(1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester | 710965-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 710965-69-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆Si
• 分子量: 512.718
• InChiKey: KIQUEUQZZWCJGW-VQVLGOAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到[(1R,3R,4S,5R,6S,7R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 、 重氮乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z

文献信息

• Efficient Methodology for the Synthesis of 2-C-Branched Glyco-amino Acids by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanecarboxylated Sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、K. Chinna Ashalu、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol049467v

  日期：2004.5.1

  An efficient methodology for the synthesis of 2-C-branched glyco-amino acid derivatives by diastereoselective ring opening of 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars in good yields is reported. [reaction--see text]

  报道了一种通过高产率的1，2-环丙烷羧化糖的非对映选择性开环合成2-C-支链糖氨基酸衍生物的有效方法。[反应-见文字]
• Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kalapati Seshadri、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1039/c1cc16417a

  日期：——

  A stereoselective methodology was developed for the construction of C-spiro-glycosides in two steps involving bromonium ion activated solvolytic ring opening of sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylates followed by a one-pot dehydrohalogenation, intramolecular hetero-Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis. The obtained spirocyclic lactols were further converted to enantiomerically pure spirolactones.

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。
• Novel synthesis of carbohydrate fused α-amino γ-lactams and glycopeptides by NIS mediated ring opening of donor–acceptor substituted cyclopropanes
  作者：Gade Kishore、Vibha Gautam、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.022

  日期：2014.5

  alpha-Amino gamma-lactams have been synthesized from carbohydrate derived cyclopropanecarboxylates using N-iodosuccinimide (NIS) and NaN3. Cyclopropane ring opening with NIS and NaN3 in different solvents has been studied. Reductive cyclization of the intermediate di-azides leads to the carbohydrate fused alpha-amino gamma-lactam and gamma-lactams. Additionally, the methodology has been successfully extended to the synthesis of a glycopeptide. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Fused Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyrans (and Furans) by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugar Derivatives
  作者：Shrutisagar Dattatraya Haveli、Perali Ramu Sridhar、Perumal Suguna、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol070177z

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. An efficient method has been developed for the construction of fused perhydrofuro[2,3-b]pyrans by diastereoselective ring opening of 1,2-cyclopropanated sugar derivatives. The methodology has been successfully applied to the synthesis of fused perhydrofuro[2,3-b]pyrano-gamma-butyrolactone derivatives.

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。