(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 401564-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 401564-17-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅Si
• 分子量: 345.511
• InChiKey: JUOLQJALRNXSKA-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3-((2S,4S)-4-benzoyloxy-2-pyrrolidinylcarbonyl)-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Lead optimization of [(S)-γ-(arylamino)prolyl]thiazolidine focused on γ-substituent: Indoline compounds as potent DPP-IV inhibitors

  摘要：

  Dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors are looked to as a potential new antidiabetic agent class. A series of [(S)-gamma-(arylamino)prolyl]thiazolidine compounds in which the electrophilic nitrile is removed are chemically stable DPP-IV inhibitors. To discover a structure for the gamma-substituent of the proline moiety more suitable for interacting with the S-2 pocket of DPP-IV, optimization focused on the gamma-substituent was carried out. The indoline compound 22e showed a DPP-IV-inhibitory activity 100-fold more potent than that of the prolylthiazolidine 10 and comparable to that of NVP-DPP728. It also displayed improved inhibitory selectivity for DPP-IV over DPP8 and DPP9 compared to compound 10. Indoline compounds such as 22e have a rigid conformation with double restriction of the aromatic moiety by proline and indoline structures to promote interaction with the binding site in the S2 pocket of DPP-IV. The double restriction effect provides a potent inhibitory activity which compensates for the decrease in activity caused by removing the electrophilic nitrile. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基硫脲脯氨酸二硫缩醛作为酮和醛与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应的催化剂

  摘要：

  4-Aminothioureaprolinal dithioacetal 4a 是一种高效催化剂，用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，仅需 3 mol% 的催化剂负载。在室温下无溶剂条件下，反应顺利进行，得到顺式选择性加合物，产率高（产率高达 98%）、非对映选择性（高达 >99:1 dr）和对映选择性（高达 99% ee）。这种极其简单实用的程序增加了该反应的吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001211

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100317568A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021028643A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The application relates to heterocyclic amide derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation. (Formula (I))

  该申请涉及杂环酰胺衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和其制备方法。(化学式(I))
• Highly Convergent Total Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of Majusculamide D, a Potent and Selective Cytotoxic Metabolite from <i>Moorea sp.</i>
  作者：Eduardo J. E. Caro-Diaz、Frederick A. Valeriote、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04050

  日期：2019.2.1

  The total synthesis of majusculamide D (MJS-D) is described, a lipopentapeptide originally isolated from Lyngbya majuscula and reisolated from a Moorea sp. MJS-D possesses selective and potent cancer cell toxicity. A scalable and convergent strategy with a minimal number of purifications produced significant quantities of MJM-D for in vivo evaluations. The absolute configuration of the 1,3-dimethyl-octanamide

  描述了Majusculamide D（MJS-D）的总合成，一种脂五肽最初从Lyngbya majuscula分离出来，然后从Moorea sp。中分离出来。MJS-D具有选择性和有效的癌细胞毒性。具有最少纯化次数的可扩展且收敛的策略可产生大量MJM-D用于体内评估。通过经由ZACA化学合成该片段来确定1，3-二甲基-辛酰胺基序的绝对构型。
• [EN] DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021123785A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to heterocyclic derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及杂环衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012083170A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制备此类化合物的方法、含有此类化合物的组合物，以及使用此类化合物治疗HCV感染的方法。