7-methyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane | 62715-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: 7-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane；7-Methyl-1,5-dioxa-spiroundecan(5,5)；11-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 62715-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YIVLQOSPIVWTAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((1R,2R)-2-Methyl-cyclohexyloxy)-propan-1-ol 、 3-((1R,2S)-2-Methyl-cyclohexyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Shaozu, Wu; Tianhui, Ren; Yulan, Zhang, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 357 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 1,3-丙二醇 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 以74%的产率得到7-methyl-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  旋转蒸发仪辅助快速循环缩醛和循环缩酮合成

  摘要：

  在此，我们提出了一种利用旋转蒸发器快速有效地合成环状缩醛和缩酮的方法。与通常需要延长反应时间和大量有机溶剂的传统迪安-斯塔克脱水工艺不同，我们的方法可以在 30 分钟内合成具有不同环尺寸的环状缩醛和缩酮，同时使用最少量的二甲亚砜作为溶剂。该创新方案具有产量高、反应速度快、操作简单、底物适用性广等特点。

  DOI：

  10.1055/a-2293-3243

文献信息

• Fully Substituted Carbon Centers by Diastereoselective Spirocyclization: Stereoselective Synthesis of (+)-Lepadiformine C
  作者：Matthew A. Perry、Matthew D. Morin、Brian W. Slafer、Scott A. Wolckenhauer、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja104250b

  日期：2010.7.21

  Reductive lithiation of N-Boc alpha-amino nitriles generated alpha-amino alkyllithium reagents with unexpected selectivity. The intermediate radical prefers to align with the nitrogen lone pair, and this interaction leads to an A(1,3)-strain effect that biases the conformation of the radical. In cyclohexane rings with alpha-substituents the net effect is an inversion of configuration on reductive lithiation. In the presence of a tethered electrophile the alkyllithium cyclizes to produce a spiro compound, again with inversion of configuration. The overall result is retention of configuration in the cyclization reaction. The same overall selectivity is found with alpha-oxygen alkyllithium cyclizations, but in this case both steps proceed with retention. The difference can be explained by careful consideration of the intermediate geometries. The alpha-amino spirocyclization was utilized in a concise and stereoselective synthesis of lepadiformine C.
• Synthesis of cyclic and acyclic enol ethers (vinyl ethers)
  作者：Paul G. Gassman、Stephen J. Burns、Keith B. Pfister

  DOI：10.1021/jo00058a027

  日期：1993.3

  A general method has been developed for the conversion of both cyclic and acyclic acetals of cyclic ketones, acyclic ketones, and aldehydes into enol ethers through treatment of the acetal with trimethylsilyl triflate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The range of isolated yields of enol ethers from the various classes of acetals was as follows: cyclic acetals of cyclic ketones, 83-98%; acyclic acetals of ketones, 72-94%; acyclic and cyclic acetals of aldehydes, 65-90%.