2-butyl-5-chloro-1H-indole | 928783-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-5-chloro-1H-indole
• CAS: 928783-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: SRLUDHNMIUHIRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-5-chloro-1H-indole 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代吲哚酚的通用方法：布雷维亚酰胺 A 和三角亚胺 C 的全合成

  摘要：

  吲哚酚单元是生物碱天然产物和生物活性化合物中常见的结构基序。在这里，我们报告了一种通用方法，通过与 2-烷氧基吲哚酚中间体的亲核试剂偶联，将容易获得的 2-取代吲哚转化为 2,2-二取代吲哚酚，并展示其在生物碱 brevianamide A（7 个步骤）和 trigonoliimine 的简短全合成中的实用性C（6 个步骤）。所开发的方法操作简单，并且在亲核体特性和吲哚取代方面表现出广泛的范围，容忍 2-烷基取代基和游离吲哚 N-H 基团，这些元素超出了大多数现有方法的范围。螺环吲哚酚产物也可以通过分子内亲核捕获来获得。

  DOI：

  10.1039/d1sc03533a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-butyl-5-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基-N-乙酰基苯胺对吲哚的环化：合成，结构，光谱和机理研究

  摘要：

  这项研究报告了使用氯化钯（II）作为环化催化剂，由取代的N-乙基乙酰基苯胺对2-烷基-N-乙基乙酰基吲哚进行面部区域选择性合成。通过使用密度泛函理论，还探索了钯基环化的机械特性。在两步机制中，附着在乙烯碳上的钯促进质子转移和环化。第一过渡态的气相势垒高度为37 kcal / mol，表明该反应的速率决定步骤。在密度溶剂化模型中通过溶剂化模型引入乙腈可将势垒高度降低至31 kcal / mol。在溶剂存在下，电子释放（–CH 3与吸电子基团（–Cl）相比，）基团对势垒高度降低的影响更大。这些结果进一步证实，溶剂在钯催化的质子转移和环化中起着重要作用。为了揭示结构，光谱和光物理性质，还进行了实验和计算研究。热力学分析表明这些反应是放热的。最高占据的分子轨道最低的未占据的分子轨道间隙（4.9–5.0 eV）证实这些化合物比吲哚具有更高的化学反应性。通过时变密度泛函理论计算的UV-Vis光谱在290、246和232

  DOI：

  10.1002/poc.3477

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidation-Hydroxylation and Oxidation-Methoxylation­ of N-Boc Indoles for the Synthesis of 3-Oxoindolines
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang、Dan Yang、Zhi Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589032

  日期：2017.8

  oxidation-hydroxylation and oxidation-methoxylation of N-Boc indoles is proposed. The palladium-catalyzed oxidation-hydroxylation and oxidation-methoxylation of N-Boc indoles for the synthesis of tert-butyl 2-hydroxy(methoxy)-3-oxoindoline-1-carboxylates and their derivatives is developed. The process occurs readily using PdCl2 as the catalyst and acetonitrile as the solvent to afford 3-oxoindolines in moderate

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。
• PtCl2-catalyzed reactions of o-alkynylanilines with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Xun Li、Jun-Yan Wang、Wei Yu、Long-Min Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.095

  日期：2009.2

  The PtCl2-catalyzed reactions between indoles and ethyl propiolate gave rise to mono and double addition products. The composition of the products was largely influenced by the substituents on the indoles as well as the amount of ethyl propiolate used. o-Alkynylanilines reacted with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate under the catalysis of PtCl2 to generate the corresponding 2,3-disubstituted

  吲哚和丙酸乙酯之间的PtCl 2催化反应产生单加成产物和双加成产物。产物的组成在很大程度上受到吲哚上的取代基以及丙酸乙酯用量的影响。在PtCl 2的催化下，邻炔基苯胺与丙酸乙酯和乙酰二羧酸二甲酯反应，生成相应的2,3-二取代的吲哚。通过遵循顺序的环化/分子间加成途径来进行反应。
• Palladium-Catalyzed Direct 2-Alkylation of Indoles by Norbornene-Mediated Regioselective Cascade C–H Activation
  作者：Lei Jiao、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja2055066

  日期：2011.8.24

  A palladium-catalyzed direct 2-alkylation reaction of free N-H indoles has been developed. This reaction relies on a norbornene-mediated cascade C-H activation process at the indole ring, which features high regioselectivity and excellent functional group, tolerance. The reaction represents the first example for a generally applicable, direct C-H alkylation of indole at the 2-position.
• Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process
  作者：Thorsten Bach、Lei Jiao

  DOI：10.1055/s-0033-1338523

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.
• A general approach to 2,2-disubstituted indoxyls: total synthesis of brevianamide A and trigonoliimine C
  作者：Fan Xu、Myles W. Smith

  DOI：10.1039/d1sc03533a

  日期：——

  The indoxyl unit is a common structural motif in alkaloid natural products and bioactive compounds. Here, we report a general method that transforms readily available 2-substituted indoles into 2,2-disubstituted indoxyls via nucleophile coupling with a 2-alkoxyindoxyl intermediate and showcase its utility in short total syntheses of the alkaloids brevianamide A (7 steps) and trigonoliimine C (6 steps)

  吲哚酚单元是生物碱天然产物和生物活性化合物中常见的结构基序。在这里，我们报告了一种通用方法，通过与 2-烷氧基吲哚酚中间体的亲核试剂偶联，将容易获得的 2-取代吲哚转化为 2,2-二取代吲哚酚，并展示其在生物碱 brevianamide A（7 个步骤）和 trigonoliimine 的简短全合成中的实用性C（6 个步骤）。所开发的方法操作简单，并且在亲核体特性和吲哚取代方面表现出广泛的范围，容忍 2-烷基取代基和游离吲哚 N-H 基团，这些元素超出了大多数现有方法的范围。螺环吲哚酚产物也可以通过分子内亲核捕获来获得。