Methyl 3-Aminothieno<2,3-b>quinoline-2-carboxylate | 52026-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-Aminothieno<2,3-b>quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-aminothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylate；3-amino-thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；3-Aminothieno<2,3-b>chinolin-2-carbonsaeuremethylester
• CAS: 52026-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: VPTFPLOAHPWQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-Aminothieno<2,3-b>quinoline-2-carboxylate 、 formamide 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,4-Dihydro-4-oxopyrimido<4',5':4,5>thieno<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉-3-甲腈 在 sodium methylate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3-Aminothieno<2,3-b>quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为新型尿素转运蛋白抑制剂的发现和优化

  摘要：

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.060

文献信息

• Hull,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2911 - 2914
  作者：Hull,R.

  DOI：——

  日期：——