4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde | 1280127-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-amino-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 1280127-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: CFBOXOVPXCZOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,7,8,10-tetrahydro-7-imino-1,8-dimethyl-3-phenyl-9H-pyrazolo[3,4-h]pyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic utility of a heterocyclic o-aminoaldehyde: synthesis of pyrazolopyridopyrimidines, pyrazolonaphthyridines, and pyrazolopyrimidonaphthyridinones

  摘要：

  A series of various polysubstituted pyrazolo[3,4-h][1,6]naphthyridines, benzo[b]pyrazolo[3,4-h][1,6]naphthyridines, and pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidines were synthesized by Friedlander condensation of 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde (o-aminoaldehyde) with active methylene compounds. The o-aminoaldehyde was functionalized to o-aminonitrile and o-aminocarboxamide with malononitrile and cyanoacetamide, respectively, which on condensation with monosubstituted ureas and acetic anhydride, respectively, afforded pyrazolo[3,4-h]pyrimido[4,5-b][1,6]naphthyridines.

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0443-9
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1-甲基吡咯烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过新的4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛与反应性α-亚甲基酮的弗里德兰德缩合反应合成吡唑并[3,4- [h]-[1,6]-萘啶

  摘要：

  新型吡唑并[3,4 ħ ] [1,6]二氮杂萘衍生物6，8，9，11，13，和15已经被新的4-氨基-3-甲基-1-苯基-1-弗里德兰德缩合合成ħ带有活性亚甲基酮（例如对称丙酮5a），单烷基酮5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i的-pyrazolo [3,4- b ]吡啶-5-甲醛（邻氨基醛）4，5J，5K，非对称的二烷基酮7A，7B，p -bromophenylacetonitrile 10，β酮酯12a中，β酮酰胺12b中，或丙二酸二乙酯14分别。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.242