2-(4-氨基-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)乙酸 | 1159983-30-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)乙酸
• 英文名称: 4-amino-4-carboxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 2-(4-amino-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)acetic acid；2-[4-azaniumyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]acetate
• CAS: 1159983-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: BGBMNGXKKOJOSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光线直射并保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)乙酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为金黄色葡萄球菌的NorA外排泵抑制剂，哌酸（PA）和4-乙基哌酸（EPA）的氨基酸酰胺。

  摘要：

  合成了总共18种带有α-，β-和γ-氨基酸的哌酸（PA）和4-乙基哌酸（EPA）酰胺（C1-C18），表征并评估了其对耐环丙沙星葡萄球菌的外排泵抑制活性金黄色的。使用溴化乙锭作为NorA外排泵底物，针对过表达NorA的过表达金黄色葡萄球菌SA-1199B和野生型金黄色葡萄球菌SA-1199筛选酰胺。发现EPI C6最有效，环丙沙星的MIC降低了16倍，其次是C18，MIC降低了4倍。溴化乙锭的流出抑制和蓄积分析证明了这些化合物是NorA抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.062
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2-(4-氨基-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 4-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE COMME INHIBITEURS D'HYDROXYLASE HIF

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及能够选择性地抑制PHD1酶活性而不影响其他同工酶（例如PHD2和/或PHD3酶）的组合物。该发明还涉及式(I)的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013134660A1

文献信息

• Dual Nickel/Photoredox-Catalyzed Deaminative Cross-Coupling of Sterically Hindered Primary Amines
  作者：Julia R. Dorsheimer、Melissa A. Ashley、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c10150

  日期：2021.11.24

  activate α-3° amines for deaminative arylation via condensation with an electron-rich aldehyde and merge this reactivity with nickel metallaphotoredox to generate benzylic quaternary centers, a common motif in pharmaceuticals and natural products. The reaction is accelerated by added ammonium salts. Evidence is provided in support of two roles for the additive: inhibition of nickel black formation and acceleration

  我们报告了一种通过与富电子醛缩合来激活 α-3° 胺以进行脱氨芳基化的方法，并将这种反应性与镍金属光氧化还原结合以生成苄基季铵中心，这是药物和天然产物中的常见基序。加入铵盐可加速反应。提供的证据支持添加剂的两个作用：抑制镍黑形成和加速总反应速率。我们展示了广泛的胺和卤代芳烃偶联伙伴，并展示了 ALK2 抑制剂的加速合成。
• 4 -HYDROXY- ISOQUINOLINE COMPOUNDS AS HIF HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：FIBROGEN, INC.

  公开号：US20150038528A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及公式（I）的新型化合物及其组合物，能够选择性地抑制PHD1酶活性，而不影响其他同工酶，例如PHD2和/或PHD3酶。本发明还涉及公式（I）的化合物在肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症等疾病中的使用。
• 4-hydroxy-isoquinoline compounds as HIF hydroxylase inhibitors
  申请人：FIBROGEN, INC.

  公开号：US09409892B2

  公开（公告）日：2016-08-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and compositions capable of inhibiting PHD1 enzyme activity selectively over other isoforms, for example, PHD2 and/or PHD3 enzymes. The invention also relates to compounds of formula (I) for use in disorders such as muscle degeneration, colitis, IBD, and certain ischemias.

  本发明涉及公式（I）的新化合物和能够选择性地抑制PHD1酶活性的组合物，例如，PHD2和/或PHD3酶。本发明还涉及公式（I）的化合物，用于治疗肌肉退化、结肠炎、炎症性肠病和某些缺血症。
• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of Ultra-Short Cationic β-Peptides
  作者：Rubina Chowdhary、Mohamad Mosa Mubarak、Hadiya A. Kantroo、Junaid ur Rahim、Abbass Malik、Aminur Rahman Sarkar、Gulnaz Bashir、Zahoor Ahmad、Rajkishor Rai

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00238

  日期：2023.7.14

  conventional antibiotics. The antimicrobial peptides show potential as small antibiotic molecules. The stability of peptides is a primary concern for the use of peptides as drugs. Introducing β-amino acids into peptide sequences can be useful in preventing biological degradation by proteolytic enzymes. Herein, we describe the synthesis, characterization, and antimicrobial activity of ultra-short cationic

  由于对传统抗生素的耐药性迅速增长，迫切需要开发新的抗生素。抗菌肽显示出作为小抗生素分子的潜力。肽的稳定性是肽作为药物使用的首要考虑因素。将 β-氨基酸引入肽序列可有效防止蛋白水解酶的生物降解。在此，我们描述了超短阳离子β-肽LA-β 3,3 -Pip-β 2,2 -Ac 6 c-PEA, P1的合成、表征和抗菌活性；LA-β 3,3 -Pip(G)-β 2,2 -Ac 6 c-PEA, P2 ; LA U -β 3,3 -Pip-β 2,2 -Ac 6 c-PEA, P3和 LA U -β 3,3 -Pip(G)-β 2,2 -Ac 6 c-PEA, P4。针对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌、MRSA 和多重耐药大肠杆菌(MDR-大肠杆菌) 评估了肽P1 – P4。P3对大肠杆菌、表皮葡萄球菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、变形链球菌和粪肠球菌表现出最强的抗菌活性，MIC 值为 0.5、2、0
• Inhibition of Invasion in Pancreatic Cancer Cells by Conjugate of EPA with β^3,3-Pip-OH via PI3K/Akt/NF-kB Pathway
  作者：Hina Amin、Naiem Ahmad Wani、Saleem Farooq、Debasis Nayak、Souneek Chakraborty、Sudha Shankar、Reyaz ur Rasool、Surinder Koul、Anindya Goswami、Rajkishor Rai

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00257

  日期：2015.10.8

  The present work describes the anti-invasive effect of conjugate BC06, a novel conjugate of EPA, (2E,4E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene) hex-2-enoic acid with beta,beta-disubstituted-beta-amino acid, beta(3,3)-Pip-OH (2-(4-aminopiperidin-4-yl)acetic acid), in human pancreatic carcinoma. The conjugate BC06 inhibited invasion and migration of PANC-1 cells in wound healing, matrigel invasion, and gelatin degradation assays. Apart from suppressing PI3K/Akt/NF-kB signaling, which is involved in the up-regulation of matrix metalloproteinases, our study also demonstrated that dose-dependent treatment of BC06 results in the upregulation of TIMP-I and E-cadherin expression. Further, BC06 was found to be inhibiting the metastatic ability of PANC-1 cells by reducing MMP-2 and MMP-9 expression. These findings suggest that EPA conjugate with beta(3,3)-Pip-OH, BC06, may be used as an anti-invasive agent against human pancreatic carcinoma.