2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside | 945550-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 945550-17-4
• 化学式: C₂₈H₄₉N₃O₂₂
• 分子量: 779.704
• InChiKey: IMTUYKPGKZFLRC-PSONJQQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  360
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-(2-(8-azido-3,6-dioxaoctanamido)ethoxy)ethyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel template-assembled oligosaccharide clusters as epitope mimics for HIV-neutralizing antibody 2G12. Design, synthesis, and antibody binding study

  摘要：

  描述了一种新型模板组装的寡甘露聚糖簇的合成，该簇模仿了HIV中和抗体2G12的表位。这些新颖的寡甘露聚糖簇成功地在一个环状十肽模板上组装，采用了铜(I)催化的叠氮化物与炔烃的1,3-极性环加成反应，通过在模板的一侧引入四个单位的合成D1臂四糖（Manα1,2Manα1,2Manα1,3Manα-）和在另一侧引入两个T辅助表位肽。使用表面等离子共振（SPR）技术研究了它们与人抗体2G12的结合。研究发现，虽然合成的单体D1臂寡糖及其氟化衍生物与2G12的相互作用非常弱，但相应的模板组装的寡糖簇对抗体2G12显示出高亲和力，表明在2G12识别中存在明显的聚集效应。有趣的是，氟化D1臂簇中末端甘露糖残基的6-OH被氟原子取代时，与天然D1臂寡糖簇相比，其在与2G12结合时展现出明显不同的动力学模型。具有不同长度间隔链的寡糖簇对2G12的亲和力表现出不同，表明聚糖链在簇中的适当空间取向对于与抗体2G12的高亲和力结合至关重要。研究还发现，在模板上引入两个T辅助表位并没有影响寡甘露聚糖簇的结构完整性。这些新颖的合成糖 conjugates 代表了一种新型免疫原，可能能够引发针对HIV-1的特异性中和抗体。

  DOI：

  10.1039/b702961f
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]oxan-4-yl]oxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(2-azidoethoxy)ethyl α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel template-assembled oligosaccharide clusters as epitope mimics for HIV-neutralizing antibody 2G12. Design, synthesis, and antibody binding study

  摘要：

  描述了一种新型模板组装的寡甘露聚糖簇的合成，该簇模仿了HIV中和抗体2G12的表位。这些新颖的寡甘露聚糖簇成功地在一个环状十肽模板上组装，采用了铜(I)催化的叠氮化物与炔烃的1,3-极性环加成反应，通过在模板的一侧引入四个单位的合成D1臂四糖（Manα1,2Manα1,2Manα1,3Manα-）和在另一侧引入两个T辅助表位肽。使用表面等离子共振（SPR）技术研究了它们与人抗体2G12的结合。研究发现，虽然合成的单体D1臂寡糖及其氟化衍生物与2G12的相互作用非常弱，但相应的模板组装的寡糖簇对抗体2G12显示出高亲和力，表明在2G12识别中存在明显的聚集效应。有趣的是，氟化D1臂簇中末端甘露糖残基的6-OH被氟原子取代时，与天然D1臂寡糖簇相比，其在与2G12结合时展现出明显不同的动力学模型。具有不同长度间隔链的寡糖簇对2G12的亲和力表现出不同，表明聚糖链在簇中的适当空间取向对于与抗体2G12的高亲和力结合至关重要。研究还发现，在模板上引入两个T辅助表位并没有影响寡甘露聚糖簇的结构完整性。这些新颖的合成糖 conjugates 代表了一种新型免疫原，可能能够引发针对HIV-1的特异性中和抗体。

  DOI：

  10.1039/b702961f