(1S,5S,8aR)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-dimethyl-2-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 352695-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,8aR)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-dimethyl-2-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,5S,8aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,5-dimethyl-2-methylidene-5-(3-phenylmethoxypropyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 352695-11-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄Si
• 分子量: 526.832
• InChiKey: NJCWFSUFZBZCLI-WHODAWOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8aR)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-dimethyl-2-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (+/-)-(1S,2S,4aR,5R,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-4-oxodecahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢化茚化物的对映选择性正式全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol016073k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 正丁胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 333.33h， 生成 (1S,5S,8aR)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,5-dimethyl-2-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢化茚化物的对映选择性正式全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol016073k

文献信息

• Enantioselective Formal Total Synthesis of (−)-Dysidiolide
  作者：Michael E. Jung、Nobuko Nishimura

  DOI：10.1021/ol016073k

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] An enantioselective formal total synthesis of the sesterterpene (-)-dysidiolide 1 beginning with an intermolecular Diels-Alder reaction of the allene ester 3 and the silyloxydiene 10 is reported.

  [反应：见正文]据报道，从烯丙酸酯3和甲硅烷氧基二烯10的分子间Diels-Alder反应开始，对酯基戊二烯（-）-二甘醇二酰亚胺1进行对映选择性正式全合成。