles (primary and secondary amines, hydroxylamines, primary alcohols, phenols, thiols). Intramolecular acylation yielding macrocyclic lactones can also be performed. The developed transformation has bolstered the synthetic utility of cyclopropanols as pluripotent intermediates in diversity-oriented synthesis of bioactive natural products and their synthetic congeners. For example,

  在非质子溶剂（二氯甲烷、氯仿、甲苯）中，叔环丙醇与二羧酸苯碘 (III) 的氧化裂解产生混合酸酐。使用带有吸电子羧酸配体（三氟乙酰、2,4,6-三氯苯甲酰基、3-硝基苯甲酰基）的苯碘（III）试剂时，裂解反应特别容易，相应混合酸酐产物的产率为 95-98%。后者可以直接应用于各种以氮、氧和硫为中心的亲核试剂（伯胺和仲胺、羟胺、伯醇、酚、硫醇）的酰化。也可以进行产生大环内酯的分子内酰化。所开发的转化增强了环丙醇作为多能中间体在生物活性天然产物及其合成同源物的多样性导向合成中的合成效用。例如，它成功应用于环肽的最后阶段修饰，以产生已知的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的前体。