(3S,7aR)-6-benzyl-7-methoxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one | 866467-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7aR)-6-benzyl-7-methoxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• 英文别名: (3S,7aR)-6-benzyl-7-methoxy-3-phenyltetrahydroimidazo[1,5-c]thiazol-5(1H)-one；(3S,7aR)-6-benzyl-7-methoxy-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• CAS: 866467-71-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: ZOWJTCLBLCUHCR-RGBJRUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-benzyl-7-methoxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 在 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (3AS,4S,6AR)-1,3-二苄基-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070
• 作为产物：
  描述：

  R-2-苯基-噻唑烷-4-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (3S,7aR)-6-benzyl-7-methoxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070

文献信息

• 7-烷氧基-3-苯基四氢咪唑并[1,5-c]噻 唑-5(1H)-酮化合物的制备方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN104277054B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种7‑烷氧基‑3‑苯基四氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5(1H)‑酮化合物的制备方法，包括：在酸性条件下，二氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5,7(3H,6H)‑二酮化合物依次与锌粉和醇发生反应，反应完全之后，经过后处理得到所述的7‑烷氧基‑3‑苯基四氢咪唑并[1,5‑c]噻唑‑5(1H)‑酮化合物。该制备方法采用锌粉进行还原，反应温和、副反应少，反应选择性好，利于产品质量控制，收率高达90%以上；并且，使用锌粉后反应易于控制，过滤分离后可以回收套用，减少了环境污染，利于成本控制。
• An unusual stereochemical outcome of radical cyclization: synthesis of (+)-biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、Guduru Ramakrishna、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Beena Rai、Latha Sivadasan、Kamalam Balakrishnan、S. Ramalingam、V.H. Deshpande

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.070

  日期：2005.9

  An enantioselective synthesis of (+)-biotin 1 starting from naturally available cysteine is described. The key steps are the unusual stereochemical outcome of radical cyclization of compound 10 to prepare 5,5-fused system 11, and the introduction of C4-sidechain at C6 in 13 via a Grignard reaction.

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。