γ-cyclohomocitral | 547-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: γ-cyclohomocitral
• 英文别名: γ-homocyclogeranial；2-(2,2-Dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-acetaldehyde；2-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)acetaldehyde
• CAS: 547-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WJGGZGYLEUUXHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73 °C(Press: 1-7 Torr)
• 密度：
  0.9276 g/cm3
• 保留指数：
  1662

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-cyclohomocitral 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<2'-(p-Toluenesulfonyl)ethyl>-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  合成中基于亚砜的消除反应。第2部分。

  摘要：

  地霉素[2（Z），6（E）-12-（2-亚甲基-6,6-二甲基-1-环己基）-11-亚甲基-3,8,8-三甲基十二烷基-2,6-二烯-1-抗生素yycin的水解产物ol]由三个片段组装而成：1-（2-苯基磺酰基乙基）-2-亚甲基-6,6-二甲基环己烷（28），3-（2-碘乙基）-3-甲基氧杂环丁烷（ 39），和（Z）-1-苄氧基-6-苯基磺酰基-3-甲基己基-2-烯（3）。通过3,3-二甲基环己-1-烯基甲氧基甲基-锂的[2,3]σ重排可实现2-亚甲基-6,6-二甲基环己基甲醇（15）（γ-环香叶醇）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19830001783
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 γ-cyclohomocitral
  参考文献：
  名称：

  Kawanobe, Tsuneo; Kogami, Kunio; Hayashi, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 2, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-ancistrofuran and its stereoisomers
  作者：Raymond Baker、Ian F. Cottrell、Paul D. Ravenscroft、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/p19850002463

  日期：——

  and reduction with lithium aluminium hydride gave mixtures of two diols in each case. Treatment of each mixture with toluene-p-sulphonyl chloride gave the four stereoisomers of ancistrofuran. A stereoselective synthesis was also developed to the trans-fused ancistrofuran which was identical with the natural isomer. Lactol (22) was conveniently prepared by di-isobutyl aluminium hydride reduction of lactone

  顺呋喃的四种可能的立体异构体是由γ-环同型制备的。加入3-呋喃基锂产生两种差向异构醇。每个醇用环氧化的米氯过苯甲酸和还原用氢化铝锂中得到两种二醇的混合物在每种情况下。用甲苯-对-磺酰氯处理每种混合物，得到顺呋喃的四种立体异构体。还开发了与天然异构体相同的立体选择性合成至反式融合的顺呋喃呋喃。乳醇（22）中的溶液方便地由二异丁基氢化铝还原内酯（制备23）。乳糖醇与2摩尔当量的反应 用3-呋喃基锂制得比例为3∶1的两种二醇的混合物。用二氧化锰氧化得到酮（24），其以高度立体选择性的方式用三乙基硼氢化锂还原，得到二醇（13）。通过内酯（23）与1摩尔当量的反应也一步制备酮（24）。3-呋喃基锂。随后用甲苯-对-磺酰氯处理二醇（13），得到与天然产物相同的顺呋喃。已经讨论了γ-羟基酮的立体选择性还原，并建议涉及“螯合控制”。
• Ohloff; Schade, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2017,2023
  作者：Ohloff、Schade

  DOI：——

  日期：——
• Julia,S. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 252, p. 2893 - 2895
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis and Assignment of the Stereochemistry of Crispatenine
  作者：Julien Bourdron、Laurent Commeiras、Gérard Audran、Nicolas Vanthuyne、J. C. Hubaud、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1021/jo070045j

  日期：2007.5.1

  [GRAPHICS]The first racemic and enantioselective synthesis of crispatenine 1 has been achieved, which involved a few steps, enabling the assignment of the absolute and relative configurations.
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1952 - 1959
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——