1-(4-iodophenyl)pentan-1-ol | 78348-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 1-<4-Jodphenyl>-pentanol-(1)；Benzenemethanol, alpha-butyl-4-iodo-
• CAS: 78348-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₅IO
• 分子量: 290.144
• InChiKey: RVISXEDXCJOTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  325.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)pentan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (+/-)-1-(1-(4'-methylbiphenyl-4-yl)pentyl)piperidine sulfate
  参考文献：
  名称：

  二元联苯H 3受体拮抗剂：对亲脂性侧链的立体耐受性

  摘要：

  在一系列以联苯核心和两个碱性基团为特征的组胺H 3拮抗剂中，我们鉴定出（S）-1-{[4'-（（（2-甲基吡咯烷-1-基）甲基）联苯-4-基]甲基}哌啶作为先导支架，以在吡咯烷环附近的苄基碳上引入额外的亲脂性链。合成了一系列衍生物，并测试了它们对人和大鼠组胺H 3的结合亲和力受体，以及它们的拮抗剂效力。对于具有两个手性中心的化合物，合成步骤提供了非对映异构体对的混合物，将其通过快速色谱分离。结合实验NMR数据和分子动力学模拟，可以基于在每个非对映异构体对中检测到的特征差异来分配绝对立体化学。受体可以耐受另外的亲脂性基团，从而支持了H 3受体结合位点中描述的两个区域可以同时被拮抗剂占据的假说。在苄基碳上具有相反手性的非对映异构体在人和大鼠受体上均显示出有限的立体选择性或没有立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.019
• 作为产物：
  描述：

  4-(triethylgermyl)benzaldehyde 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(4-iodophenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基锗烷作为正交掩蔽基团模块化生成（碘化）聚芳烃

  摘要：

  本文公开了一种与广泛采用的 Suzuki 偶联互补的模块化偶联方法，该方法依赖于含有有机锗烷的结构单元与基于空气稳定的 Pd 二聚体的键结构配对，这允许显着缩短反应时间并封闭可接近的化合物空间中的间隙。

  DOI：

  10.1002/anie.202201475

文献信息

• Selectivities in the Reactions of Alkyl-, Aryl- and Heterosubstituted Organotitanium Compounds Preliminary Communication
  作者：Beat Weidmann、Leo Widler、Alan G. Olivero、Christopher D. Maycock、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640136

  日期：1981.2.4

  Solutions of the title compounds R-Ti(OR′)3 (1) are generally available from organolithium (or magnesium) derivatives according to equation 1. It is shown (Table 1) that some heterosubstituted organotitanium compounds are more stable thermally than their lithium counterparts. The reagents 1 are highly selective carbonylophiles (Tables 1 and 2), their reactivity can be modified by variation of the R′O-group

  标题化合物R-Ti（OR'）3（1）的溶液通常可从等式1的有机锂（或镁）衍生物获得。显示（表1）某些杂取代的有机钛化合物比其锂的热稳定性更高同行。试剂1是高度选择性的亲羰基化合物（表1和2），其反应性可通过改变R'O-基团（表3）和手性（S）-2-甲基-1-丁氧基进行对映选择性修饰。可以实现加法[equ。2]。
• A New Class of Hypocholesteremic Agents: Arylalkyl Hydrogen Succinates and Glutarates
  作者：G. Palazzo、M. Tavella、G. Strani

  DOI：10.1021/jm50019a003

  日期：1961.12
• WEIDMANN B.; WIDLER L.; OLIVERO A. G.; MAYCOCK C. D.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 357-361
  作者：WEIDMANN B.、 WIDLER L.、 OLIVERO A. G.、 MAYCOCK C. D.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——
• Dibasic biphenyl H3 receptor antagonists: Steric tolerance for a lipophilic side chain
  作者：Fabrizio Bordi、Silvia Rivara、Elisa Dallaturca、Caterina Carmi、Daniele Pala、Alessio Lodola、Federica Vacondio、Lisa Flammini、Simona Bertoni、Vigilio Ballabeni、Elisabetta Barocelli、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.019

  日期：2012.2

  assignment of absolute stereochemistry, based on characteristic differences detected within each diastereomeric couple. The additional lipophilic group was tolerated by the receptor, supporting the hypothesis that the two regions described within the H3 receptor binding site can be simultaneously occupied by antagonists. Diastereoisomers with opposite chirality at the benzylic carbon showed limited or no

  在一系列以联苯核心和两个碱性基团为特征的组胺H 3拮抗剂中，我们鉴定出（S）-1-[4'-（（（2-甲基吡咯烷-1-基）甲基）联苯-4-基]甲基}哌啶作为先导支架，以在吡咯烷环附近的苄基碳上引入额外的亲脂性链。合成了一系列衍生物，并测试了它们对人和大鼠组胺H 3的结合亲和力受体，以及它们的拮抗剂效力。对于具有两个手性中心的化合物，合成步骤提供了非对映异构体对的混合物，将其通过快速色谱分离。结合实验NMR数据和分子动力学模拟，可以基于在每个非对映异构体对中检测到的特征差异来分配绝对立体化学。受体可以耐受另外的亲脂性基团，从而支持了H 3受体结合位点中描述的两个区域可以同时被拮抗剂占据的假说。在苄基碳上具有相反手性的非对映异构体在人和大鼠受体上均显示出有限的立体选择性或没有立体选择性。
• Modular Generation of (Iodinated) Polyarenes Using Triethylgermane as Orthogonal Masking Group
  作者：Tatjana Kreisel、Marvin Mendel、Adele E. Queen、Kristina Deckers、Daniel Hupperich、Julian Riegger、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202201475

  日期：2022.5.9

  A complementary modular coupling approach to the widely employed Suzuki coupling is disclosed herein, relying on organogermane-containing building blocks paired with air-stable PdI dimer based bond construction, which allows to significantly shorten the reaction times and close gaps in the accessible compound space.

  本文公开了一种与广泛采用的 Suzuki 偶联互补的模块化偶联方法，该方法依赖于含有有机锗烷的结构单元与基于空气稳定的 Pd 二聚体的键结构配对，这允许显着缩短反应时间并封闭可接近的化合物空间中的间隙。