2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)benzene-1,4-diamine | 864169-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: methyl 2-[4-amino-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-N-(2-methoxy-2-oxoethyl)anilino]acetate
• CAS: 864169-26-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇
• 分子量: 340.333
• InChiKey: NKWVNYRTIQQIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)benzene-1,4-diamine 在 亚硝酸特丁酯 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-chloro-7-methoxycarbonylmethoxy-N⁶,N⁶-bis(methoxycarbonylmethyl)-6-aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of APTRA Derivatives as Building Blocks for Low-Affinity Fluorescent Ca²⁺Indicators

  摘要：

  本文介绍了一种合成三烷基氨基苯酚三乙酸酯（APTRA 三酯）的新方法，以及将这些三烷基氨基苯酚三乙酸酯官能化为潜在的全共轭低亲和性荧光 Ca2+ 指示剂的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869900
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-aminophenol-N,N,O-triacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methoxycarbonylmethoxy-N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of APTRA Derivatives as Building Blocks for Low-Affinity Fluorescent Ca²⁺Indicators

  摘要：

  本文介绍了一种合成三烷基氨基苯酚三乙酸酯（APTRA 三酯）的新方法，以及将这些三烷基氨基苯酚三乙酸酯官能化为潜在的全共轭低亲和性荧光 Ca2+ 指示剂的合适构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869900

文献信息

• Two-photon probe for real-time monitoring of intracellular magnesium ions, method for preparing the two-photon probe and method for real-time monitoring of intracellular magnesium ions using the two-photon probe
  申请人：Korea University Industry and Academy Cooperation Foundation

  公开号：US07888532B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  A two-photon probe for real-time monitoring of intracellular magnesium ions is provided. Specifically, the two-photon probe is represented by Formula 1: wherein R is H or CH2OCOCH3. The two-photon probe is very suitable for real-time imaging of intracellular magnesium ions. The two-photon probe shows 17-fold two-photon excited fluorescence enhancement in response to Mg2+, which is 7-fold stronger than commercial probes, thus enabling staining of cells in a greatly reduced amount. In addition, the two-photon probe has a sufficiently low molecular weight to stain cells and is very suitable for monitoring Mg2+ ions present in the deep tissue. Furthermore, the two-photon probe can be effectively used for the quantitative as well as qualitative detection of intracellular magnesium ions. Further provided are a method for preparing the two-photon probe and a method for real-time monitoring of intracellular magnesium ions using the two-photon probe.

  提供一个用于实时监测细胞内镁离子的双光子探针。具体而言，所提供的双光子探针由公式1表示：其中R是H或CH2OCOCH3。该双光子探针非常适合用于实时成像细胞内镁离子。该双光子探针对Mg2+的反应显示出17倍的双光子激发荧光增强，比商业探针强7倍，因此能够在极大地减少的量中对细胞进行染色。另外，该双光子探针具有足够低的分子量以对细胞进行染色，并且非常适合监测存在于深层组织中的Mg2+离子。此外，该双光子探针可以有效地用于定性和定量检测细胞内镁离子。进一步提供了一种制备双光子探针的方法以及一种使用双光子探针实时监测细胞内镁离子的方法。
• Synthesis of Cryptophane-223-Type Derivatives with Dual Functionalization
  作者：Orsola Baydoun、Nicolas De Rycke、Estelle Léonce、Céline Boutin、Patrick Berthault、Erwann Jeanneau、Thierry Brotin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01093

  日期：2019.7.19

  In this article, we present the synthesis of new cryptophane-type hosts capable of binding xenon in aqueous media and that may be useful for the development of xenon-based magnetic resonance imaging derivatives. The synthetic route proposed was chosen to facilitate both the introduction of water-solubilizing substituents and the functionalization of the host with a single arm showing recognition properties

  在本文中，我们介绍了能够在含水介质中结合氙的新型隐体型宿主的合成方法，这些宿主可能对基于氙的磁共振成像衍生物的开发很有用。选择所提出的合成途径以促进水溶性取代基的引入和具有单个臂的主体的功能化，该臂显示出构成两个关键步骤的识别特性。通过制备具有两种不同化学功能的新的cryptophane-223衍生物使之成为可能，这些衍生物可以在以后的阶段轻松进行修饰。因此，随后的反应允许设计一种能够结合锌或镍阳离子的新型隐蛋白宿主。通过量热滴定实验和超极化评估了该分子结合阳离子物质的能力。129 Xe NMR。讨论了这种方法的优缺点。
• Environment-Sensitive Two-Photon Probe for Intracellular Free Magnesium Ions in Live Tissue
  作者：Hwan Myung Kim、Cheol Jung、Bo Ra Kim、Soon-Young Jung、Jin Hee Hong、Young-Gyu Ko、Kyoung J. Lee、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/anie.200700169

  日期：2007.5.4
• Synthesis of APTRA Derivatives as Building Blocks for Low-Affinity Fluorescent Ca²⁺Indicators
  作者：Wim Dehaen、Bert Metten、Mario Smet、Noël Boens

  DOI：10.1055/s-2005-869900

  日期：——

  A new method for the synthesis of trialkyl aminophenoltriacetates (APTRA triesters) and the functionalization of these into suitable building blocks for potential fully conjugated low-affinity fluorescent Ca2+ indicators are described.

  本文介绍了一种合成三烷基氨基苯酚三乙酸酯（APTRA 三酯）的新方法，以及将这些三烷基氨基苯酚三乙酸酯官能化为潜在的全共轭低亲和性荧光 Ca2+ 指示剂的合适构件。